Compuestos Orgánicos

Se denominan así a los compuestos químicos que tienen como base al elemento carbono (C) . Este es la base de todas las moléculas que forman la vida y de allí su importancia.

Alcanos

Se denomina así a los compuestos orgánicos que están compuestos solo por átomos de C y de H, cuando todas las uniones son simples. También se los conoce como hidrocarburos “saturados”.

Como el átomo de C tiene número de oxidación 4, puede unirse con 4 átomos de H, y así completa su octeto. H

H - C - H fórmula desarrollada

H

C H4 fórmula molecular

Esta es la molécula mas simple y se conoce como metano. Todos los alcanos, en su nombre llevan la terminación “ano”.

Un átomo de C, puede unirse a otro de su misma especie, y de esa manera formar una molécula en cadena. Las demás uniones deben estar completas con átomos de H. De esta manera se forman todos los alcanos.

H H f. desarrollada f. molecular

H - C - C - H etano CH3 - CH3 C2 H6

H H

propano CH3 - CH2 - CH3 C3 H8

butano CH3 - CH2 - CH2 - CH3 C4 H10

Observar que cada átomo de C tiene 4 uniones, ya sea con otros átomos de C o con átomos de H.

Los siguientes alcanos, a la terminación “ano”, se le antepone el prefijo que indica la cantidad de átomos de C. Así, para 5 C el prefijo “penta”, para 6 C el prefijo “hexa”, etc.

Alquenos

Como la unión entre dos átomos de C es una unión covalente, la cantidad de electrones a compartir puede ser 1, 2 o 3. Cuando entre dos C, compartan 2 electrones cada uno, forman una unión doble ( C = C ).

Para nombrar a un alqueno, se cambia la terminación “ano” por “eno”. En algunos casos hay que anteponer un número que indica donde está la doble unión.

Ej. f. desarrollada f. molecular

Eteno CH2 = CH2 C2 H4

Propeno CH2 = CH - CH3 C3 H6

1 Buteno CH2 = CH - CH2 - CH3 C4 H8

2 Buteno CH3 - CH = CH - CH3 C4 H8

Si observa los dos últimos ejemplos, se ve que la fórmula molecular es igual, pero la fórmula desarrollada es diferente. Estos compuestos son “isómeros” entre sí. En este caso, la isomería es de “posición”.

Alquinos

Cuando entre dos átomos de C comparten tres electrones, forman una unión triple. Para nombrar a los alquinos, se reemplaza la terminación “ano” por “ino”, anteponiendo la posición de la triple ligadura en los casos que sea necesario.

Ej. f. desarrollada f. molecular

Etino CH ð CH C2 H2

Propino CH = C - CH3 C3 H4

1 Butino CH = C - CH2 - CH3 C4 H6

2 Butino CH3 - C = C - CH3 C4 H6

Los alquinos también presentan isomería de posición.

Grupos Alquilos

Un alcano puede perder uno de los átomos de H, y entonces está en posición de combinarse con otros elementos. Cuando ocurre esto, al compuesto que queda se le nombre del alcano del cual proviene con la terminación “ilo” o “il”.

Ej. CH4 CH3 -

Metano metilo

Cadenas Ramificadas

Un hidrocarburo puede perder un H en cualquiera de sus átomos de C, y en su lugar “conectarse” un grupo alquilo, formando “ramas”.

Ej. CH3 - CH2 - CH - CH3 CH3 - CH2 - CH - CH3

Butano (-H)

CH3

CH3 - ramificado

metilo

El grupo metilo, reemplaza al H que perdió el butano, formando un hidrocarburo ramificado.

Para nombrarlo, se selecciona la cadena mas larga (en el ejemplo, 4) y por lo tanto será ese alcano. Delante se indica la posición donde se conecta el alquilo (tratando que sea el menor número posible) y el nombre de este.

En el ejemplo, sería: 2 metil butano

(no puede ser 3 metil butano, ya que al contar desde la derecha nos da un número menor).

Otros ej. CH3 - CH2 - CH - CH3 3 metil pentano

CH2 - CH3

CH3 CH3

CH3 - CH - CH - CH2 - CH3 2, 3 dimetil pentano

(Note como en el primer ejemplo, la cadena mas larga no es de 4 sino de 5, y en el segundo ejemplo hay dos grupos unidos a la cadena principal).

Isómeros de cadena

Recuerde que se llaman isómeros a aquellos compuestos que tienen igual fórmula molecular pero diferente fórmula desarrollada. Vea los siguientes casos:

CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 pentano C5 H12

CH3 - CH - CH2 - CH3 2 metil butano C5 H12

CH3

CH3

CH3 - CH - CH3 2, 2 dimetil propano C H

CH3

Los tres compuestos aunque son diferentes, tienen igual fórmula molecular. A esta isomería se la llama de cadena.

Cadena Cerradas

Cuando en la cadena, el último C se conecta al primero, se cierra un ciclo, formando un hicrocarburo cíclico. Cuando las uniones son simples y solo hay átomos de C y H, se dice que es “saturado”.

Ej. CH2 - CH2

CH2 - CH2 ciclo butano

CH2

CH2 - CH2 ciclo propano

Y así existen el ciclo pentano, hexano etc.

También pueden unirse grupos alquilos a cualquiera de los átomos de C de la cadena, pero esta dejaría de ser “saturada”.

Hidrocarburos bencénicos

Un compuesto especial dentro de la química orgánica es el benceno. Se trata de un hidrocarburo de 6 átomos de carbono, de cadena cerrada. Como el ciclo hexano, pero con la peculiaridad de tener uniones dobles y simples alternadas. Todos los compuestos que derivan del benceno se denominan bencénicos o aromáticos.

CH = CH - CH

CH = CH - CH

Observar que cada C tiene un solo H para unirse, lo que permite que al perderlo, se pueda completar con grupos alquilos u otros elementos.

Por simplicidad se lo representa:

O

Cuando actúa como grupo alquilo, se llama “fenil”.

Cuestionario y Ejercicios

1.- ¿A cuales hidrocarburos se los llama saturados? De ejemplos.

2.- ¿A qué se le llama grupo “alquilo”? (dar ejemplos)

3.- ¿Qué entiende por isomería? ¿de qué tipos conoce?

4.- De las fórmula generales para alcanos, alquenos y alquinos.

5.- Escribir las fórmulas desarrolladas de los isómeros del C6 H14

6.- De tres ejemplos de hidrocarburos cíclicos saturados y tres de cíclicos no saturados.

7.- Algunos de los siguientes compuestos están nombrados incorrectamente, indicar cuales y corregir:

a) 4 propil hexano b) 4 metil pentano

c) 3 etil pentano d) 2 metil hexano

8.- Nombrar los siguientes compuestos:

CH3 CH3 CH3 CH3

a) CH3 - CH2 - CH2 - C - CH2 - CH3 b) CH3 - CH - CH2 - CH - CH3

CH2 - CH3

CH3

c) CH3 - C - CH3 d) CH3 - CH2 - CH2 - CH - CH3

CH3 CH3

e) CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3

9.- Escribir la fórmula desarrollada de:

a) 2 metil 1 propeno b) 3, 4 dimetil 2 hexeno

c) 2 penteno d) 5 metil 3 heptino

e) 5,5 dimetil 3 hexino

10.- Nombrar los siguientes compuestos:

a) CH = C - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 b)

c) d) CH2 - CH = CH - CH2 - CH3

CH3

e) CH = CH - CH - CH3 f)

11.- En los siguientes compuestos hay algunos mal nombrados, explicar por qué.

a) 2 etil hexano b) 3 etil pentano c) 2 metil hexano

d) 4 etil pentano e) 2, 4 dimetil pentano f) 2 metil, 4 etil pentano

12.- Nombrar bien los siguientes compuestos.

a) 6 octeno b) 3 metil 3 buteno

c) 5, 5 dimetil 3 exino d) 3 , 6 dimetil 4 heptino e) 3 metil 4 exino

13.- Darle nombre a los siguientes compuestos, indicando a que tipo pertenece.

a) b) CH3 CH3

CH2 - CH3

CH3

CH3

c) CH3 - CH2 - CH - CH - CH - CH2 - CH2 - CH3 d) CH3 - CH - CH2 - C = C

CH3 CH2 CH3 CH3 - CH2

CH3

Respuestas:

1- A los alcanos. Ej. CH4 metano, C2H6 etano.

2- Son alcanos que han perdido un átomo de hidrógeno y por lo tanto están en posición de unirse a otro átomo o grupo.

- CH3 (metilo), - CH2 - CH3 (etilo)

3- son compuestos que tienen igual fórmula molecular pero diferente fórmula desarrollada. (de cadena). Isomería de posición, de cadena, de función y geométrica.

4- alcano Cn H2n +2 alqueno Cn H2n alquino Cn H2n - 2

5- CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 CH3 - CH (CH3) - CH2 - CH2 - CH3

exano 2 metil pentano

CH3 - CH2 - CH (CH3) - CH2 - CH3 CH3 - CH (CH3) - CH (CH3) - CH3

3 metil pentano 2, 3 dimetil butano

CH3 - C (CH3)2 - CH2 - CH3

2, 2 dimetil butano

6- cíclicos saturados: ciclo propano ciclo butano ciclo pentano

Cíclicos no saturados: benceno metil benceno etil benceno

CH3 CH2 - CH3

7- correctos: -c- , -d-

incorrectos: -a- ( 4 etil heptano) , -b- ( 2 metil pentano)

8.- a) 4 etil 3, 4 dimetil exano b) 2, 4 dimetil pentano

c) dimetil propano d) 2 metil pentano e) decano

9.- a) CH3 - C (CH3) = CH2 b) CH3 - CH = C (CH3) - C (CH3) - CH2 - CH3

c) CH3 - CH = CH - CH2 - CH3 d) CH3 - CH2 - C = C - CH (CH3) - CH2 - CH3

e) CH3 - C (CH3)2 - C = C - CH2 - CH3

10.- a) exino b) ciclo pentano c) ciclo exano

d) 2 penteno e) 3 metil butino f) benceno

11.- correctos: -b- , -c- , -e-

incorrectos: -a- : en la posición 2 hay un “etil”, entonces la cadena mas larga no es 6.

-d- : en la posición 4 hay un “etil”, entonces la cadena mas larga no es 5.

-f- : en la posición 4 hay un “etil”, entonces la cadena mas larga no es 5.

12.- a) 2 octeno b) 2 metil buteno c) 2, 2 dimetil 3 exino

d) 2 , 5 dimetil 3 heptino e) 4 metil 2 exino

13.- a) etil benceno ( bencénico o aromático)

b) 1, 3, 5 trimetil benceno (bencénico o aromático)

c) 4 etil 3, 5 dimetil octano (alcano)

d) 2 metil 4 heptino (alquino)

1

9