LAB. QUIMICA ORGANICA II

PRACTICA # 6

BENZOPINACOL

OBJETIVO

Obtener benzopinacol apartir de benzofenona bajo los efectos de los rayos UV del sol.

FUNDAMENTO

Un radical libre es un grupo que tiene, por lo menos, un electrón no apareado. Los primeros químicos orgánicos usaron el término “radical” para propósitos de nomenclatura (así como hoy hablamos de grupos) y muchos dudaban que tales especies existieran realmente. Hoy el término se aplica de manera más amplia, a todos los radicales intermedios. La gran variación en sus estabilidades se puede explicar por deslocalisacion resonante del electrón desapareado. El electrón no apareado no implica que exista una carga en el átomo que se encuéntrala mayoría son extremos reactivos y tienden a asociarse “apareando” el electrón libre. La vida media de los radicales libres, con pocas excepciones no pasa de milésimas de segundo. Entre otros métodos, se pueden penetrar por homólisis de enlaces covalentes si hay suficiente energía vibracional, ya sea por calor (agitación térmica) o por luz (absorción de fotones).

En este caso, la benzofenona es incolora, pero con las cetonas alfa - beta, no saturadas a las que se parece absorbe la luz ultra violeta. La energía luminosa absorbida tiene la actividad suficiente para permitir una reducción fotoquímica, donde el alcohol isopropilico actúa como donador de hidrogeno.

GENERALIDADES

MATERIAL REACTIVOS

1 frasco vial blanco transparente de 10 ml 0.5 g de Benzofenona

1 agitador de vidrio 10 ml de Alcohol Isopropilico

1 pipeta graduada de 5 a 10 ml 1 gota de ácido acético glacial

1 vaso de pp. De 100 ml

TECNICA

Después de pesar la Benzofenona se disuelve en el alcohol Isopropilico en un vaso de pp. O en el mismo frasco vial usando el agitador de vidrio, una vez que se ha disuelto se agrega una gota de ácido acético glacial, se vierte en el frasco y se tapa herméticamente. Se deja expuesto a los rayos del sol, después de haber invertido el frasco.

Se puede observar la formación de los cristales incoloros, aproximadamente a los 3 o 5 días. Cuando ya no se note aumento en la formación de cristales se filtran se dejan secar se pesan y se entregan.

MECANISMO DE REACCIÓN DEL BENZOPINACOL

Benzopinacol

Muchas reacciones orgánicas se inician de la radiación de la luz solar (UV) ultravioleta.

En este experimento, la benzofenona:

1 absorbe un fotón para dar el estado excitado trío, que se puede dibujar como el di radical.

2. El radical del oxígeno atrae un átomo del hidrógeno del alcohol isopropilico, para dar los radicales de carbóno.

3 y 4. Atracción de un átomo de hidrógeno de 4 por otra molécula de 2 da la acetona y otra equivalentes de 3.

Dos de 3 radicales pares para dar el benzopinacol del producto 5.

CUADRO DE CONSTANTES FISICAS DE REACTIVOS Y PRODUCTOS

BENZOFENONA

Fórmula: C 13 H 10 O

Peso Molecular: 182,22

BENZOPINACOL

CONOCIDO QUÍMICO: 1, 1,2, 3- Tetraphenyl-1,2-ethanediol

NOMBRE COMERCIAL: Benzopinacol

FÓRMULA MOLECULAR: C26H22O2

PESO MOLECULAR: 366.46

CARACTERISTICAS

ASPECTO: Blanco Sólido

ANÁLISIS: El 99% Mínimo
PUNTO DE FUSIÓN: 190-192oC

SOLUBILIDAD: Insoluble en agua, Metanol Muy Levemente Soluble, Etanol Muy Levemente Soluble Soluble Levemente Soluble Del Cloroformo Del Tolueno. Y Soluble De la Acetona

ESQUEMAS

OBSERVASIONES

En este proceso pude percatarme de la importancia que tiene la reducción fotoquímica para la benzofenona que mas tarde es trasformada en benzopinacol utilizando como con un catalizador los rayos ultravioleta del sol.

En dicho proceso observe que la benzofenona reacciono con los rayos ultravioleta formando poco a poco los cristales de benzopinacol.

Observe también que la coloración de los trocitos de benzofenona eran transparentes al igual que los reactivos que aplicamos que en este caso fueron ácido acético glacial y alcohol isopropilico y note que esta coloración transparente fue cambiando conforme fueron pasando los días y fue absorbiendo la luz solar hasta lograr distinguirse los cristales de benzopinacol.

RESULTADOS

Resultado: 1.5 gr. de cristales de benzopinacol

TABLA ESTEQUIOMETRICA

BIBLIOGRAFIA