Hidrocarburos aromáticos

Reacciones químicas. Benceno. Aromaticidad. Nitración. Teoría de los orbitales moleculares

  • Enviado por: Sickel
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  • INTRODUCCIÓN

- En la mayoría de las reacciones de los anillos aromáticos son de sustitución electrofílica. En todas ellas se rompe heterolíticamente una unión carbono hidrogeno del anillo aromático y se forma una unión carbono-reactivo electrofílico.

- Las reacciones más importantes del benceno y de los hidrocarburos aromáticos son: la nitración, la sulforación, la halogenación, la alquilación, y la acilación de fridel-crafts.

- Estas reacciones y el análisis del comportamiento de orientación y de velocidad de reacción, de un anillo aromático sustituido, esta en función de la inducción y la resonancia del grupo sustituyente, elementos fundamentales para la profundización del tema.

- En la nitración, para lograr un agente nitrante de carácter electrofílico, se mezcla ácido nítrico y ácido sulfúrico ambos concentrados, este último provee el medio suficientemente ácido para generar un ión nitrónio a partir del ácido nítrico, este a su vez el reactivo nitrante:

El mecanismo de sustitución en los hidrocarburos aromáticos comienzan con el ataque electrofílico por parte del ión nitronio para formar al ión carbonio intermedio, el cual en una segunda etapa transfiere un protón al ión bisulfato, por ser este la base más fuerte en la mezcla reaccionante, dando como resultado la formación del nitrocompuesto y la regeneración del ácido sulfúrico.

El nitrobenceno, se puede nitrar nuevamente para producir m-dinitrobenceno, las condiciones experimentales son mucho más energéticos que las necesarias para nitrar el benceno debido a que el grupo nitro ya presente, tiene avidez por los electrones, por ello aminora la reactividad de los sustratos aromáticos en los cuales se encuentra como sustituyente:



- Por otro lado, de las estructuras resonantes del nitrobenceno y del efecto inductivo, podemos deducir que la probabilidad de la sustitución en las posiciones orto y para es prácticamente nula, debido a la presencia de cargas positivas formales en dichas posiciones, quedando las posiciones META como las menos favorables para la realización de un ataque por parte de un electrofílico.

  • La preparación de la p-nitroanilina en el laboratorio tiene como parte inicial, proteger el grupo amino en razón de su alta reactividad y la facilidad de oxidarse porque la nitración directa de la anilina conduciría a una mezcla de productos de oxidación y polimerización ya que el grupo amino presenta aumento considerable de la densidad electrónica del anillo bencénico volviendolo extremadamente reactivo. Para disminuir la reactividad y así preparar monoderivados de la anilina es necesario proteger el grupo amino, por ello se enmascara el grupo amino con un grupo menos reactivo y fácil de destruir cuando corresponda y de esta manera se hidroliza de tal forma que se obtiene el producto deseado, se nitra y luego se hidroliza para obtener la p-nitroanilina.

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

Son compuestos cíclicos muy insaturados, que muestran características del benceno, o sea que lo tengan o no en tu estructura. El benceno se encuentra en tres tipos de
hidrocarburos aromáticos:

a. Compuestos formados por un solo núcleo de benceno como el tolueno y los hidrocarburos que contienen un núcleo bencénico, al cual se hallan unidos radicales alifáticos.

b. Compuestos con más de un núcleo de benceno, los cuales se encuentran formando anillos condensados.

c. Compuestos con más de un núcleo de benceno, en los cuales los diferentes núcleos no comparten átomos de carbono.

- Teorías moderadas sobre la estructura del benceno.

a. TEORÍA DE RESONANCIA. Considera que la estructura verdadera del benceno es una forma intermedia entre las dos formas propuestas por Kekulé. Esto es a lo que se llama híbrido de resonancia, el cual es el más estable que cualquiera de los dos anteriores.

Las estructuras en resonancia suponen deslocalización de electrones pi y a esto se debe que el benceno tenga un solo tipo de enlace en el anillo.

b. TEORÍA DE ORBITALES MOLECULARES.

Afirma que el benceno es una molecular con carbonos e hidrógenos en el mismo plano además es simétrica, los carbonos se ubican en los vértices de un hexágono regular, donde cada ángulo de enlace 120 grados; esto sugiere que los átomos poseen hidridación sp2 para los enlaces sigma.

En cada uno de los carbonos hibridados queda un electrón que ocupa un orbital p puro perpendicular al plano formado enlace entre los carbonos; estos seis orbitales p se solapan para dar tres orbitales pi.

- AROMATICIDAD

Una sustancia es aromática cuando contiene un número de electrones pi igual a 4n+2, donde n es el número entero.

  • EFECTO SUSTITUYENTE

Los grupos presentes en el anillo del benceno pueden afectar tanto la velocidad de reacción como el punto donde se produce la sustitución o sea la orientación, los grupos sustituyentes se dividen en 2:

a. Grupos activadores. Que hacen que el anillo aromático sea más reactivo, los grupos tienden a producir una sustitución electrofílica principalmente en las posiciones. ORTO y PARA.

b. Los grupos inhibidores retardan la velocidad de incorporación de un segundo sustituyente. Tienden a dirigir el eleclrofílico hacia la sustitución META. La reactividad en una sustitución electrofílica aromática depende de la tendencia del sustituyente de rechazar o extraer los electrones, un grupo que libera electrones activa el anillo uno que los atrae lo desactiva.

  • OBJETIVOS

    • Efectuar la nitración de la anilina y del nitrobenceno, viendo cuales son las reacciones.

    • obtener la p-nitroacetanilida sacar el rendimiento y observaciones de esta reacción.

  • DESCRIPCIÓN DEL PROCEDIMIENTO REALIZADO

Tareas Previas

Operaciones

Productos

Residuos

Calculamos el volumen del ácido sulfúrico concentrado también del ácido nítrico y del nitrobenceno en una pipeta graduada.

Verteremos estos tres compuestos en un matraz de 50 cc.

Y agitamos la mezcla para obtener una solución más homogénea.

El producto obtenido fue un líquido amarillo intenso.

Para este proceso no existían residuos.

Trasvasamos a un balón.

Agitando continuamente la mezcla por unos 30 minutos calentamos toda la mezcla.

Como resultado recogimos una solución de mayor concentración que la anterior.

Para este procedimiento también no existían residuos.

Dejamos enfriar la mezcla. Pero la solución era muy volátil y despedía un olor muy

tóxico.

Introducimos la mezcla en un vaso de precipitados que ya contenía 150cc de agua destilada fría y esperamos unos momentos que el di-nitrobenceno solidifique poco a poco.

El producto obtenido fue lo que buscábamos el di-nitrobenceno pero este todavía presentaba impurezas en gran proporción.

Aún no existía residuo por parte de esta solución.

Instalamos el sistema de filtración en un embudo Buchner posteriormente pesamos el papel filtro.

Seguidamente filtramos el producto obtenido por succión.

Finalmente el resultado obtenido fue el di-nitrobenceno pero más purificado.

Quedo como residuo una solución pastosa de color amarillo en la superficie del papel filtro.

  • OBSERVACIONES Y DATOS TOMADOS

Nitración del nitrobenceno.

Volumen del ácido sulfúrico.................................... 15 cc.

Volumen del ácido nítrico...................................... 15 cc.

Volumen del nitrobenceno ........................................3 cc.

Volumen del agua ............................................. 150 cc.

Temperatura ambiente ............................................13C.

Masa del vaso .................................................46,19 g

Masa del vaso + masa del dinitrobenceno .......................52,06 g

Masa del dinitrobenceno ........................................5,87 g

Cualitativas

Cuantitativas

15cc de ácido sulfúrico

Color transparente de olor tóxico.

15cc de ácido nítrico

Color transparente de olor tóxico.

3cc de nitrobenceno

De color amarillo intenso con un olor tóxico.

200cc de di-nitrobenceno

De color amarillo claro

  • RESULTADOS Y DISCUSIONES

El cálculo que realizamos es el siguiente:

mvaso = 46.19 g

mvaso + mdinitrobenceno = 52.06 g

Entonces:

Mdinitrobenceno = 5.87 g

'Hidrocarburos aromáticos'

Discusiones:

Claramente notamos que después de realizar las mezclas de ácido sulfúrico, ácido nítrico y de el nitrobenceno se verificaba que existía un desprendimiento de calor perceptible claramente por el cuerpo, por otra parte existió un cambio de color, de un color amarillo opaco hacia un amarillo parecido al café, posteriormente aumentamos la temperatura de la solución hasta 40 C y seguidamente se produce la reacción a la temperatura de 80 C verificamos un cambio de color. Posteriormente se disminuye la temperatura de la solución hasta la temperatura ambiente la cual era de 13 C. Seguidamente vertimos la solución en un vaso de precipitados de 150 cc de agua, se observó un rotundo cambio de color. Luego este precipitado que presentaba un olor fuerte debido a su grado de volatilidad empezamos a succionar la solución para obtener el di-nitrobenceno.

  • ANÁLISIS AMBIENTAL

  • Se pudo evidenciar que el gas que emite el ácido sulfúrico y el ácido nítrico son tóxicos para el medio ambiente de igual manera el nitrobenceno pero en menor grado por lo que tuvimos que utilizar barbijos.

  • Al hacer hervir la mezcla se pudo evidenciar que el gas que despedía la solución era muy volátil y tóxico. Por lo que tuvimos que reutilizar los barbijos.

  • En la manipulación de los reactivos fue necesario la utilización de guantes quirúrgicos para evitar el contacto de los reactivos con la piel.

  • CONCLUSIONES

En esta práctica las conclusiones rescatadas son:

  • La reacción era muy lenta por nitración, pero cuando hacemos reaccionar con ácido sulfúrico y ácido nítrico, estos compuestos aumentan la velocidad de reacción de la solución.

  • La aromaticidad tiene un alto grado de instauración y llevan a cabo principalmente reacciones de sustitución.

  • Se verifica que es completamente necesario hacer enfriar la muestra para luego verter en el vaso de precipitados, esto hace que sea más fácil la succión en el embudo.

  • Finalmente se puede concluir que el dióxido de nitrógeno (NO2) es inhibidor comparado con el m - tolueno.