NOMENCLATURA DE COMPUESTOS INORGÁNICOS

La nomenclatura es la manera de formular y nombrar los compuestos químicos. Podemos distinguir ramas de ella, como por ejemplo: nomenclatura inorgánica, nomenclatura de compuestos orgánicos, nomenclatura de complejos inorgánicos, etc.

Por ahora, veremos solamente la nomenclatura inorgánica que atañe principalmente a los compuestos inorgánicos más comunes.

Definiremos el número de oxidación de un elemento, como la carga que adquiere un átomo según el número de electrones cedidos (número de oxidación positivo), captados (número de oxidación negativo), o bien compartidos (cuando se trata de elementos) al formar un compuesto.

Esta definición es perfectamente válida para compuestos iónicos o electrovalentes. En el caso de los compuestos covalentes donde los electrones se comparten, se les asigna un número de oxidación negativo al elemento más electronegativo y un número de oxidación positivo al menos electronegativo. En los compuestos que presentan enlaces covalentes polares los electrones no están completamente transferidos.

En especies químicas iónicas, el número de oxidación coincide con la carga real del átomo. Por ejemplo, los números de oxidación de las especies Ca+2 (en solución), Ag, I- (en solución) son, respectivamente, +2, 0 y -1.

Reglas para conocer el número de oxidación de un elemento

en especies químicas poliatómicas

El número de oxidación de los elementos en estado libre es cero.

El número de oxidación del Hidrógeno en sus compuestos es +1, excepto en los Hidruros Metálicos, que es -1.

En general, el número de oxidación del Oxígeno en sus compuestos es -2 a excepción de los Peróxidos, en los cuales es -1. En los Superóxidos, se encuentra el ión de dioxigenilo O2+.

El número de oxidación de los metales alcalinos (grupo I A) es siempre +1; el de los alcalinos-terreos (grupo II A) es siempre +2.

En las sales de hidrácidos, el número de oxidación de los halógenos (grupo VII A) es -1 y el número de oxidación de los anfígenos (grupo VI A) es -2.

Los números de oxidación de los elementos restantes se determinan tomando en cuanta las reglas anteriores, considerando además que la suma algebraica de los números de oxidación de un compuesto neutro es cero, y en un ión es igual a su carga.

Los elementos al reaccionar tienen una tendencia natural a ceder, captar o compartir electrones, dependiendo de su ubicación en la tabla periódica y en algunos casos del otro elemento con el que reaccionan. Así, los elementos que se encuentran a la izquierda del sistema periódico tienen tendencia solamente a ceder electrones, quedando cargados positivamente, por lo tanto la mayoría de los elementos que se encuentran a la derecha del sistema periódico tienen números de oxidación positivos y negativos.

La IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada) recomienda usar números árabes del 1 al 18 para referirse a los grupos de la tabla periódica. Usaremos la nomenclatura recomendada por Chemical Abstracts.

Números de Oxidación de los elementos

Químicos

Nombre	Símbolo	Grupo	Período	Estado de Oxidación
Hidrógeno	H	I A	1	1, -1
Helio	He	O	1	-
Litio	Li	I A	2	1
Berilio	Be	II A	2	2
Boro	B	III A	2	3
Carbono	C	IV A	2	2, 4, -4
Nitrógeno	N	V A	2	2, 3, -3, 4, 5
Oxígeno	O	VI A	2	-2
Flúor	F	VII A	2	-1
Neón	Ne	O	2	-
Sodio	Na	I A	3	1
Magnesio	Mg	II A	3	2
Aluminio	Al	III A	3	3
Silicio	Si	IV A	3	4
Fósforo	P	V A	3	3, -3, 4, 5
Azufre	S	VI A	3	2, -2, 4, 6
Cloro	Cl	VII A	3	1, -1, 3, 5, 7
Argón	Ar	O	3	-
Potasio	K	I A	4	1
Calcio	Ca	II A	4	2
Escandio	Sc	III B	4	3
Titanio	Ti	IV B	4	3, 4
Vanadio	V	V B	4	2, 3, 4, 5
Cromo	Cr	VI B	4	2, 3, 6
Manganeso	Mn	VII B	4	2, 3, 4, 6, 7
Hierro	Fe	VIII B	4	2, 3
Cobalto	Co	VIII B	4	2, 3
Níquel	Ni	VIII B	4	2, 3
Cobre	Cu	I B	4	1, 2
Zinc	Zn	II B	4	2
Galio	Ga	III A	4	1, 3
Germanio	Ge	IV A	4	4
Arsénico	As	V A	4	3, -3, 5
Selenio	Se	VI A	4	-2, 4, 6
Bromo	Br	VII A	4	1, -1, 3, 5
Kriptón	Kr	O	4	-
Rubidio	Rb	I A	5	1
Estroncio	Sr	II A	5	2
Itrio	Y	III B	5	3
Circonio	Zr	IV B	5	2, 3, 4
Niobio	Nb	V B	5	3, 5
Molibdeno	Mo	VI B	5	2, 3, 4, 5, 6
Tecnecio	Tc	VII B	5	2, 4, 7
Rutenio	Ru	VIII B	5	2, 3, 4, 6, 8
Rodio	Rh	VIII B	5	1, 2, 3, 4
Paladio	Pd	VIII B	5	2, 4
Plata	Ag	I B	5	1, 2
Cadmio	Cd	II B	5	2
Indio	In	III A	5	3
Estaño	Sn	IV A	5	2, 4
Antimonio	Sb	V A	5	3, -3, 5
Telurio	Te	VI A	5	-2, 4, 6
Yodo	I	VII A	5	1, -1, 5, 7
Xenón	Xe	O	5	2, 4, 6, 8
Cesio	Cs	I A	6	1
Bario	Ba	II A	6	2
Lantano	La	III B	6	3
Cerio	Ce	III B	6	3, 4
Praseodimio	Pr	III B	6	3, 4
Neodimio	Nd	III B	6	3
Prometio	Pm	III B	6	3
Samario	Sm	III B	6	2, 3
Europio	Eu	III B	6	2, 3
Gadolinio	Gd	III B	6	3
Terbio	Tb	III B	6	3, 4
Disprosio	Dy	III B	6	3
Holmio	Ho	III B	6	3
Erbio	Er	III B	6	3
Tulio	Tm	III B	6	2, 3
Iterbio	Yb	III B	6	2, 3
Lutecio	Lu	III B	6	3
Hafnio	Hf	IV B	6	4
Tantalio	Ta	V B	6	5
Wolframio	W	VI B	6	2, 3, 4, 5, 6
Renio	Re	VII B	6	-1, 2, 4, 6, 7
Osmio	Os	VIII B	6	4, 6, 8
Iridio	Ir	VIII B	6	2, 3, 4, 6
Platino	Pt	VIII B	6	2, 4
Oro	Au	I B	6	1, 3
Mercurio	Hg	II B	6	1, 2
Talio	Tl	III A	6	1, 3
Plomo	Pb	IV A	6	2, 4
Bismuto	Bi	V A	6	3, 5
Polonio	Po	VI A	6	2, 4
Astato	At	VII A	6	1, -1, 5
Radón	Rn	O	6	-
Francio	Fr	I A	7	1
Radio	Ra	II A	7	2
Actinio	Ac	III B	7	3
Torio	Th	III B	7	4
Protactinio	Pa	III B	7	4, 5
Uranio	U	III B	7	3, 4, 5, 6
Neptunio	Np	III B	7	3, 4, 5, 6
Plutonio	Pu	III B	7	3, 4, 5, 6
Americio	Am	III B	7	3, 4, 5, 6
Curio	Cm	III B	7	3
Berkelio	Bk	III B	7	3, 4
Californio	Cf	III B	7	3
Einstenio	Es	III B	7	-
Fermio	Fm	III B	7	-
Mendelevio	Md	III B	7	-
Nobelio	No	III B	7	-
Lawrencio	Lr	III B	7	-
Rutherfordio	Rf	IV B	7	-
Dubnio	Db	V B	7	-
Seaborgio	Sg	VI B	7	-
Bohrio	Bh	VII B	7	-
Hassio	Hs	VIII B	7	-
Meitnerio	Mt	VIII B	7	-
Ununniliun	Uun	VIII B	7	-
Unununium	Uuu	I B	7	-
Ununbium	Uub	II B	7	-
Ununtrium	Uut	III A	7	-
Ununquadium	Uuq	IV A	7	-
Ununpentium	Uup	V A	7	-
Ununhexium	Uuh	VI A	7	-
Ununseptium	Uus	VII A	7	-
Ununoctium	Uuo	O	7	-

Una vez conocidos los números de oxidación de los elementos, podemos estudiar cómo se nombran los compuestos. Para simplificar, vamos a agruparlos, según el número de elementos que los forman en:

Compuestos Binarios: Son aquellos compuestos formados por la combinación de dos elementos químicos.

a. Compuestos Oxigenados: Como su nombre lo indica, son compuestos formados por un elemento químico y oxígeno.

Tanto los óxidos metálicos como los no metálicos se nombran, según las instrucciones de la I.U.P.A.C., (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada) utilizando la nomenclatura Stock y tradicional.

a.a.) Óxido Metálicos: Son compuestos formados por Oxígeno y por un metal, frecuentemente presentan enlaces de tipo iónico. Contienen el ión óxido O-2. Para nombrar estos compuestos, las valencias se intercambian, usan tanto la nomenclatura tradicional como la nomenclatura stock. En la nomenclatura Stock, se escribe la palabra Óxido de y el nombre del metal sin terminación y con el estado de oxidación del metal entre paréntesis y con números romanos, a excepción de los metales que tengan sólo un estado de oxidación. En la nomenclatura tradicional, se escribe la palabra Óxido y el nombre del metal con la terminación correspondiente.

Ejemplos:

Fórmula	Stock	Tradicional
Cu2O	Óxido de Cobre (I)	Óxido Cuproso
CuO	Oxido de Cobre (II)	Oxido Cúprico
PbO2	Oxido de plomo (IV)	Oxido Plumboso
CaO	Oxido de Calcio	Oxido Cálcico

a.b.) Óxidos no Metálicos o Anhídridos: Son compuestos formados por un no metal y Oxígeno. La naturaleza de su enlace es fundamentalmente covalente. Para nombrar estos compuestos, las valencias se intercambian, usan tanto la nomenclatura tradicional como la nomenclatura stock. En la nomenclatura Stock, se escribe la palabra Oxido de y el nombre del no metal sin terminación y con el estado de oxidación del no metal entre paréntesis y con números romanos, a excepción de los no metales que tengan sólo un estado de oxidación. En la nomenclatura tradicional, se escribe la palabra Anhídrido y el nombre del no metal con la terminación correspondiente.

Ejemplos:

Fórmula	Stock	Tradicional
I2O7	Oxido de Iodo (VII)	Anhídrido Peryódico
Cl2O	Oxido de Cloro (I)	Anhídrido Hipocloroso
Cl2O3	Oxido de Cloro (III)	Anhídrido Cloroso
Cl2O5	Oxido de Cloro (V)	Anhídrido Clórico

a.c.) Peróxidos: Son compuestos que contienen el ión peróxido, O2-2, por lo tanto en estos compuestos el oxígeno se presenta con número de oxidación -1. Para nombrar estos compuestos, las valencias se intercambian, usan sólo la nomenclatura stock, en la cual se escribe la palabra Peróxido de y el nombre del metal sin terminación.

Ejemplos:

Fórmula	Nombre
K2O2	Peróxido de Potasio
Na2O2	Peróxido de Sodio
BaO2	Peróxido de Bario
CaO2	Peróxido de Calcio

a.d.) Superóxidos: Estos compuestos contienen el ión superóxido O2-. Combinados generalmente con un ión alcalino. . Para nombrar estos compuestos, las valencias se intercambian, usan sólo la nomenclatura stock, en la cual se escribe la palabra Superóxido de y el nombre del metal sin terminación.

Ejemplos:

Fórmula	Nombre
KO2	Superóxido de Potasio
NaO2	Superóxido de Sodio
RbO2	Superóxido de Rubidio
CsO2	Superóxido de Cesio

a.e.) Ozónidos: Estos compuestos están constituidos por el ión O3- y por un metal alcalino o NH4+. Para nombrar estos compuestos, las valencias se intercambian, usan sólo la nomenclatura stock, en la cual se escribe la palabra Ozónido de y el nombre del metal sin terminación.

Ejemplos:

Fórmula	Nombre
KO3	Ozónido de Potasio
CsO3	Ozónido de Cesio
NaO3	Ozónido de Sodio
LiO3	Ozónido de Litio

b Compuestos Hidrogenados o Hídridos: Son aquellos compuestos formados por combinación de cualquier elemento químico con Hidrógeno.

b.a.) Hídridos Salinos o Hidruros: Son compuestos formados por Hidrógeno con número de oxidación -1, y un metal activo. Este puede ser un metal alcalino (grupo I A) alcalino-terreo (grupo II A), excepto Berilio y Magnesio o algunos del grupo III A, incluyendo los lantánidos. Estos compuestos poseen carácter salino y sus enlaces son de tipo iónico. Para nombrar estos compuestos, las valencias se intercambian, usan tanto la nomenclatura tradicional como la nomenclatura stock. En la nomenclatura Stock, se escribe la palabra Hidruro de y el nombre del metal sin terminación y con el estado de oxidación del metal entre paréntesis y con números romanos, a excepción de los metales que tengan sólo un estado de oxidación. En la nomenclatura tradicional, se escribe la palabra Hidruro y el nombre del metal con la terminación correspondiente.

Ejemplo:

Fórmula	Stock	Tradicional
NaH	Hidruro de Sodio	Hidruro Sódico
CaH2	Hidruro de Calcio	Hidruro Cálcico
NiH2	Hidruro de Níquel (II)	Hidruro Niqueloso
HgH2	Hidruro de Mercurio (II)	Hidruro Mercúrico

b.b) Hidridos Ácidos, Hidrácidos o Sales Binarias: Corresponden a compuestos formados por hidrógeno y un no metal que puede ser: F, Cl, Br, I con estado de oxidación -1 y Se, Te, S con estado de oxidación -2. Para nombrar estos compuestos, las valencias se intercambian, usan tanto la nomenclatura tradicional como la nomenclatura stock. En la nomenclatura Stock, se agrega el sufijo uro a la raíz del no metal seguida de “de Hidrógeno”. En la nomenclatura tradicional, se nombran como “Ácido, la raíz del no metal y terminada en Hídrico”.

Ejemplos:

Fórmula	Stock	Tradicional
H2S	Sulfuro de Hidrógeno	Ácido Sulfhídrico
HF	Fluoruro de Hidrógeno	Ácido Fluorhídrico
H2Se	Selenuro de Hidrógeno	Ácido Selenhídrico
HCl	Cloruro de Hidrógeno	Ácido Clorhídrico

b.c.) Sales de Hidrácidos o Sales Binarias: Son compuestos formados por la combinación de un no metal (los mismos que para los ácidos binarios y con el mismo estado de oxidación) y un metal. Tienen solamente nomenclatura tradicional y en ésta, a la raíz del no metal se le agrega la terminación uro seguida de “de” y el nombre del metal con su estado de oxidación entre paréntesis y en números romanos. Si el elemento tiene sólo un estado de oxidación, éste no se escribe.

Ejemplos:

Fórmula	Nombre
NaI	Ioduro de Sodio
CsCl	Cloruro de Cesio
BaTe	Telenuro de Bario
FeS	Sulfuro de Hierro (II)

2. Compuestos Ternarios: Son aquellos compuestos formados por la combinación de tres elementos químicos.

Hidróxidos: Son compuestos formados por la combinación de un óxido metálico y agua. Tienen nomenclatura stock y tradicional. En la nomenclatura stock se antepone la palabra “Hidróxido de” seguida del nombre del metal con su estado de oxidación entre paréntesis y con números romanos. En la nomenclatura tradicional, se antepone la palabra “Hidróxido” seguida del nombre del metal con su respectiva terminación.

Ejemplos:

Al2O3 + 3 H2O 2 Al(OH)3

Óxido Alumínico Agua Hidróxido Alumínico

Fórmula	Stock	Tradicional
KOH	Hidróxido de Potasio	Hidróxido Potásico
Fe(OH)2	Hidróxido de Hierro (II)	Hidróxido Ferroso
Fe(OH)3	Hidróxido de Hierro (III)	Hidróxido Férrico
LiOH	Hidróxido de Litio	Hidróxido Lítico

b) Sales de Amonio: Son compuestos que resultan al reemplazar el o los Hidrógenos de los hidrácidos, por el grupo amonio (NH4+). Se nombran igual que las Sales Binarias con la diferencia que ahora tenemos el grupo amonio en vez de un metal.

Ejemplos:

Fórmula	Nombre
NH4Cl	Cloruro de Amonio
(NH4)2S	Sulfuro de Amonio
(NH4)2Se	Selenuro de Amonio
NH4F	Fluoruro de Amonio

c) Oxoácidos o Ácidos Ternarios: Son compuestos formados por la combinación de un Anhídrido u Óxido no Metálico y una, dos o tres moléculas de agua, si se agrega una molécula de agua, se antepone la palabra “meta” al nombre del no metal, si se agregan dos moléculas de agua, se antepone la palabra “piro” al nombre del no metal y si se agregan tres moléculas de agua, se antepone la palabra “orto” al nombre del no metal. Se nombran anteponiendo la palabra “Ácido”, seguida del nombre del no Metal con su respectiva terminación.

Ejemplos:

SO3 + H2O H2SO4

Anhídrido Sulfúrico Agua Ácido Sulfúrico (generalmente no se agrega

La palabra “meta”)

Fórmula	Nombre
HBO2	Ácido Bórico
H3BO3	Ácido Ortobórico
HNO2	Ácido Nítroso
H3PO4	Ácido Fosfórico (excepción)

d) Oxisales o Sales Ternarias: Son compuestos formados por la combinación de un Ácido Ternario y un Hidróxido. Tienen nomenclatura stock y tradicional. En la nomenclatura stock, se utiliza el nombre del no metal con la terminación “ato”, si actúa con el mayor estado de oxidación y la terminación “ito” si actúa con el menor número de oxidación, seguida del nombre del metal con su estado de oxidación entre paréntesis y con números romanos. En nomenclatura tradicional, se utiliza el nombre del no metal con la terminación “ato”, si actúa con el mayor estado de oxidación y la terminación “ito” si actúa con el menor número de oxidación, seguida del nombre del metal con su terminación correspondiente.

Ejemplos:

Al(OH)3 + H2SO4 Al2(SO4)3 + H2

Hidróxido Ácido Sulfato Hidrógeno

Alumínico Sulfúrico Alumínico Gaseoso

Fórmula	Stock	Tradicional
CaCO3	Carbonato de Calcio	Carbonato Cálcico
Al(NO2)3	Nitrito de Aluminio	Nitrito Alumínico
Al(ClO4)3	Perclorato de Aluminio	Perclorato Alumínico
Ca2(As2O7)	Piroarseniato de Calcio	Piroarseniato Cálcico

Compuestos Cuaternarios: Son aquellos compuestos formados por la combinación de cuatro elementos químicos.

a) Sales Ácidas: Son aquellos compuestos que poseen hidrógenos ácidos (hidrógenos unidos a un Oxígeno el cual se encuentra unido al no metal). Están formadas por un no metal (o grupo NH4+), hidrógeno, no metal y oxígeno. Se nombran de manera similar a los otros tipos de sales, intercalando la palabra hidrógeno, precedida del prefijo numérico correspondiente cuando sea necesario. (NOTA: antiguamente a estas sales se las nombraba intercalando la palabra “ácido” en lugar de Hidrógeno.)

Ejemplos:

Fórmula	Nombre
Ca(HSO4)2	Sulfato Hidrógeno de Calcio
KH2PO4	Fosfato Dihidrógeno de Calcio
KHSO3	Sulfito Hidrógeno de Potasio
NaHSO3	Sulfito Ácido de Sodio

b) Oxisales de Amonio: Son compuestos formados por el radical amonio (NH4+), un no metal y oxígeno. Se nombran igual que el resto de las oxisales cambiando la terminación por “de amonio”.

Ejemplos:

Fórmula	Nombre
(NH4)2SO4	Sulfato de Amonio
NH4NO2	Nitrito de Amonio
NH4NO3	Nitrato de Amonio
(NH4)4Sb2O7	Piroantimoniato de Amonio

c) Sales Dobles: Son aquellos compuestos formados por dos cationes, un no metal y oxígeno. Se nombran igual que las otras sales, indicando el nombre de los dos cationes. Si es necesario se indican los estados de oxidación. El catión que se escribe primero en la formula se nombra al último.

Ejemplos:

Fórmula	Nombre
CaTi(SO4)3	Sulfato de Titanio (IV) y Calcio
Na2Ca(SO4)2	Sulfato de Calcio y Disodio
NH4MgAsO4	Arseniato de Magnesio y Amonio
CaSn(SO4)3	Sulfato de Estaño (IV) y Calcio

d) Sales Cuaternarias: Son aquellos compuestos que además del catión y del anión, llevan iones óxidos o iones hidroxilo. Se nombran de manera similar a otros tipos de sales, cuidando de intercalar la palabra óxido, según corresponda, precedida del prefijo numérico cuando sea necesario.

Ejemplos:

Fórmula	Nombre
Co(OH)NO3	Nitrato Hidróxido de Cobalto (II)
Bi(OH)2NO3	Nitrato Dihidróxido de Bismuto
VOSO4	Sulfato Óxido de Vanadio (IV)
Pt(OH)NO3	Nitrato Hidróxido de Platino (II)

4. Complejos Inorgánicos o Compuestos de Coordinación: Son aquellos compuestos formados por una serie de elementos químicos. Para poder nombrarlos hay que tener en cuenta una serie de reglas:

Primero se nombra el Anión y luego el Catión.

El nombre del complejo consta de dos partes que se escriben juntas como una sola palabra. Los ligandos se nombran primero y el átomo del metal en segundo lugar.

El nombre completo del ligando consiste en el prefijo griego que indica el número de ligandos, seguido del nombre específico del ligando. Cuando hay dos o más ligandos, éstos se escriben en orden alfabético (sin considerar los prefijos).

El nombre completo del metal consiste en el nombre del metal, seguido de “ato” si el complejo es un anión, y en seguida el estado de oxidación del metal entre paréntesis y en números romanos.

Ejemplos:

Fórmula	Nombre
[Cr(NH3)4Cl2]ClO4	Perclorato de tetraaminodiclorocromo (III)
[Co(en)(NH3)2Br2]Cl	Cloruro de Diaminodibromo(etilendiamino)cobalto (III)
K[Co(C2O4)2(NH3)2]	Diaminobisoxalacetatocobalto (III) de Potasio
Trans-[Pt(NH3)2H(Br)]	Trans-Diaminobromohidronioplatino (0)

Ligandos más Comunes

Fórmula	Nombre
OH-	Hidróxo
Cl-	Cloro
CN-	Ciano
F-	Fluoro
CNO-	Cianato
O-2	Oxo
S-2	Tio
CO3-2	Carbonato
C2O4-2	Oxalato
NO3-	Nitrato
S2O3-2	Tiosulfato
NO2-	Nitro
SO4-2	Sulfato
H2O	Acuo
CO	Carbonilo
NH3	Amino
NO	Nitrosilo
O2-2	Peroxo
H-	Hidro
HS-	Tiolo
Br-	Bromo
I-	Iodo
SO2	Sulfonil
VO	Vanadil
NO2	Nitril
ClO	Clorosil
H3O+	Hidronio
NH4+	Amonio
PH4+	Fosfonio
AsH4+	Arsenio
SO3H+	Sulfonio
O3-	Ozónido
SCN-	Sulfocianuro
N3-	Azida
ClO4-	Perclorato
IO4-	Peryodato
ClO3-	Clorato
MnO4-	Permanganato
ClO2-	Clorito
BrO3-	Bromato
ClO-	Hipoclorito
NH2-	Amida
C-2	Acetiluro
NH-2	Imida
S2-2	Disulfuro
PHO3-2	Fosfanato
CrO4-2	Cromato
SO3-3	Sulfito
PO4-3	Fosfato
AsO4-3	Arseniato
Cr2O7-2	Cromato
PO3-3	Fosfito
AsO3-3	Arsenito
N-3	Nitruro
AlO3-3	Aluminato
P2O7-4	Pirofosfato
PO3-	Metafosfato
[Fe(CN)6]-3	Hexaciano ferrato (III)
[Fe(CN)6]-4	Hexaciano ferrato (II)

NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

En química orgánica se estudian los compuestos que contienen enlaces C-C o C-. Hay muchos más compuestos que contienen Carbono en la naturaleza con respecto a los que no lo contienen y las moléculas que contienen Carbono son mucho mas grandes y más complejas.

Originalmente se empleaba el término “orgánico” para describir a compuestos que provenían de plantas o animales. En 1928, Friedrich Wöhler sintetizó la urea al llevar a ebullición ciananto de amonio en agua. Así desmintió la teoría dela “fuerza vital”, que decía que los compuestos orgánicos sólo podían ser formados por seres vivos. En la actualidad, muchos compuestos orgánicos se fabrican a partir de material inorgánico.

La química orgánica forma parte de todos los aspectos de la vida. Toda la vida se basa en la interrelación compleja de miles de sustancias orgánicas (desde compuestos sencillos como azúcares, aminoácidos y grasas, hasta compuestos mucho más complejos como las enzimas que caracterizan las reacciones químicas vitales y las enormes moléculas de DNA que llevan la información genética de una generación a la siguiente). Los alimentos (incluyendo muchos aditivos), la ropa, los plásticos y polímeros que nos rodean, la medicina, el papel que se emplea para escribir, los combustibles y diversos venenos, pesticidas, cancerígenos, tinte, jabones y detergentes producen el campo de la Química Orgánica.

Normalmente, se considera al Petróleo y al gas natural como fuentes de combustibles, pero la mayoría de los materiales orgánicos sintéticos también se deriva de ellos. Más de la mitad de los cincuenta productos químicos comerciales empleados son compuestos orgánicos que se derivan de este modo.

El Carbono tiene cuatro electrones en su capa más externa y forma cuatro enlaces. El carbono tiene una característica exclusiva entre los elementos, por lo que se refiere al grado en que se enlaza con los diversos compuestos que forma. La capacidad de un elemento para enlazarse consigo mismo se denomina “concatenación” (“formación de cadenas”). Los átomos de Carbono se concatenan para formar largas cadenas, cadenas ramificadas y anillos que también pueden tener cadenas unidos a ellos. Se conocen millones de compuestos de este tipo.

Para asignar nombre a los compuestos orgánicos empleando el sistema IUPAC es preciso reforzar los nombres de los grupos alquilo más comunes. Los grupos alquilo tienen la fórmula general CnH2n+1 (un átomo de hidrógeno menos que el alcano correspondiente). El nombre del grupo se forma a partir del nombre del alcano correspondiente eliminando la terminación “ano” y sustituyéndolo por la terminación “ilo” .

En la siguiente tabla se dan nombre y fórmulas de los grupos alquilo más comunes:

Nombre	Fórmula
Metilo	CH3 -
Etilo	CH3-CH2 -
Propilo	CH3-CH2-CH2 -
Butilo	CH3-CH2-CH2-CH2 -
Pentilo	CH3(CH2)3CH2 -
Hexilo	CH3(CH2)4CH2 -
Heptilo	CH3(CH2)5CH2 -
Octilo	CH3(CH2)6CH2 -
Nonino	CH3(CH2)7CH2 -
Decilo	CH3(CH2)8CH2 -
Isopropilo
Isobutilo
Sec-Butilo
Ter-butilo
Neo-Pentilo

1. Hidrocarburos: Son compuestos formados totalmente por átomos de Carbono e Hidrógeno enlazados entre sí por uniones covalentes

1.1) Hidrocarburos Alifáticos: Son compuestos que se caracterizan por estar formados solamente por Carbono e Hidrógeno, además de que sus cadenas pueden ser saturadas, insaturadas o poliinsaturadas.

1.1.1) Hidrocarburos Saturados: Estos compuestos tienen solamente enlaces sencillos entre los átomos de Carbono. Estos hidrocarburos se clasifican como “Alcanos”.

Alcanos: Son conocidos también como parafinas o hidrocarburos saturados, son hidrocarburos de cadena lineal o ramificada unidos sólo mediante enlaces covalentes entre los átomos de carbono.

Nombre de algunos Alcanos

Nº de Carbonos	Nombre	Nº de Carbonos	Nombre
1	Metano	20	Eicosano
2	Etano	21	Uneicosano
3	Propano	22	Dodeicosano
4	Butano	23	Trideicosano
5	Pentano	24	Tetradeicosano
6	Hexano	25	Pentadeicosano
7	Heptano	30	Triacontano
8	Octano	40	Tetracontano
9	Nonano	41	Untetracontano
10	Decano	42	Dotetracontano
11	Undecano	43	Tritetracontano
12	Dodecano	44	Tetratetracontano
13	Tridecano	45	Pentatetracontano
14	Tetradecano	46	Hexatetracontano
15	Pentadecano	50	Pentacontano
16	Hexadecano	60	Hexacontano
17	Heptadecano	70	Heptacontano
18	Octadecano	80	Octacontano
19	Nonadecano	90	Nonacontano

Para nombrar los numeroso alcanos, son necesarias las siguientes reglas IUPAC:

• Selecciona la cadena continua más larga de átomos de carbono como el compuesto principal, y considera todos los grupos alquilo unidos a ella como cadenas con ramas, o los sustituyentes que han reemplazado a átomos de hidrógeno del hidrocarburo principal. Si se encuentran dos cadenas de igual longitud, utiliza la que tenga el mayor número de sustituyentes fijos a ella. El nombre del alcano consiste en el nombre del compuesto principal antecedido por los nombres de los grupos alquilo que lleva fijos a él.

• Numera los átomos de carbono de la cadena principal a partir del extremo más cercano al primer átomo de carbono que tiene un grupo alquilo u otro sustituyente de un átomo de hidrógeno. Si los primeros sustituyentes de cada extremo tienen el mismo número de carbonos, pasa al siguiente sustituyente para determinar el extremo de la cadena en que se inicia la numeración.

• Nombra cada grupo alquilo y designa su posición en la cadena de carbonos principal con un número.

• Cuando se dé la misma ramificación con el mismo grupo alquilo más de una vez, indica esta repetición con un prefijo (di, tri, tetra, etc.) en el nombre del grupo alquilo (por ejemplo, dimetil indica dos grupos metilo). Los números indican las posiciones de los grupos alquilo separadas por una coma y seguidos de un guión, antes del nombre (por ejemplo 2,3-dimetil).

• Cuando sean varios los grupos alquilo fijos al compuesto principal, nómbralos en orden alfabético. Los prefijos no se consideran en la ordenación alfabética (etil va antes de dimetil).

Ejemplos:

Nombre	Fórmula
2-metilbutano
2,3-dimetilbutano
2,3,4,6-tetrametilheptano
4-etil-2,4-dimetiloctano

1.1.2) Hidrocarburos Insaturados: Estos compuestos se denominan insaturados porque, a diferencia de los Alcanos, sus moléculas no contienen el número máximo posible de átomos de hidrógeno. Se pueden clasificar en “Alquenos” y “Alquinos”.

Alquenos: Estos Compuestos se caracterizan por poseer un doble enlace en su cadena hidrocarbonada.

Alquinos: Estos Compuestos se caracterizan por poseer un triple enlace en su cadena hidrocarbonada.

Los nombres de los Alquenos y Alquinos derivan del nombre de los Alcanos correspondientes. Para asignar nombre a un Alqueno o Alquino, se deben seguir las siguientes reglas establecidas por la IUPAC:

• Selecciona la cadena de Carbonos más larga que tenga un doble o triple enlace.

• Nombra este compuesto principal (recuerda que se llama así a la cadena de hidrocarburo del que proviene) como lo harías con un Alcano, pero cambia la terminación “ano” por “eno” para un Alqueno, o a “ino” para un Alquino. (por ejemplo, el propano pasaría a propeno o propino)

• Numera la cadena de carbonos del compuesto principal, empezando del extremo más cercano al doble o triple enlace. Usa el más pequeño de los dos números en los átomos de carbono con doble o triple en lace para indicar la posición del enlace doble o triple. Coloca este número antes del nombre del Alqueno o del Alquino (por ejemplo, 2-buteno significa que el doble enlace carbono - carbono está entre el Carbono 2 y el Carbono 3).

• Las cadenas laterales y los grupos se nombran como se hizo en los Alcanos. Nombra el grupo sustituyente y designa su posición en la cadena principal con un número

Ejemplos:

Nombre	Fórmula
3-Propil-1-Hexeno
4,5-Dimetil-2-Hexino
4-Metil-2-Penteno
2-Metil-1,3-Butadieno

1.2) Hidrocarburos Alicíclicos: Son aquellos hidrocarburos que se encuentran formando ciclos o anillos.

La formación de un anillo o ciclo, involucra la pérdida de un par de átomos hidrógenos., donde la formación de un anillo se considera como una instauración.

Para nombrar a estos compuestos, se antepone la palabra “ciclo” delante del nombre del hidrocarburo progenitor. Si en el ciclo existen ramificaciones, éstas se nombran de acuerdo a las reglas indicadas para los hidrocarburos alifáticos. Hay que tener siempre en cuanta, que cada esquina de la figura geométrica, representa a un Carbono.

Ejemplos:

Nombre	Fórmula
Ciclo Buteno
1-etil-2-metilciclopentano
1,2-dimetilciclobutano
1,3,5-ciclohexatrieno

1.3) Hidrocarburos Aromáticos: Los hidrocarburos aromáticos, al igual que los alicíclicos forman anillos o ciclos, pero en este caso los anillos son de seis átomos de carbono unidos alternadamente a través de enlaces simples y dobles. También es posible encontrar anillos aromáticos con dos o más anillos y cada uno de los anillo con enlaces dobles alternados, formando sistemas conjugados.

Para nombrar los hidrocarburos aromáticos más comunes, se mantienen los nombres tradicionales y como los sistemas de dobles enlaces son conjugados, es decir, pertenecen a todos los átomos del anillo, se pueden presentar por un círculo central.

• Cuando existen ramificaciones, se les asignan nombres aplicando las mismas reglas que para los hidrocarburos alifáticos, es decir, numerando la cadena de tal forma que las ramificaciones queden en las posiciones más bajas posibles.

• Cuando en un anillo aromático existe un sólo sustituyente, derivado monosustituído, no es necesario indicar la posición del radicar, ya que se subentiende que está en el carbono número 1.

• Si existen en un anillo bencénico dos radicales, las posiciones de éstos sustituyentes frecuentemente se nombran con los prefijos “orto” (“o”), “meta” (“m”) y “para” (“p”), términos que representan las posiciones 1-2, 1-3 y 1-4 respectivamente.

• En los compuestos formados por anillos bencénicos fusionados, se mantiene la numeración del hidrocarburo progenitor. En el caso del naftaleno, existen además dos posiciones únicas designadas por  y , que corresponden a las posiciones 1 y 2 respectivamente.

• Si en el anillo bencénico o del naftaleno existen ramificaciones formadas por cadenas alifáticas de más de cuatro átomos de carbono, el anillo aromático puede nombrarse como un radical aromático.

Ejemplos:

Nombre	Fórmula
Etilbenceno
Isopropilbenceno
1,2-dimetilbenceno
m-dimetilbenceno

Compuestos Aromáticos más Comunes

Nombre	Fórmula
Benceno
Naftaleno
Antraceno
Fenantreno

Grupos Funcionales: Un grupo funcional corresponde a un grupo característico de átomos con enlaces polares o múltiples que confieren a la molécula a la que se encuentran unidos, una reactividad particular e independiente del resto de los átomos que forman la cadena o esqueleto de la molécula. Los grupos funcionales constituyen un centro reactivo de las moléculas, presentan una característica particular y un nombre propio. Gracias a que estos compuestos se han podido agrupar según sus grupos funcionales, puede reducirse el estudio de millones de compuestos orgánicos, a unos pocos de comportamiento similar. la siguiente tabla, muestra los grupos funcionales más comunes ordenados de acuerdo a su prioridad decreciente (Tabla 1.1):

Clase	Grupo Funcional	Ejemplo
Ácidos Carboxílicos		Ácido Acético
Anhídridos		Anhídrido Acético
Éster		Acetato de Etilo
Haluros de Acilo		Cloruro de Acetilo
Amidas (Primaria)		Metanamida
Amidas (Secundaria)		Etanamida
Amidas (terciaria)		Propilamida
Aldehídos		Etanal
Cetonas		Propanona
Alcoholes		Metanol
Fenoles		2-metilfenol
Aminas (Primaria)		Metilamina
Aminas (Secundaria)		Dimetilamina
Aminas (Terciaria)		Trimetilamina
Sal de Tetraalquilamonio (Amina Cuaternaria)		Tetrametilamina
Éteres		Etilmetileter
Haluros de Alquilo	- Halógeno	Cloruro de Etilo
Alquenos		Buteno
Alquinos		Butino

Nomenclatura de los Grupos Funcionales más Importantes

Clase	Principal	Secundaria
Ácidos Carboxílicos	Ácido ..... - oico	--------------------
Anhídridos	Anhídrido	Anhídrido
Éster	- ato de -ilo	- alcoxicarbonil -
Haluros de Acilo	Haluro de - oilo	- haloformil -
Amidas	- amida	- carbamoil -
Aldehídos	- al Aldehído - carboxaldehído	- formil -
Cetonas	- ona Cetona	alcanoil - - oxo
Alcoholes	- ol	- hidroxi -
Fenoles	- ol	- hidroxi -
Aminas	- amina	- amino
Éteres	éter	- oxi - - oxa -
Haluros de alquilo	Fluoruro de Cloruro de Bromuro de Ioduro de	Flúor Cloro Bromo Iodo
Alquenos	- eno	- enil -
Alquinos	- ino	- inil -

2.1) Ácidos Carboxílicos: Las reglas de la IUPAC permiten dos sistemas de nomenclatura, dependiendo de la complejidad de la molécula del ácido. Los ácidos carboxílicos que derivan de alcanos de cadena abierta se nombran en forma sistemática reemplazando la “o” terminal del alcano correspondiente con “oico” y anteponiendo la palabra “ácido”. En este sistema, el átomo de carbono del carboxilo se considera como el carbono uno al enumerar los carbonos de la cadena.

Ejemplos:

Nombre	Fórmula
Ácido Metanoico
Ácido-4-metilpropanoico
Ácido-3-etil-6-metiloctanodioico
Ácido-1-ciclopentenocarboxílico

2.2) Anhídridos de Ácido: Los anhídridos simétricos de los ácidos monocarboxílicos no sustituidos y los anhídridos cíclicos de los ácidos dicarboxílicos se denominan cambiando la palabra “ácido” por el término “anhídrido”. Para nombrar los anhídridos que derivan de ácidos monocarboxílicos sustituidos se añade el prefijo “bis” (que significa dos) al nombre del ácido. Los anhídridos asimétricos (los que se separan a partir de dos ácidos carboxílicos diferentes) se nombran citando los dos ácidos en forma alfabética.

Ejemplos:

Nombre	Fórmula
Anhídrido Benzoico
Anhídrido Succínico
Anhídrido bis(cloroacético)
Anhídrido Acético Benzoico

2.3) Ésteres: Para denominar los ésteres, se identifica el ácido carboxílico, se suprime la palabra ácido, se cambia la terminación “ico” por “ato” y se identifica el grupo alquilo unido al oxígeno.

Ejemplos:

Nombre	Fórmula
Acetato de Etilo
Ciclohexanocarboxilato de terc-butilo
Acetato de Propilo
Terc-butirato de Neopentilo

2.4) Haluros de Acilo: Los Haluros de Acilo (o Halogenuros de Ácido), se nombran indicando el Halogenuro y después se identifica el grupo Acilo al que se ha unido. El nombre del grupo Acilo se deriva del nombre del Ácido Carboxílico y se reemplaza la terminación “oico”, o la terminación “Ácido Carboxílico”, con “Carbonilo”.

Ejemplos:

Nombre	Fórmula
Cloruro de Acetilo
Bromuro de Benzoílo
Cloruro de Ciclohexanocarbonilo
Bromuro de Heptilo

2.5) Amidas: Las Amidas se nombran sustituyendo las terminaciones “oico” o “ico” por “Amida” y suprimiendo la denominación de “Ácido”; otra opción es reemplazar “Carboxílico” por “Carboxamida” y suprimir la palabra “Ácido”.

Ejemplos:

Nombre	Fórmula
Acetamida
N-Metilpropanamida
Ciclopentanocarboxamida
N,N-Dietilciclohexanocarboxamida

2.6) Aldehídos: Para denominar los aldehídos, se cambia la “o” terminal del nombre del alcano correspondiente por un “al”. La cadena de donde proviene debe contener el grupo -CHO terminal, y el carbono del -CHO se numera como carbono número uno. Para aldehídos más complejos, en los cuales el grupo -CHO está unido a un anillo, se utiliza el prefijo “Carbaldehído”.

Ejemplos:

Nombre	Fórmula
Etanal
Ciclohexanocarbaldehído
2-etil-4-metilpentanal
2-Naftalenocarbaldehído

2.7) Cetonas: Para dar nombres a las cetonas, se sustituye la “o” terminal del alcano correspondiente por “ona”. La cadena progenitora es la más larga entre las que contienen el grupo cetona, y la numeración empieza a partir del extremo más cercano al carbono carbonílico.

Ejemplos:

Nombre	Fórmula
3-hexanona
4-hexen-2-ona
Acetofenona
Benzofenona

2.8) Alcoholes: En la nomenclatura del sistema IUPAC los alcoholes simples se nombran como derivados del alcano progenitor y se utiliza el sufijo “ol”:

• Seleccione la cadena de carbonos más larga que contenga el grupo hidroxilo y derive el nombre del progenitor reemplazando la terminación “o” del alcano correspondiente por “ol”.

• Numere la cadena del alcano a partir del extremo más cercano al grupo hidroxilo.

• Numere los sustituyentes de acuerdo con su posición en la cadena y escriba el nombre enlistando los sustituyentes en orden alfabético.

Ejemplos:

Nombre	Fórmula
2-metil-2-pentanol
Cis-1,4-ciclohexanodiol
3-fenil-2-butanol
1,2,3-propanotriol

2.9) Fenoles: La palabra fenol se utiliza como nombre de una sustancia (hidroxibenceno) o de la familia de los compuestos aromáticos hidroxisustituídos, de acuerdo con las reglas anteriores.

Ejemplos:

Nombre	Formula
Fenol
2-metilfenol
P-Metilfenol
2,4-Dimetilfenol

2.10) Aminas: Las aminas se clasifican en primarias, secundarias y terciarias, según el número de sustituyentes orgánicos unidos al nitrógeno. Por ejemplo, la metilamina es una amina primaria; la dimetilamina es una amina secundaria, y la trimetilamina es una amina terciaria. También existen compuestos que contienen un átomo de nitrógeno unido a cuatro grupos, pero el átomo de nitrógeno lleva una carga positiva. Tales compuestos se llaman “Sal de Tetraalquilamonio” o “Sales Cuaternarias de Amonio”. Las aminas primarias se denominan de acuerdo con el sistema IUPAC de varias maneras, según su estructura. Para las aminas sencillas, se añade el sufijo “Amina” al nombre del sustituyente Alquilo. Como otra opción, el sufijo “amina” se puede emplear en lugar de la “o” final del nombre del compuesto progenitor. La nomenclatura delas aminas con más de un grupo funcional, toma en cuenta el grupo amino como un sustituyente amino en la molécula progenitora. Las aminas secundarias y terciarias simétricas se nombran añadiendo el prefijo “di” o “tri” al grupo alquilo. Las aminas secundarias y terciarias sustituidas asimétricamente se nombran como aminas primarias N-sustituidas. El grupo alquilo mayor se escoge como nombre progenitor y los otros grupos alquilo se consideran N-sustituyentes del progenitor (N porque están unidos al nitrógeno).

Ejemplos:

Nombre	Fórmula
Terc-Butilamina
Ciclohexilamina
1,4-Butanodiamina
4,4-Dimetilciclohexanamina
Ácido-2-aminobutanoico
Ácido-2,4-Diaminobenzoico
4-Amino-2-butanona
Difenilamina
Trietilamina
N,N-Dimetilpropilamina
N-Etil-N-metilciclohexilamina

Otro tipo de Aminas son las Aminas Heterocíclicas, compuestos en los cuales el átomo de nitrógeno forma parte de un anillo, también son comunes, y cada sistema de anillo heterocíclico tiene un nombre propio. El átomo de nitrógeno heterocíclico siempre es la posición uno.

Aminas Heterocíclicas

Nombre	Fórmula
Piridina
Pirrol
Quinolina
Imidazol
Indol
Pirimidina
Pirrolidina
Piperidina

2.11) Éteres: Las reglas de la IUPAC permiten dos sistemas para nombrar los éteres. Los éteres sencillos sin otros grupos funcionales se nombran identificando los dos sustituyentes orgánicos y se añade el vocablo “éter”. Si se encuentran otros grupos funcionales, la otra parte se considera como un sustituyente alcoxi.

Ejemplos:

Nombre	Fórmula
Éter Terc-Butilmetílico
Éter Etilfenílico
p-Dimetoxibenceno
4-terc-butoxi-1-ciclohexeno

2.12) Haluros de Alquilo: Los nombres de los Haluros de Alquilo se forman igual que para los alcanos, considerando al halógeno como un sustituyente en la cadena principal del alcano. Hay tres reglas de nomenclatura:

• Se determina la cadena de carbonos más larga y se da el nombre del precursor. Si hay un doble o triple enlace, la cadena principal los debe contener.

• Los átomos de carbono de la cadena principal se numeran a partir del extremo más cercano al primer sustituyente, sea un alquilo o un halógeno. Se asigna un número a cada sustituyente, de acuerdo con su posición en la cadena.

• Si hay más de un halógeno del mismo tipo, se numera cada uno y se usa el prefijo “di”, “tri”, “tetra”, etc., que le corresponda.

• Si hay distintos Halógenos, se numeran todos y se citan en orden alfabético al escribir el nombre.

• Si la cadena principal se puede numerar en forma correcta a partir de cualquiera de los extremos aplicando la regla número dos, se comienza en el extremo más cercano al sustituyente (sea alquilo o halógeno) que tenga precedencia alfabética.

Ejemplos:

Nombre	Fórmula
5-Bromo-2,4-dimetilheptano
2-Bromo-4,5-dimetilheptano
2,3-dicloro-4-metilhexano
1-Bromo-3-cloro-4-metilpentano
2-Bromo-5-metilhexano

Nomenclatura de Compuestos Orgánicos Polifuncionales

Nombrar los compuestos orgánicos polifuncionales no es mucho más difícil que dar nombres a los monofuncionales. Sólo se necesita conocer la nomenclatura para compuestos monofuncionales y un conjunto de reglas adicionales.

El nombre de una molécula orgánica polifuncional tiene cuatro partes:

• SUFIJO: Es la parte que identifica la clase del grupo funcional principal al cual corresponde la molécula.

• PROGENITOR: Es la parte que identifica el tamaño de la cadena o el anillo principal.

• PREFIJOS DE LOS SUSTITUYENTES: Son los números que indican en dónde están localizados los sustituyentes en la cadena o anillo principal.

El Sufijo: Precedencia del grupo funcional.

Una molécula orgánica polifuncional puede contener muchas clases de grupos funcionales, pero para fines de nomenclatura, escogemos solamente un sufijo. No es correcto utilizar dos sufijos. Así, el ceto éster (1) se puede nombrar como una cetona con el sufijo “ona” o como éster con el sufijo “oato”, pero no se pueden nombrar como un “onaoato”. En una forma semejante, el amino alcohol (2) puede ser nombrado como un alcohol (“ol”) o como una amina (“amina”) pero no se puede nombrar apropiadamente como una “olamina”. La única excepción a ésta regla es al dar nombres a compuestos que tienen enlaces dobles o triples.

(1) Se nombra como un éster con un sustituyente ceto (oxo) 4-oxopentanoato de metilo
(2) Se nombra como un alcohol con un sustituyente amino 5-amino-2-pentanol
Se nombra como un ácido carboxílico con un sustituyente clorocarbonilo Ácido 5-clorocarbonil-2,2-dimetilpentanoico
Se nombra como un éster con un sustituyente oxo 5-metil-6-oxohexanoato de metilo
Se nombra como un ácido ciclohexanocarboxílico con un sustituyente oxo Ácido 4-oxociclohexanocarboxílico

El Progenitor: Selección de la cadena o anillo principales.

El progenitor o nombre base de un compuesto orgánico polifuncional es usualmente fácil de identificar. Si el grupo de prioridad más alta es parte de una cadena abierta, sencillamente seleccionamos la cadena más larga que contiene el número mayor de grupos funcionales. Si el grupo de máxima prioridad está unido a un anillo, utilizamos el nombre de ese sistema de anillo como el progenitor. Por ejemplo, los compuestos (3) y (4) son ácidos aldehídos isoméricos y ambos se deben nombrar como ácidos más que como aldehídos de acuerdo con la tabla 1.1. La cadena más larga en el compuesto (3) tiene siete carbonos y en consecuencia, la sustancia es nombrada ácido 6-metil-7-oxoheptanoico. El compuesto (4) también tiene una cadena de siete carbonos, pero la cadena más larga que contiene a ambos grupos funcionales principales sólo tiene tres carbonos. El nombre correcto del compuesto (4) es Ácido 3-oxo-2-pentilpropanoico.

(3) Se nombra como Ácido heptanoico sustituido Ácido 6-metil-7-oxoheptanoico
(4) Se nombra como un Ácido propanoico sustituido Ácido 3-oxo-2-pentilpropanoico

Para los compuestos (5) y (8), los cuales contienen anillos, se aplican reglas similares. Los compuestos (5) y (6) son ceto nitrilos isoméricos y ambos deben ser nombrados como nitrilos. La sustancia (5) se nombra como un benzonitrilo, dado que el grupo funcional “-CN” es un sustituyente del anillo aromático, pero la sustancia (6) se nombra como un acetonitrilo, dado que el grupo funcional “-CN” es parte de una cadena abierta. Los nombres correctos son: 2-acetil-4-metilbenzonitrilo (5) y (2-acetil-4-metilfenil)acetonitrilo (6). Los compuestos (7) y (8) son ambos ceto ácidos, y se deben nombrar como ácidos. Los nombres correctos son: Ácido 3-(2-oxociclohexil)propanoico (7) y Ácido 2-(3-oxopropil)ciclohexano-carboxílico (8).

(5) Se nombra como un benzonitrilo sustituido 2-acetil-4-metilbenzonitrilo
(6) Se nombra como un acetonitrilo sustituido (2-acetil-4-metilfenil)acetonitrilo
(7) Se nombra como un Ácido Carboxílico Ácido 3-(2-oxociclohexil)propanoico
(8) Se nombra como un Ácido Carboxílico Ácido 2-(3-oxopropil)ciclohexanocarboxílico

Prefijos y Localizadores.

Con el sufijo y el nombre del progenitor establecidos, la siguiente etapa es identificar y numerar todos los sustituyentes de la cadena o el anillo progenitores. Estos sustituyentes incluyen todos los grupos alquilo distintos a los citados en el sufijo; por ejemplo, el compuesto (9) contiene tres diferentes grupos funcionales (carboxilo, ceto y doble enlace). Debido a que el grupo carboxilo es la de máxima prioridad y a que la cadena más larga que contenga los grupos funcionales es de siete carbonos de largo, el compuesto (9) es un ácido heptanoico. Además, la cadena principal tiene un sustituyente oxo (ceto) y tres grupos metilo. Numerando a partir del extremo más cercano al grupo de prioridad mayor, encontramos que el compuesto (9) es Ácido 2,5,5-trimetil-4-oxo-2-heptenoico. Observe que la”o” final de hepteno se omite en la palabra “heptenoico”. Esta omisión solamente es válida cuando de no hacerla se juntarían dos vocales (así, en heptenoico se ha omitido la “o” final, pero en heptenonitrilo se mantiene la “o”). Vuelva a los otros compuestos qua ya hemos nombrado para ver en otros ejemplos cómo se asignan los prefijos y los localizadores.

Se nombra como un Ácido heptenoico Ácido 2,5,5-trimetil-4-oxo-2-heptenoico

Escritura del Nombre.

Una vez que se han establecido las partes del nombre, se escribe el nombre completo. Se aplican varias reglas:

• ORDEN DE LOS PREFIJOS. Cuando ya se han identificado los sustituyentes, la cadena principal se ha numerado y se han asignado los multiplicadores apropiados como “di”, “tri”, “tetra”, etc., se escribe el nombre de los sustituyentes listados en orden alfabético con preferencia al orden numérico. Los multiplicadores como “di” y “tri” no se utilizan como fines de alfabetización, pero el prefijo “iso” si se emplea.

(10) 5-amino-3-metil-2-pentanol (NO 3-metil-5-amin-2-pentanol)

• USO DE GUIONES; NOMBRE DE UNA O VARIAS PALABRAS. La regla general en estos casos es determinar si el grupo funcional principal es en sí mismo un elemento o un compuesto. Si es así, entonces, el nombre se escribe como una sola palabra; si no es el caso, entonces, el nombre se escribe con varias palabras. Por ejemplo, metilbenceno (una palabra) es correcto porque el progenitor (benceno) es en sí mismo un compuesto. Sin embrago, el éter dietílico, se escribe como dos palabras porque el progenitor (éter) es el nombre de una clase y no el nombre de un compuesto. A continuación se dan más ejemplos:

(11) Dimetilmagnesio (una palabra, dado que magnesio es un elemento)
(12) Ácido 2-bromopropanoico (dos palabras, dado que (“Ácido” no es un compuesto)
4-(dimetilamino)piridina (una palabra, dado que piridina es un compuesto)
Ciclopentanocarboxilato de metilo

• PARÉNTESIS. Los paréntesis se usan para denotar sustituyentes complejos cuando de otro modo habría cierta ambigüedad. Por ejemplo, el Clorometilbenceno, tiene dos sustituyentes en un anillo bencénico. Pero el (clorometil)benceno sólo tiene un sustituyente complejo. Note que la expresión entre paréntesis no se separa por guiones del resto del nombre.

p-clorometilbenceno (dos sustituyentes)
(Clorometil)benceno (un sustituyente complejo)
Ácido 2-(1-metilpropil)pentanodioico (El grupo 1-metilpropil es un sustituyente complejo en el carbono dos de la cadena principal)

Biciclos

Se han visto estructuras en las que dos o más anillos de carbono están separados completamente en una molécula y la forma de nombrarlos es directa. Sin embargo, es posible que dos anillos estén compartiendo dos o más átomos, para poder nombrar estos compuestos hay que usar reglas especiales.

Los alcanos bicíclicos se nombran en forma diferente dependiendo si los dos anillos están interconectados por un átomo de carbono o por dos.

(1)

(2)

(3)

Observe cuidadosamente las imágenes tridimensionales, ellas muestran que los dos anillos no están sobre el mismo plano, en efecto, están en ángulo recto uno a otro sobre el carbono común. Esto no es posible de observarlo cuando se dibujan las estructuras en un plano bidimensional.

Nomenclatura:

En lugar de nombrar estos compuestos como dicicloalcanos como uno debería de suponer, al conjunto de los dos anillos se les da un prefijo “Spiro” para indicar que los dos anillo están conectados mediante un átono común (si se extienden las uniones, se podría formar un espiral).

Para nombrar estos compuestos, el nombre raíz se suma al número total de átomos en ambos anillos.

Para el compuesto (1) hay nueve átomos en ambos anillos dando lugar al nombre “Spirononano”. Sin embargo, el tamaño de los anillos puede variar, viendo con detenimiento en los compuestos (2) y (3) podemos contar también nueve átomos en ambos anillos para cada uno de éstos compuestos, por lo que todos son Spirononanos; pero obviamente se ve que son isómeros constitucionales, difieren solamente en la conectividad de los átomos.

Para completar el nombre de éstos compuestos, se usa el tamaño de los anillos, para diferenciarlos se cuenta el número de átomos no comunes a cada anillo, y los dos números obtenidos se colocan en la mitad del nombre entre paréntesis cuadrados ([ ]).

Así:

• El compuesto (1) tiene 4 y 4 en los dos anillos por lo que es Spiro[4.4]nonano.

• El compuesto (2) es Spiro[3.5]nonano

• El compuesto (3) es Spiro[2.6]nonano

Ejemplos:

Nombre	Fórmula
Spiro[3.4]octano
Spiro[5.5]undecano
Spiro[4.4]decano

Numeración por posición de los sustituyentes de los anillos:

Si los sustituyentes están presentes en el anillo, la numeración se efectúa poniendo el menor número cerca de la unión de los anillos; va por el anillo, continúa por la unión y pasa al anillo de mayor tamaño. La numeración se efectúa sobre los dos anillos en el sentido de que se obtenga la menor numeración.

Ejemplos:

Nombre	Fórmula
2,6-dimetilspiro[4.5]decano
2,6-dimetilspiro[3.3]heptano
1,2,4,8-tetrametilspiro[2.5]decano

Dos carbonos comunes en los anillos:

Cuando los dos anillos de los compuesto bicíclicos tienen dos carbono s en común hay tres diferentes caminos que se pueden seguir, involucrando los dos carbonos comunes. Tome por ejemplo la siguiente molécula:

en este ejemplo, los carbonos etiquetados a y b son los carbonos comunes a ambos anillos, se conocen como carbonos puente, y los tres diferentes caminos entre a y b contienen 1,2 y 4 átomos de carbono.

El nombre genérico para este tipo de compuestos es: Biciclo[x.y.z]alcano, donde x,y,z son los números de los carbonos que intervienen en los tres caminos entre los dos carbonos puente y se citan en orden numérico decreciente y alcano se refiere al número total de carbonos en el sistema de anillos. (para comprobación, éste número es la suma de los tres números x,y,z más dos, [por los dos carbonos puente]).

El compuesto ilustrado se llamará: Biciclo[4.2.1]nonano

Note con cuidado las similitudes y diferencias al nombrar estos compuestos y los compuestos Spiro.

Ejemplos:

Nombre	Fórmula
Biciclo[2.2.1]heptano
Biciclo[4.3.2]undecano
Biciclo[4.1.0]heptano
Biciclo[4.4.0]decano

Numerando el sistema de anillos para indicar la posición de los sustituyentes:

Las reglas para numerar los anillos en estos compuestos bicíclicos difieren de los compuestos Spiro y son las siguientes:

• Empezar con uno de los carbonos puente y nombrarlo como uno.

• Proceder hacia la cadena más larga de carbonos hacia el segundo carbono puente.

• Numerar el segundo carbono puente y continuar hacia la siguiente cadena más larga de carbonos hacia el primer carbono puente.

• Pasar sobre el primer carbono puente (debe tener el número uno) y a lo largo de la cadena más corta hacia el segundo carbono puente.

Ejemplos:

Nombre	Fórmula
Biciclo[2.2.1]heptano
Biciclo[4.1.0]heptano

Estudie los nombres de los siguientes bicicloalcanos sustituidos:

Nombre	Fórmula
7,7-dimetilbiciclo[2.2.1]heptano
4-etil-2-isopropilbiciclo[4.1.0]heptano
1-metil-8-propilbiciclo[4.3.0]nonano

Isomería

La isomería consiste en que dos o más sustancias que presentan a la misma fórmula molecular presentan propiedades químicas y/o físicas distintas.

Los distintos tipos de isomería se pueden clasificar según el siguiente esquema:

(1) Isomería Constitucional, Estructural o Plana: Las moléculas que presentan este tipo de isomería se diferencian en la conectividad, es decir, tienen los mismos átomos conectados de forma diferente (distinta fórmula estructural). La isomería estructural se subdivide en:

(1.1) Isomería de Cadena u Ordenación: Presentan isomería de Cadena u Ordenación aquellos compuestos que tiene distribuidos los átomos de carbono de la molécula de forma diferente.

Ejemplos:

Nombre	Fórmula
n-Butano
Isobutano

(1.2) Isomería de Posición: La presentan aquellos compuestos que teniendo las mismas funciones químicas están enlazadas a átomos de carbono que tiene localizadores diferentes.

Ejemplos:

Nombre	Fórmula
Propanol
2-propanol

(1.3) Isomería De Función: La presentan aquellos compuestos que tienen distinta función química y que al tener la misma fórmula molecular, poseen diferentes grupos funcionales.

Ejemplos:

Nombre	Fórmula
Etanol
Dimetiléter
Propanal
Dimetilcetona

(1.4) Metámeros: Son moléculas que contienen el mismo grupo funcional, pero en distintas posiciones.

Ejemplos:

Nombre	Fórmula
2-Hexanona
3-Hexanona

(2) Isomería en el Espacio o Estereoisómeros: La estereoisomería la presentan sustancias que con la misma estructura tienen una diferente distribución espacial de sus átomos. Ésta se subdivide a su vez en: Estereoisómero Conformacional y Estereoisómero Configuracional.

(2.1) Estereoisómeros Conformacionales: La libre rotación en torno a un enlace simple da lugar a que las moléculas puedan adoptar un número infinito de distribuciones espaciales interconvertibles recíprocamente sin ruptura de enlaces. Estas disposiciones espaciales, pasajeras y que se interconvierten con tanta facilidad que no pueden aislarse isómeros espaciales reciben el nombre genérico de conformaciones.

Dos o más configuraciones diferentes de una misma molécula reciben la denominación recíproca de Rotámeros o Confórmeros.

De las infinitas conformaciones posibles por libre rotación en torno al enlace simple, no todas son igualmente probables, dependiendo de las interacciones entre los átomos de la misma molécula. Ésta a su vez se divide en: Conformación Alternada y Conformación Eclipsada.

(2.1.1) Conformación Alternada: Es la más estable (menos energía) pues sus átomos están lo más separados posible y por tanto la interacción es mínima.

Conformación Alternada

Proyección de Enlaces Convencionales

(2.1.2) Conformación Eclipsada: Es la menos estable (mayor energía).

Conformación Eclipsada

Proyección en Caballete

Proyección de Enlaces Convencionales

(2.2) Estereoisómeros Configuracionales: La presentan sustancias que con la misma estructura tienen una diferente distribución espacial de sus átomos. Éste tipo de estereoisómeros se subdivide en Configuración Geométrica y Configuración Óptica.

(2.2.1) Configuración Geométrica: Para pasar de una configuración a otra es necesario al menos romper un enlace y formar otro nuevo. Dos configuraciones son diferentes si no son superponibles.

Las configuraciones se representan mediante las proyecciones de Fischer. En una proyección de Fischer, un átomo de carbono tetraédrico se representa por dos líneas cruzadas. Por convención, las líneas horizontales representan enlaces que salen de la página hacia el lector, y las líneas verticales representan enlaces que entran en la página y se alejan del lector.

Si en una proyección de Fischer se realiza un número par de permutaciones entre los sustituyentes se obtiene la configuración original. Si se realiza un número impar de permutaciones se obtiene la imagen especular de la configuración original.

(A) (B) (C) (D)

• A y B son configuraciones diferentes.

• B y C son configuraciones diferentes.

• C y D son configuraciones diferentes.

• A y D son configuraciones diferentes.

• A y C son la misma configuración.

• B y D son la misma configuración.

(2.2.1.1) Estereoisomería Geométrica debida al Doble Enlace: El doble enlace C=C no permite giro cuyo eje se ha dicho enlace. Supongamos un doble enlace C=C, sustituido, siendo ambos sustituyentes idénticos. Si los dos sustituyentes están del mismo lado, el compuesto es “CIS”, si están en distinto lado es “TRANS”.

Ejemplos:

Aunque los sustituyentes no sean iguales, también ocurre este tipo de isomería si el tamaño de los sustituyentes es grande con respecto a los otros dos.

En el caso de doble enlace trisustituído o tetrasustituídos con los 3 o 4 sustituyentes diferentes se emplea la denominación E, Z basada en las reglas de secuencia de Cahn, Ingold y Prelog:

• Se observan los átomos que están directamente unidos a cada carbono del doble enlace y se establece un orden de prioridad. Un átomo de mayor número atómico recibe prioridad más alta.

• Si no es posible tomar una decisión considerando los primeros átomos del sustituyente, se recurre a los segundos, terceros y así sucesivamente hasta que se encuentre una diferencia.

• Si los átomos de mayor prioridad están en el mismo lado del compuesto es Z. Si están del lado contrario del compuesto es E.

(Z)-3-metil-2-penteno

(E)-3-metil-2-penteno

(2.2.1.2) Estereoisomería Geométrica de sistemas Cíclicos Planos: En este caso el plano de referencia para determinar si una molécula es CIS o TRANS es el plano que contiene el esqueleto carbonado de dicha molécula.

Ejemplos:

Cis-1,2-dimetilciclopentano

Trans-1,2-dimetilciclopentano

(2.2.1.3) Estereoisomería Geométrica en Sistemas Cíclicos Plegados: Para determinar si un sistema cíclico plegado es CIS o TRANS consideramos, como planos de referencia, planos ortogonales a los enlaces axiales que contengan a los carbonos. Si los sustituyentes prioritarios están del mismo lado de dichos planos la molécula es CIS. Si están en distinto lado en TRANS.

En el caso del Ciclohexano, por cada estereoisómero Cis-Trans habrá dos Confórmeros, uno ecuatorial y otro axial.

Ejemplos:

Cis-1-bromo-3-metilciclohexano Cis-1-bromo-3-metilciclohexano Axial-Axial Ecuatorial-Ecuatorial

La nomenclatura R,S se utiliza para determinar la configuración absoluta de los carbonos quirales. Para determinar si una molécula es R o S se actúa de la siguiente manera:

• Se observan los átomos que están directamente unidos a cada carbono del doble enlace y se establece un orden de prioridad siguiendo las reglas de Cahn, Ingold y Prelog. El átomo de mayor número atómico recibe la prioridad más alta.

• Si no es posible tomar una decisión considerando los primeros átomos del sustituyente, se recurre a los segundos, terceros y así sucesivamente hasta encontrar un punto de discordancia.

• Se considera que los átomos que los átomos unidos con enlaces múltiples son equivalentes al mismo número de átomos unidos con enlace sencillo.

• Cuando la única diferencia entre los sustituyentes sea isotópica tendrá prioridad el átomo de mayor masa atómica.

• Una vez determinadas las prioridades, se recorren los átomos por orden de prioridad (de mayor a menor) sin tener en cuenta el de menor prioridad. El sentido de las agujas del reloj es R, el sentido contrario a las agujas de reloj es S.

• Si el átomo de menor prioridad se encuentra hacia atrás (posición vertical en la proyección de Fisher) se mantiene el sentido, es decir, si el sentido de recorrido de los átomos era R la molécula será R, y si el sentido de recorrido de los átomos era S la molécula será S.

• Si el átomo de menor prioridad se encuentra hacia adelante (posición horizontal en la proyección de Fisher) se invierte el sentido, es decir, si el sentido de recorrido de los átomos era R la molécula será S, y si el sentido de recorrido de los átomos era S la molécula será R.

(2.2.2) Estereoisomería Óptica: Existen sustancias que al ser atravesadas por luz polarizada plana, producen un giro del plano de vibración de la luz. Se dice que estas sustancias presentan actividad óptica.

Se llaman sustancias dextrógiras a las que al ser atravesadas por una luz polarizada plana giran el plano de polarización hacia la derecha (según un observador que reciba la luz frontalmente).

La causa de la actividad óptica radica en la asimetría molecular. En química orgánica la principal causa de asimetría molecular, es la presencia en la molécula de algún átomo de carbono asimétrico. El átomo de carbono asimétrico se caracteriza por estar unido a cuatro grupos diferentes. Se acostumbra señalar a los carbonos asimétricos con un asterisco cuando se requiere poner de manifiesto su carácter de carbono asimétrico.

En el caso de una molécula con un sólo átomo de carbono asimétrico, son posible dos configuraciones distintas y tales que una cualquiera de ellas es la imagen especular de la otra. Estas configuraciones son recíprocamente Enantiomorfas.

Configuraciones Enantiomorfas (Imágenes Especulares)

(2.2.2.1) Enantiomorfos: Los enantiomorfos son isómeros ópticos, pues teniendo la misma fórmula molecular, sólo se diferencian en su acción sobre la luz polarizada. Los enantiomorfos presentan las mismas propiedades físicas y químicas (excepto su acción sobre la luz polarizada). Una mezcla equimolecular (igual número de moléculas) de dos enantiomórfos no presentará actividad óptica. A esta mezcla se le llama mezcla Racémica.

57

Para poder aprender nomenclatura, es necesario, primero, conocer los símbolos y los números de oxidación de los elementos químicos.

Compuestos Binarios

Oxigenados

Hidrogenados

Óxidos Metálicos

Óxido no Metálicos o Anhídridos

Peróxidos

Superóxidos

Ozónidos

Hidridos Salinos

o Hidruros

Hidridos Ácidos,

Hidrácidos o Ácidos Binarios.

Compuestos Ternarios

Hidróxidos

Sales de Amonio

Oxoácidos o Ácidos Ternarios

Oxisales o Sales Ternarias

Compuestos Cuaternarios

Sales Ácidas

Oxisales de Amonio

Sales Dobles

Sales Cuaternarias

Compuestos Inorgánicos

Sales Binarias

Complejos Inorgánicos

NOTA: Es indispensable conocer los ligandos más comunes con sus respectivas cargas.

Compuestos Orgánicos

Hidrocarburos

Con Grupos Funcionales

Alicíclicos

Alifáticos

Aromáticos

Saturados

Insaturados

Alcanos

Alquenos

Alquinos

Alcoholes

Éteres

Aldehídos

Cetonas

Ácidos Carboxílicos

Haluros de acilo

Anhídridos

Amidas

Ésteres

a

Aminas

Fenoles

Compuestos

Polifuncionales

Constitucional, estructural o Plana

Biciclos

Isomería

b

Haluros de Alquilo

En el Espacio o Estereoisómeros

De Cadena

De Posición

De Función

Metámeros

Conformacional

Configuracional

Alternada

Eclipsada

Geométrica

Óptica

Cis

Trans

Enantiomorfas