ALCANOS

1A) ACÍCLICOS

Salvo los 4 primeros, que reciben el nombre de metano, etano, propano y butano, los demás se nombran mediante un prefijo

griego que indica el número de carbonos, y la terminación -ano.

Cuando el hidrocarburo es ramificado, el radical se nombra cambiando la terminación -ano por -ilo

ELECCIÓN DE LA CADENA PRINCIPAL

Para nombrarlos, la. cadena más larga se, numera de un extremo a otro, (le tal forma que se asignen los números más bajos a los

carbonos con cadenas laterales, independientemente de la naturaleza de los sustituyentes.

Cuando hay varias cadenas de igual longitud, se elige como principal:

La que tenga mayor numero de cadenas laterales

La que tenga las cadenas laterales con los localizadores más bajos

La que tenga el máximo número de carbonos en las cadenas laterales más pequeñas.

La que tenga cadenas laterales lo menos ramificadas posible

INDICAR LOS SUSTITUYENTES

Los radicales simples se nombran siguiendo el orden alfabético, sin tener en cuenta los prefijos que indican el número de radicales iguales.

Los radicales con nombre complejo (ramificados a su vez), se ordenan según la primera letra del radical, incluyendo los prefijos para indicar la cantidad.

Cuando los localizadores sean iguales empezando por un extremo u otro, se elegirán de forma que el número mas bajo corresponda al radical que se cita primero en el nombre.

Cuando hay dos o más radicales complejos iguales se usan los prefijos bis, tris,tetrakis, pentakis, etc.

2)CICLICOS

CÓMO SE NOMBRAN

Se nombran añadiendo el prefijo ciclo- al *nombre del alcano equivalente de cadena abierta

Los radicales derivados de cícloalcanos simples se nombran sustituyendo la terminación -ano por -flo

CRITERIOS DE ELECCIÓN

Los hidrocarburos con varias cadenas unidas a un núcleo cíclico se consideran derivados del compuesto ciclico,

Los compuestos con varios ciclos o con varias cadenas laterales y cielos se consideran derivados del compuesto no cíclico

Otro criterio es:

> Ciclo pequeño y cadena 1derivado de la cadena

> Cielo grande y cadena pequeña: derivado del ciclo

Cuando dos o más cielos están unidos directamente por un enlace, la forma de nombrarlos depende de:

> Si los ciclos son iguales: hay que indicar los localizadores y usar el prefijo bi, ter cuater,...

> Si los ciclos son distintos: se toma como base el mayor de ellos, y los demás se consideran como sustituyentes.

3)HIDROCARBUROS CON PUENTE

COMO SE NOMBRAN

* Anteponiendo el prefijo biciclíco al, nombre del alcano

* Contando los carbonos que forman el puente, se indica entre corchetes, el número de carbonos de mayor a menor que existen entre las cabezas del puente

+ En los sistemas bicíclicos con sustituyentes o grupos funcionales, se indica la posición de éstos. Para nunierar el sisterna:

> Se empieza por una cabeza de puente,

> Se continua por la cadena más larga hacia el otro carbono cabeza de puente,

> Se vuelve luego por la interniedia,

> Se acaba numerando la más corta.

* La cabeza de puente que recibe el número 1 es aquella que permite dar los localizadores m' bajos a los sustituyentes

ases

+ Existen compuestos aún más complicados en cuanto a número de ciclos, para los que se siguen las siguientes

1) El anillo principal debe tener el mayor número posible de átomos de carbono. Si hay varias opciones nos fijamos en:

2) El puente principal debe tener el mayor número de átomos de carbono. Si con esto no es suficiente:

3) El puente principal debe dividir al anillo principal del modo más simétrico posible y si con esto no es suficiente:

4) Los localizadores de los puentes secundarios deben ser lo más bajo -posible

4)ESPIRANOS

Son compuestos bicíclicos en los que un único carbono forma parte al mismo tiempo de dos cielos.

Para nombrarlos hay dos opciones:

> El número de carbonos a uno y otro lado del carbono

espiránico se indica entre corchetes de menor a mayor

Cuando existen sustituyentes, la numeración:

1) Empieza por el anillo más pequeño, 2) Sigue por el carbono espiránico, 3) Luego por el otro anillo, 4) Siempre procurando que los localizadores de los sustituyentes sean lo más bajos posible los compuestos poliespiránicos:

El número de átomos de carbono unidos a los espiroátomos se expresa entre corchetes Se sigue el mismo orden de numeración que en el caso de los espiránicos simples, Los espiroátomos deben tener Jos números más bajos posibles empezando por el anillo más pequeno, y siguiendo siempre el camino más corto

ALQUENOS

1)ACICLICOS

Los hidrocarburos que contienen un doble enlace se nombran cambiando la terminación -ano del alcano de igual número de átornos de carbono por -eno

Se procura asignar al doble enlace un localizador tan b como sea posible

Si existen ramificaciones, se toma como cadena principal la cadena más larga de las que contienen el doble enlace, teniendo éste primacía sobre las cadenas laterales en el momento de numerar

2) CICLICOS

Cuando el doble enlace está integrado en un anillo, se añade el prefijo ciclo al nombre del alqueno.

El doble enlace tiene preferencia al numerar, por lo que los localizadores 1 y 2 corresponderán a los carbonos del doble enlace.

3)DIENOS Y POLIENOS

Cuando existe más de un doble enlace, se emplea para nombrar el-compuesto la terminación -adieno, -atrieno en lugar de la terminación --eno, anteponiendo los localizadores de dichos enlaces dobles

ALQUINOS _

+ Los hidrocarburos con un triple enlace se nombran sustituyendo la terminación -ano del alcano de igual número de carbonos por -¡no

+ Cuando existen varios enlaces triples, esa t erminación se complementa con los prefijos griegos de cantidad: di-, tri- diino, -triino.

HIDROCARBUROS CON ENLACES DOBLES Y TRIPLES

Para nombrarlos hay que enunciar tanto el número de dobles enlaces como el de triples

ELECCIÓN DE LA CADENA PRINCIPAL

* Cuando en un hidrocarburo insaturado existen dobles o triples enlaces en las ramificaciones, se elige como cadena -principal aquella que tiene mayor número de enlaces múltiples.

+ En el caso de 2 o más posibles cadenas principales con igual número de enlaces múltiples, se elige la que tiene mayor número de átomos de carbono,

* Si aun así persiste la duda, se elige la que tenga el máximo número de dobles enlaces

NUMERAR LA CADENA PRINCIPAL

La cadena principal se numera procurando que las insaturaciones reciban los - números - más bajos, i n depen d ientemem ente de si son dobles 0 triples

Cuando los localizadores de dichas insaturaciones coinciden, sea cual sea el comienzo, se da preferencia a que sean los dobles enlaces los que reciban los localizadores más S

NOMBRARLOS SUSTITUYENTES

Cuando la insaturación recaiga sobre una cadena lateral, se nombrará sustituyendo la terminación -flo del radical por enilo o -inilo

HIDROCARBUROS AROMATICOS

+ El nombre genérico de los hidrobarburos aromáticos mono y

p 1

policíclicos es areno, y los radicales derivados de ellos reciben el nombre de arilo

Los sustituyentes que existen sobre un anillo bencénico se nombran como radicales, anteponiéndolos a la palabra benceno

Cuando hay dos sustituyentes, hay que indicar su posición relativa mediante los números 1,2-(orto: o-); 1,3- (meta: ni-) o 1,4- (para: p-)

Si hay 3 o más sustituyentes, se procura que reciban los números más bajos posible, y en caso de que existan varias opciones, la decisión se tomará en función del orden de preferencia de los distintos radicales

Cuando coexisten radicales aromáticos y de cadena abierta, el criterio es el siguiente:

Un anillo y varios radicales de cadena abierta: derivado del anillo,

> Varios anillos y un hidrocarburo de cadena abierta: derivado de éste último

HIDROCARBUROS CONDENSADOS

PARCIALMENTE SATURADOS

* Hay hidrocarburos saturados que pueden considerarse derivados de los sistemas aromáticos policíclicos.

* Estos hidrocarburos pueden nombrarse añadiendo los prefijos dihidro-, tetrahidro-, etc, al nombre del hidrocarburo policiclico de partida.

* Cuando no queda ningún enlace doble, se utiliza el prefijo perhidro-.

10 FARMACIA QUÍMICA ORGÁNICA

HOJA DE PROBLEMAS No 1: FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE IIIDROCARBUROS