I) Formule los siguientes compuestos según las normas establecidas por la I.U.P.A.C.

CH2 - CH3

R: CH3 - CH2 - CH - C = C - CH = CH - CH3

R: CH3 - C(CH3) = C(CH2 - CH3) - CH2 - C(CH = CH - CH2 - CH3) = C= CH2

R:

4) CIS 2 metil - 5 neopentil - 1,4,7 nonatrieno.

R: CH2 = C - CH2 CH2 - CH = CH2 - CH3

|

CH3 C = C CH3

|

H CH2 - C - CH3

|

CH3 )

5) 3,3,4 Trimetil - 5 propil - 6(1,2 dimetil)propil - 7 isopropil - 1,7 nonadieno.

R:

6) 8 metil-3 isopropil-5 neopentil-3 etenil-6 (isopropenil)-1,5,7 decatrieno.

R:

CH3

|

CH3 CH=CH CH=CH2

| | |

CH3-CH2-C=C-C=C-CH2-C-CH(CH3)2

I |

C(CH3)3-CH2 CH=CH2

II) Nombrar los siguientes compuestos según las normas establecidas por la I.U.P.A.C.

1)

CH3

- CH = C- C = CH -CH3

CH2

CH3

R: 2 etil - 3metil - 1,3 pentadienilo.

2) CIS 1,3 hexanodieno.

R:

CH2 = CH CH2 - CH3

C = C

H H

3) CH2=C(CH2-C(CH3)3)-CH(CH2=CH3)-CH(CH2-CH(CH3)-CH3)-CH=C(CH3)-CH3

R: 6 metil - 4 isobutil - 2 neopentil - 3 etenil - 1,5 heptadieno.

4)

R: 3(4 metil - hexil) - 4butil - 1,3,6 octatrieno.

5)

R: 2,3,4 trimetil - 5 propil - 6(1 metil) isobutil - 7 isohexil - 2,7 nonadieno.

6)

CH2-CH(CH3)2

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CH3 CH-CH3

| |

CH3-CH CH2

| |

CH3-CH=CH-C=CH-CH-CH2-C=CH-CH3

| |

CH2 CH=CH2

|

C(CH3)3 -CH2

R: 5 isopropil-4 neohexil-8 (2,4 dimetil-pentil)- 2,4,8 decatrieno.

III) Un compuesto orgánico “A” de PM= 84 g/mol, mediante la reacción de la ozonólisis produce un aldehido “B” y una cetona “C” (butanona). Formule y nombre los compuestos “A”, “B” y “C”. Realice un isómero de cadena y uno de posición al compuesto “A”.

R:

CnH2n= 84

12n+2n= 84

14n= 84

n=6! F.M= C6H12

“C” ! CH3-CO-CH2-CH3 Butanona.

“A” + O3 ! “B” + “C”

“A” + O3 ! “B” + CH3-CO-CH2-CH3

“A” + O3 ! CH3-CHO + CH3-CO-CH2-CH3

“B” ! CH3-CHO Etanal.

“A” ! CH3-CH=C-CH2-CH3 3 metil-2penteno.

|

CH3

CH3

|

Isómero de cadena de “A”: CH3-CH=C-CH-CH3 2,3 dimetil-2buteno

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CH3

Isómero de posición de “A”: CH2=CH-CH-CH2-CH3 3 metil-1penteno

|

CH3

IV) “A” es una oleofina normal de F.M C5H10, al aplicarle la reacción de ozonólisis se forman dos aldehidos, etanal y “C”. “B” es isómero de posición de “A”, que al ser hidrogenado conduce a la formación de un compuesto orgánico “D” con F.M C5H12. Formular A, B, C y D.

R:

“A” + O3 etanal + “C”

“B” + H2 “D”

“A” (5 carbonos) + O3 etanal (2 carbonos) + “C” (3 carbonos)

COH - CH3 + “C” COH - CH2 - CH3

PROPANAL

“A” es CH3 - CH = CH - CH2 - CH3

2 PENTENO

“B”, puede ser cualquiera de los isómeros de posición del 2 penteno, ya que “D” siempre va a dar el mismo resultado al hidrogenar el alqueno “B”, este será PENTANO.

V) Un compuesto orgánico “A”, normal, de FM C8H16 da por la reacción de ozonólisis dos aldehidos, “C” y “D”, siendo este último propanal. Mientras que su isómero de cadena “B” por la misma reacción produce un aldehido y una cetona “E” y “F”, representado “F” por 3 hexanona. Determine cuáles son los compuestos “A”, “B”, “C”,”D” y “F”.

R:

“A” + O3 ! “C” + “D” sabiendo que “D” es propanal y es un compuesto de ocho carbonos, que también es un aldehido, entonces “C” tiene que ser pentanal, los uno donde esta el enlace doble O y enlace sencillo H, y en esa unión está el enlace doble.

CH3 - CH2 - COH + COH - (CH2)3 - CH3 ! CH3 - CH2 - CH = CH- (CH2)3 -CH3

“D”(propanal) “E”(pentanal)

“A” = 3 Octeno.

“B” + O3 ! “E” + “F” Al igual que el anterior, “F” es 3 hexanona, por lo tanto “E” es un aldehido de dos carbonos, los represento y los uno.

CH3 - CHO + CH3 - CH2 - CO - (CH2)2 - CH3 ! CH3 - CH = C - (CH2)2 - CH3

|

“E”(etanal) “F” (3 hexanona) CH2

|

CH3

B = 3 etil - 2 hexeno

VI) Se tienen dos isómeros de cadena “A” y “B” de fórmula general CnH2n; la ozonólisis de “B” lleva a la formación de metanal y una cetona “C”. La hidrólisis de “A” produce un alcohol “D” parcialmente soluble en agua, que se oxida frente a la mezcla cromosulfúrica y que al reaccionar con HCL en presencia de ZnCL2 produce la formación de 2 clorobutano. Formular A, B, C y D.

“A” + H2O “D” + reactivo de Lucas CH3 - CHCL - CH3 - CH3

“B” + O3 metanal + “C”

Al saber que “D” es positivo al reactivo de Lucas, sabemos que no poseemos un alcohol primario; al observar el resultado de la reacción se puede determinar que “D” es un alcohol secundario de 4 carbonos, el 2 butanol (CH3 - CHOH - CH3 - CH3).

Sabiendo que “D” es 2 butanol, al deshidratarlo obtendremos “A”.

CH3 - CHOH - CH3 - CH3 CH2 = CH - CH2 - CH3 “A” es Buteno

“B” por ser isómero de “A”, posee la misma cantidad de carbonos; si sabemos que uno de los resultados de la ozonólosis de “B” es metanal y el otro es una cetona que debe poseer 3 carbonos, determinamos que “C” es propanona (única cetona de 3 carbonos).

“B” es simplemente la unión del metanal y de la propanona, eliminando los oxígenos y colocando un enlance doble en vez de ellos.

CH = O + CH3 - CO - CH3 CH2 = C - CH3 “B” es 2 metil - propeno.

H CH3

VII ) A y B son dos bromuros de alquilo ramificados de F.M: C7H15Br. Cuando A se calienta con potasa alcohólica se obtienen tres hidrocarburos isómeros C, D y E de F.M: C7H14. Al aplicarle la ozonólisis a estos tres compuestos se obtienen en todos los casos un aldehido y una cetona; se sabe que C da como resultado 2 butanona y un aldehido “F”; y que “D” da como resultado una cetona “G” y acetaldehido; “E” produce una cetona “H” y un aldehido “I”. Al calentar B con potasa alcohólica conduce a la formación de un hidrocarburo similar a “E”: Formule y nombre “A”, “B”, “C”, “D”, “E”, “F”, “G”, “H” e “I”.

R:( Como se sabe que todos los compuestos tienen C= 7, y la potasa alcohólica conduce a la formación de tres productos, entonces, el halógeno Br tiene que estar ubicado en un carbono terciario, por lo que: