Aldehídos y cetonas se caracterizan por tener el grupo carbonilo

La fórmula general de los aldehídos es

La fórmula general de las cetonas es

• Nomenclaura

• Propiedades físicas

• Síntesis

• Reacciones

• Anión Enolato

Nomenclatura

Aldehídos

El sistema de nomenclatura corriente consiste en emplear el nombre del alcano correspondiente terminado en -al.

Cuando el grupo CHO es sustituyente se utiliza el prefijo formil-.

También se utiliza el prefijo formil- cuando hay tres o más funciones aldehídos sobre el mismo compuesto .En esos casos se puede utilizar otro sistema de nomenclatura que consiste en dar el nombre de carbaldehído a los grupos CHO (los carbonos de esos CHO no se numeran, se considera que no forman parte de la cadena).Este último sistema es el idóneo para compuestos con grupos CHO unidos directamente a ciclos.

Cetonas

Para nombrar los cetonas tenemos dos alternativas:

• El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona .Como sustituyente debe emplearse el prefijo oxo-.

• Citar los dos radicales que están unidos al grupo carbonilo por orden alfabético y a continuación la palabra cetona.

Propiedades físicas

Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular.No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas de igual peso molecular.

Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad.

Síntesis

• Ozonólisis de alquenos

• Tratamiento con KMnO4 en caliente de alquenos.Este método sólo es válido para la preparación de cetonas.

• Hidratación de alquinos

• Hidroboración-oxidación de alquinos

• Acilación de Friedel-Crafts del Benceno

• Oxidación de alcoholes

Reacciones

La reacciones de los aldehídos y cetonas son esencialmente de tres tipos; adición nucleofílica, oxidación y reducción.

• Adición nucleofílica

Debido a la resonancia del grupo carbonilo

la reacción más importante de aldehídos y cetonas es la reacción de adición nucleofílica cuyo mecanismo es el siguiente:

Siguen este esquema la reacción con hidruros ( NaBH4, LiAlH4 ) donde Nu- = H- y la reacción con organometálicos (RMgLi, RLi) donde Nu- = R-.

Adición nucleofílica de alcoholes





Adición de amina primaria

Adición de Hidroxilamina

Adición de hidracinas

Adición de Ácido Cianhídrico

• Oxidación

• Reducción

Hidruro

Hidrogenación

Reducción de Clemmensen

Reacción de Wolff-Kishner

Anión enolato

• Anión enolato

• Adición aldólica

• Condensación aldólica

Anión enolato

Cuando los compuestos carbonílicos tienen hidrógenos en el C adyacente al grupo carbonilo estos H son ácidos ,es decir, tienen tendencia a desprenderse propiciando la formación de un anión.El anión así formado recibe el nombre de anión enolato.Por ejemplo:

En anión enolato está estabilizado por resonancia.Por ejemplo:

Si una vez obtenido el anión enolato efectuamos una hidrólisis:

Al equilibrio entre la forma ceto y la forma enol se denomina tautomería ceto-enólica.Dicho equilibrio suele estar muy desplazado hacia la forma ceto.

Adición aldólica

Consiste en una adición nucleofílica a un compuesto carbonílico donde el nucleófilo es un anión enolato.Por ejemplo:

Si R = H , entonces:

Condensación aldólica

Consiste en una deshidratación (espontánea o por calentamiento) después de una adición aldólica.