OBJETIVO:

Extraer la cafeína a partir de té negro por medio de extracción y sublimación, y realizarle las pruebas de grupo funcional.

RESUMEN:

Se hirvieron 25g de té negro con 10g de CaCO3 por 1 hora, después se filtro con celita a baja presión para no provocar emulsiones y después se extrae con cloruro de metileno; una vez disuelto el té en cloruro de metileno se lleva al rotavapor para obtener el sólido, a este se le sublima para obtener la cafeína y hacerle las pruebas de derivado y grupo funcional, estas pruebas fueron positivas y se obtuvieron 0,1612g de cafeína pura.

INTRODUCCIÓN:

A partir del té negro obtenemos una pequeña cantidad de cafeína, disolviéndola con un disolvente orgánico para después sublimar y obtener la cafeína pura; al agregarle HNO3 y NH3OH se forma un complejo (murexida) y también se puede comprobar la cafeína con una fusión alcalina.

La cafeína es conocida sistemáticamente como 1, 3, 7 - trimetilxantina, esta se encuentra en granos de café y en el té , así como se puede obtener a partir de las nueces de cola, de las hojas de mate, de las semillas de guaraná y en menor cantidad en las semillas de cacao.

La cafeína es un alcaloide, esto quiere decir que es un producto natural que contiene nitrógeno y que presenta propiedades básicas (o alcalinas)

La cafeína pertenece a un familia de productos naturales llamados XANTINAS, que son estimulantes que excitan al sistema nervioso central y los músculos esqueléticos, despejando la mente y disminuye la sensación del sueño.

La cafeína se ha extraído principalmente del té, hojas de arbusto Camelia Sinensis (theasinensis), de la familia de las teáceas. Es originaria de los altos valles del sudeste de Asia y se cultiva en la India, China, Japón, Ceilán y Brasil. El té verde del comercio es la hoja natural seca. El color del té negro es la flor fermentada y seca. El color del té negro se debe probablemente a la acción de la oxidaa sobre el tanino. En el té verde del comercio la oxidasa ha sido destruida rápidamente por el calor, mientras que el té negro se fermenta por la oxidasa antes de secarlo. El té negro contiene hasta 4% de cafeína y el té verde no suele tener más 3%.

Dentro del té existen otro tipo de xantinas a parte de la cafeína, como las son, la teobromina, esta es una xantina que se encuentra en el cacao y se emplea médicamente para personas enfermas con problemas de retención de agua.

La teofilina, es otra xantina que se halla junto con la cafeína en el té y es un poderoso estimulante miocardio (músculo del corazón) y produce dilatación coronaria. Esta es también llamada aminofilina, esta es efectiva para el tratamiento de asma y de los dolores de cabeza debidos a la hipertensión.

Se puede desarrollas simultáneamente una tolerancia y una dependencia a las xantinas, sobre todo la cafeína. S ha comprobado que un buen bebedor de café (más de 5 tazas al día) experimenta aletargamiento, dolores de cabeza, nauseas. Una dosis excesiva de cafeína produce angustia, irritabilidad, insomnio y temblores musculares. Donde una dosis letal es de 100 tazas de café en un tiempo relativo corto.

LA SUBLIMACIÓN es el proceso por el cual una sustancia cristalina adsorbe una cantidad determinada de energía por unidad de masa y pasa directamente al estado vapor.

El calor de sublimación de una sustancia, es la cantidad de calor necesaria para pasar a la fase vapor una unidad de masa de dicha sustancia a una determinada temperatura que es igual a la suma de sus calores de fusión y vaporización a esta temperatura.

La sublimación es usualmente una propiedad de sustancias relativamente no polares y las cuales tienen también una estructura altamente simétrica.

La extracción liquido - liquido es una técnica de separación que implica dos fases liquidas.

La distribución liquido - liquido es un proceso de transferencia de una o varias sustancias, de una fase liquida a otra, también liquida invisible con la primera.

En el campo de aplicación de este tipo de extracción es muy amplio no solo como técnica de separación, sino también en otros aspectos, tales como el proceso de concentración de una especie previos a su determinación.

En está técnica se pueden emplear combinaciones de dos o más disolventes orgánicos inmiscibles, generalmente una fase acuosa y otra orgánica.

La fase acuosa, suele ser la que contiene el soluto o mezcla de solutos a separar, así como ácidos y sales inorgánicas o incluso, sustancias orgánicas.

La fase orgánica es la que permite la separación de los solutos mediante el contacto directo con la fase acuosa que inicialmente los contiene, a esta fase inmiscible con el agua se le denomina según la IUPAQ extradante,el cual puede ser un único disolvente orgánico, mezclas de solventes o la disolución de una sustancia en un disolvente o una mezcla de disolventes.

El punto de fusión es la prueba de pureza más común después de una recristalzación, ya que una pequeña cantidad de impurezas puede abatir le punto de fusión de forma perceptible.

En general, se recristaliza hasta obtener un punto de fusión constante. La pureza puede incrementarse por medio de una recristalización secuencial.

En donde los cristales deben cercarse cuidadosamente y pulverizarse para determinar el punto de fusión.

Primero debe efectuarse una estimación del rango de punto de fusión, para cual se calienta la muestra, este es un proceso demasiado rápido.

El punto de fusión mixto sirve para identificar una sustancia. En donde se prepara una mezcla intima 1:1 del compuesto desconocido con una muestra del compuesto de referencia, para esto se utilizan tres tubos para el punto de fusión que contengan respectivamente el compuesto desconocido, el conocido y una mezcla de ambos compuestos, y se calienta al mismo tiempo y en el mismo aparato.

Si los tres se funden simultáneamente, el compuesto desconocido es idéntico al de referencia

Si la mezcla tiene un punto de fusión intermedio entre los otros dos (y el compuesto desconocido tiene el punto de fusión menor), el compuesto desconocido es probablemente una muestra impura del compuesto de referencia.

Si la mezcla tiene el punto de fusión más bajo, las otras dos sustancias son compuestos diferentes aunque por casualidad tengan puntos de fusión idénticos.

MATERIAL:

REACTIVOS:

PARA REFLUJO

1 soporte universal

1 matraz bola de 500 ml

1 balanza granataria

1 vaso de precipitados de 100 ml

1 recirculador de agua

2 mangueras

1 vasija

1 refrigerante

2 pinzas de tres dedos con nuez

PARA EXTRACCIÓN LIQUIDO - LIQUIDO

1 embudo de separación de 500 ml

1 soporte universal

1 anillo metálico

1 matraz erlenmeyer de 250 ml

1 varilla de cristal

1 espátula

SEPARACIÓN DE CAFEÍNA

1 rotavapor

1 recirculador de agua

2 mangueras

2 kitazatos

1 bomba para vació

PURIFICACIÓN DE CAFEÍNA

1 dedo frío

1 mechero de bunsen

1 manguera

1 recirculador de agua

1 vidrio de reloj

1 espátula

1 balanza analítica

PRUEBA DE LA FUSION ALCALINA Y MUREXIDA

6 tubos de ensaye

1 embudo de talle corto

1 pinzas para tubo

papel filtro

1 espátula

1 pipeta graduada 5 ml

1 pipeta graduada 1 ml

2° DERIVADO

1 parilla de calentamiento

2 matraces Erlenmeyer de 25 ml

1 gotero

1 recipiente con hielo

equipo para filtrar al vació

PROCEDIMIENTO:

REFLUJO

se pesa en la balanza granataria 25g de té negro marca McCormic

Se coloca el té en el matraz bola de 500 ml y se le añaden 100 ml de agua

se coloca el aparato para poner a reflujo, conectando el matraz bola y el refrigerante, y colocando las mangueras conectándolas el refrigerante y a su vez una manguera se conecta al recirculador de agua y colocar una bandeja con hielo y agua en donde estará en recirculador. (todo este aparato estará sujeto a un soporte universal y estará sostenido por pinzas de tres dedos)

posteriormente se coloca un mechero de bunsen debajo del sistema de reflujo y se procede a encender el sistema durante ½ hora.

cuando haya terminado el reflujo se deja enfriar un poco el matraz bola y se procede a filtrar a través de una maya y el liquido del reflujo se coloca en un frasco por completo.

EXTRACCIÓN LIQUIDO - LIQUIDO

se arma la base con un soporte universal y atornillando un anillo metálico con la finalidad de que haya un soporte para el embudo de separación.

en un embudo de separación de 500 ml se coloca la solución del extracto del té y se le agregan 30ml de diclorometano, en donde se lavara en 4 ocasiones secuenciadas, recolectando la fase orgánica en un matraz erlenmeyer de 250 ml.

todo este procedimiento se llevará a cabo en la campana de

ventilación , ya que al momento de la extracción de la fase

orgánica se desprenden gases.

ROTAVAPOR

en la balanza granataria se pesa el matraz bola (este deberá estar perfectamente limpio)

se coloca la fase orgánica recolectada en el matraz en el matraz bola

se coloca en el rotavapor conectado a una bomba para vació, se pone el reóstato a una temperatura de 60° y se coloca el matraz bola en el lugar especificado y se comienza con el proceso hasta que quede recolectado el diclorometano en un matraz que es parte del rotavapor y el matraz bolo de 500 ml queda con la cafeína sólida impura.

se pésale matraz bola con la cafeína sólida

SUBLIMACIÓN

al matraz bola con la cafeína sólida se le coloca en la boquilla un dedo frío, este dedo deberá estará conectado a un recirculador de agua.

todo este sistema para sublimar deberá estar instalado en un soporte universal y en la parte inferior deberá colocarse en un mechero de bunsen conectado a una instalación de gas.

se procede a calentar el matraz, de tal manera que el calor ejercido por el mechero de bunsen deberá llegar a todo el matraz.

cuando se observe que en la parte de dedo que esta dentro del matraz este cubierto por polvo blanco, se recolectará en un vidrio de reloj previamente pesado y así sucesivamente hasta que se sublime todo lo contenido en las paredes del matraz

PRUEBA DE LA FUSIÓN ALCALINA (IDENTIFICACIÓN DE NITRÓGENO)

NOTA: todo este procedimiento se lleva a cabo en la campana de ventilación.

ETAPA 1 TRATAMIENTO

en un tubo de ensaye se coloca un pequeña porción de Na° y con la ayuda de un mechero de bunsen se procede a calentar, hasta que este al rojo vivo,

una vez fundido el Na° se le agrega una pequeña cantidad de cafeína, la que se obtuvo de la sublimación, y se calienta hasta que se carbonice.

se deja enfriar un poco y con una pipeta volumétrica de 5 ml se le añade 3 ml Alcohol Etílico, esto provocara que haya burbujas, entonces se dejara de añadir el EtOH hasta que deje de provocar burbujas.

una vez realizado el paso anterior se agrega 5 ml de agua destilada y se vuelve a poner a calentar hasta que empiece a ebuir (hay que tener cuidado de que no se evapore mucho la muestra)

se filtra la solución caliente y se recolecta en otro tubo de ensaye previamente limpio.

ETAPA 2 IDENTIFICACION

se pesa 0.1 gr de sulfato ferroso (FeSO4) y colocarlo en tubo de precipitados y se le agrega 1 ml del filtrado, una vez realizado esta mezcla se coloca al fuego directo durante 1 o 2 minutos, se quita de fuego

con la ayuda de un pipeta de 1 ml se comienza a acidificar con unas cuantas gotas de H2SO4, cuando suceda esta reacción se tornará este liquido de un color semejante al azul de Prusia, esto significa que había nitrógeno presente en nuestra

PRUEBA DE LA MUREXIDA

en un tubo de ensaye se coloca una pequeña cantidad de cafeína muestra y 1 ml de ac. Nítrico, y se pone a calentar en un mechero de bunsen hasta que está mezcla se seque en el tubo, esto tendrá como consecuencia que el tubo quede de color amarillo mostaza.

después de este procedimiento se pone el tubo a enfriar a temperatura ambiente.

posteriormente se le agregan unas gotas de NH3OH, esto propiciara un color rojo púrpura, el cual nos indicara que esta presente el grupo purina de la cafeína.

FORMAR 2° DERIVADO (NOTA: debido a la poca cafeína obtenida durante nuestro experimento fue necesario emplear pesos de muestras más pequeñas que las convencionales)

se pesa .01 g de ac. Salicílico y .01 g de cafeína obtenida experimentalmente y se colocan en un matraz Erlenmeyer de 25 ml y se le adicionan 2 ml de tolueno, posteriormente se le coloca una tapa de aluminio y se pone en la parrilla de calentamiento, se tiene que procurar que nuestra compuesto se evapore.

inmediatamente se pone a calentar en un matraz Erlenmeyer de 25 ml con hexano hasta punto de ebullición.

cuando se hayan realizado estos procedimientos con la ayuda de un gotero se le agregan 20 gotas de hexano caliente a nuestro compuesto que pusimos a calentar, posteriormente se dejan enfriar a temperatura ambiente hasta que formen cristales y se coloca este matraz en un baño de hielo durante aproximadamente 30 minutos.

posteriormente se filtra a vació y se recuperan los cristales obtenidos.

CROMATOGRAFÍA CAPA FINA

se realiza una cromatografía en capa fina, para determinar si nuestro compuesto esta puro, o aun sigue impuro, en este caso 2° derivado de la cafeína y nuestra cafeína extraída experimentalmente.

se procede a preparar una cromatoplaca con sílice gel en un portaobjetos rectangular

PREPARACIÓN DE CAMARA DE ELUSIÓN

En un frasco con tapadera se coloca un rectángulo de papel filtro, de tal modo que permita observar que es lo que sucede dentro de ella.

se etiqueta el frasco con el nombre del eluyente y cuantos mililitros contiene

Dentro de la campana de ventilación con la ayuda de una pipeta volumétrica se procede a agregar de 4 a 5 ml de eluyente dentro del frasco con el papel filtro, en este caso fue acetato de etilo (5ml) y se hace otra pero esta vez con etanol

se disuelve en un vaso una pequeña cantidad de cristales del 2° derivado de nuestra cafeína, y en otro vaso se disuelva la cafeína estándar.

con la ayuda de un capilar se adicionan en al cromatoplaca una muestra de cada solución de cristales.

se saca de la cámara de elusión y se observa que fue lo que paso con la ayuda de la lámpara de luz uv (ver resultados)

RESULTADOS

ROTAVAPOR

pesos del matraz bola de 500 ml antes y después, esto con la finalidad de saber cuanto se obtuvo de cafeína impura.

PESO DE MATRAZ ANTES DEL PROC. DEL ROTAVAPOR	PESO DE MATRAZ DESPUES DEL PROC. DEL ROTAVAPOR (CAFEÍNA IMPURA)
149 g	150.02 g

En estos resultados se puede apreciar que después de todo el proceso de extracción de cafeína a partir del té negro, simplemente se obtuvo una pequeña cantidad de:

CAFEINA IMPURA

1.02 g

SUBLIMACIÓN

Al realizar este proceso de purificación se recolecto la cafeína supuestamente pura en un vidrio de reloj que nos arrogo como resultados lo siguiente:

PESO DEL RELOJ DE VIDRIO (SOLO)	PESO DEL RELOJ DE VIDRIO (CAFEÍNA PURA)
31.7262 g	31.8244 g

Deacuerdo a estos resultados obtenidos se puede hacer el calculo que tan solo se obtuvo:

CAFEINA PURA

0.0982 g

Se puede observar que lo que se purifico de cafeína es relativamente muy poco, ya que comparando los pesos de antes y después de purificarlo, existe una no muy grande diferencia, la cual se puede decir que fueron las impurezas y perdidas durante el proceso de purificación.

CAFEINA IMPURA	CAFEINA PURA
1.02 g	0.0982 g

Impurezas y perdidas de cafeína

0.9218 g

Se puede observar que hubo más impurezas y perdidas que cafeína pura como tal, lo cual quiere decir que esa cafeína obtenida del té negro estaba muy contaminada.

NOTA: se tiene que aclarar que este resultado dado sobre las impurezas tan solo es una conjetura personal.

PRUEBA DE LA FUSIÓN ALCALINA (IDENTIFICACIÓN DE NITRÓGENO)

Al realizar esta prueba se formo el azul de Prusia esperado, el cual caracteriza la presencia de nitrógeno en nuestra cafeína.

PRUEBA DE LA MUREXIDA

Deacuerdo a los resultados obtenidos, el resultado que se obtuvo un color naranja, el cual el color esperado era un rojo, de tal forma que la prueba de la murexida no salió como tal, pudo haber sido afectada por varios factores como el de no contar con Na° en buenas condiciones y hacer dejado la prueba varios días reposando.

FORMACIÓN DEL 2° DERIVADO

En referencia a estos resultados, en este proceso, los cristales obtenidos no se pesaron debido al poco producto que se obtuvo, los cuales se aprovecharon al máximo, para las pruebas a realizar posteriormente.

CONCLUSIONES:

Después de haber realizado un proceso complejo y largo para la obtención de cafeína a partir del té negro, se puede concluir que si se obtuvo cafeína, tal vez no totalmente pura, pero si algo pura. La purificación de sólidos mediante el proceso de sublimación es algo que si no se realiza con cuidado puede afectar en muchos aspectos a nuestro experimento, considero que si este método se realiza con sus precauciones es un buen método de purificación.

Mediante el empleo de diferentes pruebas de pureza ya antes vistos, se pudo confirmar la presencia de la cafeína así como su subproducto y se pudo comparar con otra cafeína. Pudiendo mencionar finalmente que la purificación de sólidos es un proceso el cual implica cuidado en cuanto a procedimientos y a errores de tipo personal, ya que dichos factores alteran los resultados finales de nuestro experimento.

Se puede concluir finalmente que si se cumplió tanto objetivos, como la hipótesis, pero en su totalidad, ya que si se obtuvo cafeína, pero en las pruebas se reflejo que contenía impurezas.

BIBLIOGRAFÍA:

FIESER, LOUIS

EXPERIMENTOS ORGANICOS

Barcelona 1967

ED. Reverté

BREWESTER, Q, Ray

“CURSO PRACTICO DE QUÍMICA ORGANICA”

ESPAÑA 1979.

ED. Alambra

PAVIA, Donald, Lampman Gary y Kriz S. George

“QUÍMICA ORGANICA EXPERIMENTAL”

productos naturales

ED, Universitaria de Barcelona

España 1976.

agua

diclorometano

CaCL2

acetato de etilo

etanol

hexano

tolueno