NOMENCLATURA DE QUÍMICA ORGÁNICA

Todos los compuestos orgánicos siguen un esqueleto carbonado:

L—P2—P1—R—L—S1—L—S2

R (Raíz)

Se denominan con numerales griegos:

1-met 6-hex 11-undec 16-hexadec

2-et 7-hep 12-dodec 17-heptadec

3-prop 8-oct 13-tridec 18-octadec

4-but 9-non 14-tetradec 19-nonadec

5-pent 10-dec 15-pentadec 20-eicos

P1

Siempre es la palabra ciclo: -Si es una cadena abierta, no se pone nada.

-Si es una cadena cerrada, se pone ciclo.

P2

Indica grupos funcionales secundarios o cadenas secundarias

Existen algunos grupos que siempre son secundarios aunque sean los únicos que estén en la cadena.

X Halógenos OR R-oxi

NO2 Nitro SR R-iltio

NO Nitroso R Cadenas sustituidas

NOMBRES DE GRUPOS FUNCIONALES COMO GRUPOS FUNCIONALES SECUNDARIOS

OH hidroxi SH mercapto NHR R-ilamin CONH2carbamoil

C=O oxo COORR-oxicarbonil SO3R sulfo

CN ciano COCl cloroformil O-OR R-ildioxi

Formil NH2 amino COOHcarboxo

S1

Indica el grado de saturación de la cadena principal.

An = insaturada

En = saturación doble

In = saturación triple

S2

Informa de la naturaleza del grupo funcional principal; este es el que esté más oxidado y el que contenga más instauraciones. A continuación una lista con los grupos funcionales ordenados de más a menos importancia.

1) Ácido carboxílico (COOH) Ácido....-oico 7) Nitrilo (CN) -nitrilo

2) Ácido sulfónico (SO3H) Ácido...-sulfónico 8) Aldehído (CHO) -al

3) Anhídrido (CO-O-CO) Anhídrido...-oico 9) Cetona (C=O) -ona

4) Éster (COOR) -oato de R-ilo 10) Alcohol (-OH) -ol

5) Cloruro de ácido (COCl) Cloruro de...-oilo 11) Tiol (SH) -tiol

6) Amida (CONH2) -amida 12) Amina (NH2) -amina

L

Indican posición. Son números en la mayoría de los casos, pero se utilizan letras cuando las cadenas secundarias no están sustituidas sobre átomos de carbono, sino que lo hacen sobre algún heteroátomo. Cuando esto sucede así, L es el símbolo químico del heteroátomo sobre el que van sustituidos.

Se separan de la palabra a la que anteceden con un guión (-). Cuando hay grupos funcionales o insaturaciones repetidas en la misma molécula, se agrupan los localizadores y se separan entre si con una coma (,); además se utilizará un multiplicador indicativo del número de veces que está repetido un determinado grupo.

Al ser el grupo funcional principal terminal de cadena, se puede suprimir el localizador de este.

NO se pueden reunir localizadores que aludan a grupos funcionales diferentes, y en ordenación de prefijos secundarios prima el orden alfabético.

ELECCIÓN DE LA CADENA PRINCIPAL

Estos criterios son excluyentes, es decir, si el primero se cumple, no haría falta atenerse al resto, pero en caso contrario, deberían comprobarse en el orden establecido hasta elegir la cadena principal.

1) Tiene que contener el grupo funcional principal. Si está repetido, que lo contenga el mayor número de veces.

2) Que contenga el mayor número de dobles y triples enlaces en conjunto.

3) Que sea la cadena más larga.

4) Que tenga el mayor número de dobles enlaces.

5) Que tenga los localizadores más bajos y en orden de prioridad para dobles enlaces de dobles y triples enlaces.

6) Que tenga el mayor número de sustituyentes citados como prefijos.

7) Que tenga el mayor número de veces y con los localizadores más bajos posibles los sustituyentes citados como prefijos en primer lugar por orden alfabético.

EXCEPCIONES

Cuando hay grupos funcionales terminales que contienen carbono y que están sustituidos directamente sobre un ciclo, o cuando están repetidos 3 o más veces sobre una determinada cadena. En estas condiciones se nombran como sustituyentes independientes no contenidos en la cadena principal y se les da el nombre del término del compuesto fundamental que se constituye como cadena principal, y como sufijo los siguientes:

-COOH Ácido...carboxílico

-COOR Carboxilato de R-ilo

-COCl Cloruro de carbonilo

-CONH2 Carboxamina

-CN Carbonitrilo

-CHO Carboaldehído

El grupo principal no está en la cadena: ciclohexanocarboaldehido

1,3,6-hexanotricarbonitrilo

LOCALIZACIÓN DE LA CADENA PRINCIPAL

Todas tienes dos sentidos posibles de numeración. Se elige el que atribuya los localizadores más bajos dentro de lo posible:

1) Grupo funcional principal

2) Enlaces múltiples en conjunto (prioridad a los dobles enlaces)

3) Sustituyentes citados como prefijo (prioridad alfabética)

1,2,4-tribromociclohexano

NOMENCLATURA DE LAS CADENAS SECUNDARIAS

Se nombran de modo semejante a las cadenas principales:

R —número de carbonos de la cadena secundaria

S1—saturaciones (-an- no se pone nunca)

S2—siempre termina en -il

P1—ciclo si es cíclica y si no, no se pone nada.

P2—lo mismo que para las cadenas principales.

LOCALIZACIÓN

Siempre se empieza a numerar por el carbono unido directamente a la cadena principal, prescindiendo de cualquier otro criterio.

L-(5-hidroxipent-3-enil)

Existen cadenas alquílicas sencillas de uso frecuente con nombres vulgares. Se emplean mucho y son más cortos que la nomenclatura sencilla. NUNCA se pueden emplear para designar fragmentos de la cadena principal, solamente cadenas secundarias integras.

NOMENCLATURAS ESPECIALES

1) Grupos funcionales no terminales

Éter (-O-) Sulfuro (-S-) Amina Cetona

El nombre químico se construye anteponiendo los nombres de los sustituyentes en orden alfabético utilizando multiplicador si se repiten y concluyendo con el nombre de la partícula característica del grupo funcional.

2) Compuestos aromáticos

2.1.) Relacionados con el anillo de benceno

2.2.) Otros compuestos aromáticos fusionados

Relacionados con el benceno

Todos los átomos de carbono son portadores de un átomo de hidrógeno, y estos pueden encontrarse sustituidos por grupos funcionales. Hablamos entonces de derivados mono, di, tri, etc sustituidos. Cuando el anillo lleva solo un sustituyente, el nombre químico se construye o bien con el nombre del sustituyente y terminación benceno o bien con su nombre vulgar.

DERIVADOS DISUSTITUIDOS

Existen tres posibilidades en cuanto a la posición de sustituyentes: (1,2) (1,3) (1,4)

NOMBRE QUÍMICO DE DERIVADOS DISUSTITUIDOS DE BENCENO

Grupos secundarios

-Iguales: Primero se detecta si son orto, meta o para; después escribimos el multiplicador con la partícula identificativa dependiendo del grupo que sea; y por último se añade la palabra benceno.

-Distintos: Primero se detecta si son orto, meta o para; después las partículas identificativas por orden alfabético; y por último se añade la palabra benceno.

Grupo secundario y grupo vulgar

Primero se comienza por la localización del grupo secundario y se termina con el nombre del grupo vulgar, al que se le reserva la posición 1 del anillo.

Dos sustituyentes con nombre vulgar

Dejaremos la terminación para el grupo más importante y como secundario al otro sustituyente, que lo citaremos como prefijo.

Dos sustituyentes con nombre vulgar

Usaremos el localizador orto, meta o para dependiendo de las posiciones de los sustituyentes seguido del multiplicador correspondiente y el nombre del grupo como si fuese un grupo secundario, acabando siempre con la palabra benceno.

Polisustitución (3 o más sustituciones)

Mismas normas de la nomenclatura sistemática adaptada a cada situación.

COMPUESTOS DE ANILLOS FUSIONADOS

Se tratan de compuestos aromáticos que poseen dos o más ciclos unidos mediante átomos de carbono que forman parte el mismo tiempo de los dos anillos. Son menos frecuentes que los derivados de benceno, y en la nomenclatura la localización viene predeterminada para cada estructura.

Los nombres químicos se construyen con prefijos propios de los sustituyentes y una terminación característica del hidrocarburo base de la estructura.

Los compuestos de anillos fusionados no bencénicos se caracterizan por presentar el máximo número de dobles enlaces no acumulados. En el caso de que los anillos fuesen idénticos, el nombre se forma con los prefijos numéricos que indican el número de átomos de carbono del anillo, seguido de la terminación ¨aleno¨.

ALCANOS POLICÍCLICOS

1) Dos anillos iguales o distintos unidos por un enlace simple C-C

El ejemplo más simple: cuando son iguales. Se asignan localizadores 1 y 1´ a los carbonos que participan en la unión. El nombre completo se construye con estos localizadores, que se anteponen al prefijo bi- y a continuación el nombre del ciclo de igual número de átomos de carbono. El nombre de este va entre paréntesis.

Cuando los anillos son de distinto tamaño, el nombre completo se construye de forma semejante a como se nombran los compuestos de cadena abierta. Se toma como principal el anillo de mayor tamaño, y el otro se deja como radical.

2) Dos anillos unidos por un carbono común (espiranos)

Se disponen en el espacio perpendicularmente. Para formar el nombre químico se construye: como prefijo la palabra espiro-

como sufijo el nombre del alcano lineal con un número de átomos de

carbono igual al total de átomos de carbono del compuesto.

entre ambos se incluyen entre corchetes dos cifras en orden ascendente y

separadas por un punto que indican el número de carbonos del anillo

menor y el del mayor respectivamente, descontando en ambos casos el

carbono espiránico.

en cuanto a los localizadores de los espiranos, se comienza por el anillo

más pequeño y se termina con el mayor. La posición 1 se le asigna a uno

de los átomos de carbono contiguos al carbono espiránico teniendo en

cuenta que los sustituyentes tengan el localizador más bajo posible.

3) Varios anillos unidos por puentes

Las características de estos compuestos es que presentan átomos de carbono terciarios (átomos unidos a otros tres átomos de carbono o cadenas carbonadas), comunes a distintos anillos, denominados cabeza de puente, y que en la figura se representan con un punto grueso.

Para construir el nombre completo: se empieza por la palabra biciclo-

después se ponen entre corchetes los números,

en orden decreciente y separados por puntos, de

los átomos de carbono de cada puente sin

contar los cabeza de puente.

al final, se añade el nombre químico de la

cadena abierta del mismo número de átomos de

carbono.

en cuanto a la localización, se empieza

numerando por un cabeza de puente, se sigue

por la cadena más larga hasta el otro cabeza de

puente continuando por la siguiente cadena

más larga de las restantes y concluyendo por la

cadena más corta.

Cuando hay grupos funcionales, la localización de estos debe atenerse a los criterios de la nomenclatura sistemática, de modo que los grupos funcionales y las insaturaciones tengan los localizadores más bajos posibles.

EJERCICIOS

1) De entre los siguientes grupos funcionales, señale cuáles son siempre secundarios: -Br, -OH, -NO2, C2H5, -NH2, -OCH3, -CN, -NO

Br, NO, OCH3, NO2

2) Formular:

2.1) 4-clorociclohexeno

2.2.) 1,4-dicloro-1,3-butadieno

2.3.) 2,4-dimetilhexanal

2.4.) 3,8-dimetilbiciclo[3.2.1]octeto-6

2.5.) o-metilbenzaldehído

2.6.) ácido 2-etilbutanodioico

2.7.) 1,2-dicloro-3-nitro-1-ciclobuteno

2.8.) 4-metil-2-ciclopentenol

2.9.) 2,3-dibromofenol

2.10.) 2-aminobutanoato de isopropilo

2.11.) alilvinilsulfuro

2.12.) 6-ciclopentil-3-cloro-3-metilhexanal

2.13.) 4,N-dietil-2-nitro-4-pentenamida

2.14.) 7-amino-2-cicloheptenona

2.15.) 4-nitrociclohexiletanonitrilo

2-16.) 6-cloro-2,4-ciclohexadienotiol

2.17.) 6-mercapto-5,9-dimetil-2,8-decadienal

2.18.) ácido p-bromobenzoico

2.19.) m-hidroxibenzoato de metilo

2.20.) biciclo[12.2.2]octadeca-14,16,17-trieno

2.21.) 1,6-diclorobiciclo[4.3.0]nonano

2.22.) 1-etil-4-(2-metilciclopentil)cicloheptano

2.23.) 1,2`-dimetil-1,1`-bi(ciclopentano)

2.24.) espiro[2.5]octano

2.25.) disecbutiléter

2.26.) 7-tertbutilespiro[3.6]decano