Universidad nacional

Autónoma de

México

Facultad de estudios superiores

“cuautitlán”

Química industrial

Laboratorio de química orgánica ii

Reporte

Benzoato de fenilo

Reporte

Benzoato de fenilo

Objetivo:

Ilustrar la obtención de ésteres vía acilación de grupos oxhidrilos, en las condiciones características de la reacción de Schotten Baumann. Obtener un éster aromático utilizando el tipo de catálisis básica.

Introducción

Esteres . Compuesto orgánico resultante de la sustitución del grupo OH de un ácido carboxílico por un grupo alcoxi-O-R' . El agrupamiento de un éster está formado por dos grupos funcionales, cetona y éter. Al tratarse de compuestos moleculares (líquidos volátiles o sólidos) sus propiedades físicas son:

Aislantes eléctricos en fusión y disolución. Las propiedades físicas y químicas de esteres con bajo peso molecular corresponden a una combinación de las propiedades de los dos grupos . Al aumentar el peso molecular, la parte de los esteres superiores son ceras sólidas, blandas e insolubles en agua. Según su longitud en la cadena hidrocarbonada serán mas o menos solubles en agua y mas o menos solubles en disolventes orgánicos, (hexano, éter, benceno o acetona.)

Debido al número elevado de ácidos y alcoholes que pueden utilizarse en la reacción de esterilización , se han preparado y estudiado a los ésteres, desde el mas sencillo hasta los compuestos de peso molecular más elevado que contiene 30 o más átomos de carbono en ambas partes de la molécula.

Halogenuros de ácido. En los haluros de ácido un halógeno está reemplazado el OH del ácido carboxílico. Su nombre genérico es haluro de acilo.

Alcoholes. Compuestos en los cuales un grupo oxidrilo está unido a un carbono saturado. El carbono saturado tiene prioridad sobre los alquenos. Los alcoholes son compuestos de p.e. muy elevados y los que poseen de 5 átomos de carbono son bastantes solubles en agua, el grupo funcional de los alcoholes es el polar .Tienen P.e. mas altos que los hidrocarbonados de similar peso molecular , debido a que forman puentes de hidrógeno fuertes sobre ellos; lo que los hace miscibles en agua fácilmente, aunque su solubilidad en agua disminuye gradualmente a medida que la porción hidrocarbonada de la molécula se hace mas grande.

Fenoles : Son compuestos de forma general ArOH, en que Ar es fenilo, fenilo substituido, o alguno de los demás, grupos arilo. Difieren de los alcoholes por tener el grupo OH directamente unido a un anillo aromático. Se nombra como derivado del miembro mas sencillo de la familia, fenol. Los metilfenoles reciben el nombre especial de cresoles.

Análisis de resultados

La reacción de Schotten Baumann consiste en añadir al cloruro en pequeñas porciones , agitando para ello vigorosamente una mezcla de compuesto hidroxilado y una base, como lo es NaOH acuoso, o en su defecto piridina. En esta reacción, la base funciona para neutralizar al ácido y para canalizar la reacción.

Los cloruros de arilo aromático son menos reactivos que los alifáticos. Su reacción con el alcohol o un fenol se lleva a cabo utilizando a menudo esta reacción.

El mecanismo de reacción es:

:

Habíamos determinado que:

Ka = 4.19

PKa = -0.622

Por lo tanto es más ácido

FENOL

Ka = 1.1 X 10-10.

Pka= 9.95

(Debido a que tiene el valor de pKa más elevado es menos ácido. Es soluble en NaOH (diluido) por lo que formó el ión fenóxido.

conclusiones

Obtuvimos como producto, cristales incoloros y el punto de fusión experimental fue de 69oC que según en la literatura se reportaba un punto de fusión de 680C , la diferencia fue de uno, y se debe a que experimentalmente, tomamos la lectura cuando se estaba fundiendo.

Según lo estudiado de acuerdo a las propiedades de los reactivos, odemos decir, que efectivamente obtuvimos el producto. De hecho obtuvimos 0.4g de benzoato de fenilo, que es equivalente al 80% de rendimiento, fue un poco bajo, debido que al recriztalizar se agregó un poco mas de disolente, y al calentar seevaporó un poco.

La rección de Schotten Baumann, fue muy sencilla de realizar y por ello la han de utilizar industrialmente.

BIBLIOGRAFIA

• Solomon, S.; Fulep-Poszmik, A. y Lee, A. (1991) Journal of Chemical Education. Vol. 68, No. 4. p. 328

• Oliver-Hoyo, m.; Allen, D.; Solomon, S.; Brook, B.; Ciraolo, J.; Daly, S.; y Jackson, L Journal of Chemical Education Vol. 78, No. 11 pp. 1475-8

• Vogel, A (1970) A Text Book of Practical Organic Chemistry Third Edition.Edit.Longman.