UNIVERSIDAD DE SANTIAGO DE CHILE

FACULTAD DE QUIMICA Y BIOOGIA

DEPARTAMENTO DE CIENCIAS QUIMICAS LICENCIATURA EN BIOQUIMICA

SINTESIS DE CLORURO DE t-BUTILO

Objetivos :

• ð      Aprender como obtener un halogenuro de alquilo como el cloruro de t-butilo

• ð      Ilustrar una reacción de sustitución nucleofilica

Introducción:

Los halogenuros de alquilo son compuestos polares en los que el carbono positivo trata de reaccionar con un compuesto. Si el nucleofilo es una base OH- se dará por eliminación una molecula de agua y un halógeno. En este casio el sustrato es un alcohol, t-butanol. Y el nucleofilo es el ion cloruro.

La reacción se llama heterolisis de alcoholes, debido a que el enlace C-O se rompe heterolíticamente, es decir, ambos electrones se van con el oxíogeno al formarse los productos.

La reacción se hará en medio ácido a fin de cambiar el nucleofugo original o agua por un compuesto mas reactivo.Averigue como afecta el medio ácido la calidad del grupo saliente.

Materiales :

• ð        Embudo de separación

• ð        Matraz de 25 mL

• ð        Embudo analítico

• ð        Algodón

• ð        Balón de destilación de 100 mL

• ð        Porcelana porosa

• ð        Columna Vigreux, cabezal de destilación, refrigerante.

• ð        Termómetro

• ð        Balanza

Reactivos :

• ð        12.5 Gr de t-butanol

• ð        45 mL de ácido clorhídrico concentrado

• ð        5 Gr de cloruro de calcio anhidro

• ð        30 mL de solución saturada de bicarbonato de sodio

• ð        1 Gr de sulfato de magnesio anhidro

Parte experimenmtal :

1.- Disolver el cloruro de calcio anhidro en el acido clorhídrico concentrado

2.- Ponerlo en el embudo de separación y agregar el t-butanol y agitar alrededor de veinte minutos abriendo la llave de paso periodicamente para igualar la presion interna.

3.- Dejar reposar el embudo y su contenido observandose la aparición de dos fases.

4.- Desechar fase acuosa.

5.- Lavar la fase orgánica tres vaces con diez mL de la solución saturada de bicarbonato de sodio.

6.- Eliminar la fase acuosa y lavar con agua destilada (10 mL)

7.- Secar la fase orgánica con 1Gr de sulfato de magnesio anhidro durante diez minutos en un erlenmeyer tapado.

8.-Cuando la fase orgánica separada esté transparente, se filtra en un embudo analítico usando una mota de algodón inserta en el vastago, a un embudo de destilación.

9.- Añadir un trozo de porcelana porosa y adaptar una columna Vigreux, cabezal de destilación y refrigerante.

10.- Destilar hasta alrededor de 1-2 mL en el balón.

11.- Pesar el destilado, anotar temperatura de destilación

12.- Entregar muestra para registrar espectro IR, RMN'H, RMNC13, tambien se puede reconocer el compuesto obtenido por cromatografía de gases o de placa fina.

Bibliografía:

1.- “ Curso Práctico de Química Orgánica “, 3ª Edición, R.Q.Brewster, C.A. Vanderwerf y W.E. McEwen, Editorial Alhambra, 1970

2.- Practical Organic Chemistry, A.I. Vogel, 3ª edicion, editorial Longman 1966

3.- Determinación de Estructuras Orgánicas, D.J: Pasto y C.R: Johnson, editorial Reverté,1974