Saponificación de grasas. Preparación de jabón

Mezcla de etanol y éster. Sales jabonosas

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OBSERVACIONES EXPERIMENTALES.

Al mezclar la solución de etanol (solvente) mas el aceite de coco con el NaOH no se observó ningún cambio de color, se formaron tres fases las cuales fueron homogeneizadas mediante el reflujo. El reflujo se mantuvo durante 30 minutos, al finalizar el procedimiento, se observó que el contenido del matraz era homogéneo, con un color amarillento. Se procedió a destilar la mezcla homogénea del matraz con la finalidad de recuperar el etanol. La destilación se produjo a 76 oC, de los 40 ml utilizados como solvente se recuperaron 35 ml. El punto de ebullición del etanol fue inferior al reportado en la literatura (78,5 oC); esto se debe a que posiblemente destiló agua junto con el etanol, los cuales forman un azeotrópo con punto de ebullición mínimo. La mezcla a utilizar fue la remanente en el matraz, no la destilada.

Al agregar la solución de cloruro sódico después de destilar los 35 ml de alcohol, se formó un cuajo grumoso de color blanco en el interior del beaker.

Durante la filtración al vacío se lavó la mezcla con varias porciones de agua fría, afín de eliminar la sal remanente. Luego de filtrar al vacío se obtuvo un sólido cuajoso húmedo de color blanco, y en el quitazato quedó una solución de glicerina con espuma en la superficie.

Cuando se calentó el cuajo éste se disolvió, convirtiéndose en un líquido amarillo oscuro opaco, el cual al ser colocado en frío solidificó, obteniéndose jabón en forma de una pasta blanca.

Prueba del jabón .

Se agregó agua destilada al jabón para diluirlo, no se usó agua del grifo porque tiene sales de Mg y Ca, la solución fue colocada en tubos de ensayos, donde se le agregó a cada uno: Nitrato de Calcio, Cloruro de Cinc y Cloruro de Magnesio.

-Nitrato de Calcio (Ca(NO3)): se puso blanquecino, se formó un precipitado, se formaron conglomerados en más cantidad, los cuales se observaron más dispersos ya que son partículas más pequeñas.

-Cloruro de Magnesio (MgCl2): se formó un precipitado blanco; pero se formaron mas grumos, más gruesos; pero en menor cantidad, se observaron partículas más grandes.

-Cloruro de Cinc (ZnCl2): se forma un precipitado blanquecino, el cual se encuentra disperso, se observaron partículas más pequeñas.

Las pruebas se realizaron con dos soluciones de jabón diferentes, una pertenecía a un jabón obtenido a base de aceite de coco, y el otro se obtuvo a partir de aceite de linaza. Aunque ambas formaron precipitados en presencia de las sales, los resultados de las pruebas se observaron con mayor claridad en la solución de jabón de linaza, la otra solución era un poco más turbia.

RESULTADOS EXPERIMENTALES.

Es necesario el calentamiento de la mezcla etanol, éster (aceite de coco) y la base, para que el éster carboxílico sea hidrolizado al correspondiente ácido en forma de una sal y el alcohol. Una base, en este caso el hidróxido de sodio promueve la hidrólisis de ésteres porque proporciona el reactivo fuertemente nucleofilico OH-. Esta reacción es irreversible esencialmente, puesto que un anión carboxilado estabilizado por resonancia demuestra poca tendencia a reaccionar con un alcohol. El alcohol se añade como solvente común para el aceite y la solución de hidróxido de sodio. De esta forma se obtiene un sistema homogéneo y la reacción se verifica más rápidamente.

La solución saturada de cloruro sódico se utilizó para separar la glicerina del jabón, ya que la sal y el agua son solubles en la glicerina. Al agregar el cloruro al sódico matraz que contiene el éster ya hidrolizado, se formaron cristales, el tamaño de dichos cristales dependen de la solución saturada de cloruro sódico y a la rapidez con que se añade la mezcla del matraz. Al ser añadidos en forma rápida, como es nuestro caso, los cristales que se forman son de mayor tamaño, debido a que no hay tiempo a que estos se disuelvan y formen cristales pequeños,

El contenido espumoso del quitazato, además de la glicerina, es parte del jabón obtenido, que se fue con el agua usada para lavar la sal de la masa cuajosa, el aspecto espumante que se observa, es lo mismo que se aplica en la fabricación de los jabones comerciales, los cuales se les introduce en aire para hacerlos flotar. El jabón al ser mezclado con aire se vuelve espumoso, tal como se observó en el contenido final del quitazato.

Para obtener el sólido en forma de jabón comercial, se calentó suavemente y luego fue enfriado en hielo para que se forme una masa sólida, la cual es ya el jabón.

Los jabones son sales, estas sales son solubles en agua, y de hecho se pueden preparar las llamadas “soluciones de jabón”. Sin embargo, no se trata de soluciones verdaderas en las que las moléculas de soluto se desplazan libre e independientemente, sino que se dispersa el jabón en grupos esféricos llamados micelas, cada una de las cuales puede contener centenares de moléculas de jabón. Una molécula de jabón tiene un extremo polar, --COO-Na+, y otro no polar, la cadena larga con 12 a 18 carbonos. El primero es soluble en agua, y se dice que es hidrófilo. El segundo no lo es, por lo que se denomina hidrófobo ( o lipófilo), es evidentemente soluble en disolventes no polares. Este tipo de moléculas se llama anfipático: tiene extremos polares y no polares y, además, es suficientemente grande como para que cada extremo tenga su propio comportamiento de solubilidad. En concordancia con la regla “sustancias similares son mutuamente solubles”, los extremos no polares buscan un ambiente similar; en tal situación, el único ambiente no polar cercano son los extremos no polares de otras moléculas de jabón, por lo que se reúnen en el centro de la micela. Los extremos polares se proyectan hacia afuera para penetrar en el disolvente polar, el agua. Los grupos carboxilato cargados negativamente envuelven la superficie de la micela, rodeada de una atmósfera iónica. La repulsión entre cargas similares mantiene dispersas a las micelas.

Al agregar las sales en los tubos de ensayo que contenía la solución jabonosa, se formaron partículas en forma de un precipitado coloidal. Las micelas a partir de las sales aumentan su tamaño, después del punto micelar estas no se unen más. Las micelas precipitan entonces en forma de coloides. El tamaño del coloide depende del tamaño de catión metálico y de la fuerza polarizante sobre los aniones de las micelas.

Los iones de los metales IIA tienen considerablemente mayores proporciones de carga iónica a radio iónico; hay varias consecuencias importantes de este hecho. La energía de hidratación de un ion alcalino-térreo es cerca de cinco veces la del ion del metal alcalino del mismo período. Además, los compuestos de algunos miembros del grupo, tal como el magnesio, presenta apreciable carácter covalente, debido a que los cationes de estos metales tienen fuertes efectos polarizantes sobre los aniones. Es por ello que los coloides formados por este presentaba un mayor tamaño con respecto al resto de los cationes metálicos y del mismo calcio que forma parte del mismo grupo en la tabla periódica.

La característica de las configuraciones electrónicas de los elementos de transición (Zn IIB), es el crecimiento gradual de los subniveles d del nivel contiguo al exterior. Muchos compuestos de los elementos de transición son coloreados y paramagnéticos debido a los electrones desapareados. El radio atómico e iónico de los elementos de transición es en general más pequeño que los de los elementos representativos del mismo período, puesto que para los elementos de transición, los electrones se añaden a un subnivel interno d, donde el efecto de la carga nuclear es mayor que dentro del nivel externo. Este pequeño tamaño relativo hace que los iones de los elementos de transición tengan densidades relativamente altas. El tamaño pequeño y la disponibilidad de los orbitales d para enlaces explica la pronunciada tendencia a formar iones complejos estables.

Los coloides se forman debido a que las micelas están rodeadas de aniones en su parte exterior, las cuales se unen al centro metálico de la sal, formando conglomerados cuyo tamaño y cantidad depende del fuerte efecto polarizante de los cationes sobre los iones.

Las aguas duras contienen sales de calcio y magnesio que reaccionan con jabón para formar carboxilatos de calcio y magnesio insolubles (el “anillo” de la bañera). El estearato de cinc se usan como lubricantes en la industria.

RCOO-Na+ + ZnCl ! RCOO-Zn+ + Cl- + Na+

2 RCOO-Na+ + Ca(NO3)2 ! (RCOO-)2Ca++ + 2NO3- + 2Na+

2 RCOO-Na+ + MgCl2 ! (RCOO-)2Mg++ + 2Cl- + 2Na+


CONCLUSIONES Y CONSIDERACIONES.

  • Es necesario el calentamiento de la mezcla etanol, éster (aceite de coco) y la base, para que el éster carboxílico sea hidrolizado al correspondiente ácido en forma de una sal y el alcohol. El etanol se usa como solvente para obtener un sistema homogéneo y la reacción se verifique más rápidamente, la homogeneización se promueve mediante el reflujo.

  • El hidróxido de sodio promueve la hidrólisis de ésteres porque proporciona el reactivo fuertemente nucleofilico OH-. Esta reacción es irreversible esencialmente, puesto que un anión carboxilado estabilizado por resonancia demuestra poca tendencia a reaccionar con un alcohol.

  • El tamaño de los cristales para la formación del sólido cuajoso dependen de la concentración de la solución saturada de cloruro sódico y la rapidez con que se añade la mezcla del matraz.

  • Los jabones son sales, estas sales son solubles en agua; sin embargo, no se trata de soluciones verdaderas en las que las moléculas de soluto se desplazan libre e independientemente, sino que se dispersa el jabón en grupos esféricos llamados micelas, cada una de las cuales puede contener centenares de moléculas de jabón.

  • Una molécula de jabón tiene un extremo polar, --COO-Na+, y otro no polar, la cadena larga con 12 a 18 carbonos. El primero es soluble en agua, y se dice que es hidrófilo. El segundo no lo es, por lo que se denomina hidrófobo ( o lipófilo), es evidentemente soluble en disolventes no polares.

  • Las micelas en presencia de las sales aumentan su tamaño, después del punto micelar estas no se unen más. Las micelas precipitan entonces en forma de coloides. El tamaño del coloide depende del tamaño de catión metálico y de la fuerza polarizante sobre los aniones de las micelas. Los coloides se forman debido a que las micelas están rodeadas de aniones en su parte exterior, las cuales se unen al centro metálico de la sal, formando conglomerados cuyo tamaño y cantidad depende del fuerte efecto polarizante de los cationes sobre los iones.

  • Las aguas duras contienen sales de calcio y magnesio que reaccionan con jabón para formar carboxilatos de calcio y magnesio insolubles (el “anillo” de la bañera).


ERRORES EN LA TÉCNICA.

  • Al recuperar el alcohol usado como solvente, debe tomarse en cuenta que éste no podrá ser recuperado en su totalidad, ya que se corre el riesgo de que haya ebullición en la solución jabonosa presente en el matraz y se contamine el destilado con espuma de jabón.

  • Para formar el cuajo es necesario usar una solución saturada de cloruro sódico, el cual debe estar bien saturada, y la mezcla del matraz debe ser agregada al beaker, que contiene dicha solución rápidamente, para que formen cristales grandes y en mayor cantidad.

  • Debe eliminarse completamente la sal del jabón, ya que si queda es imposible obtener una masa coherente para forma el jabón sólido.

  • No es necesario agregar agua cuando se calienta el cuajo de jabón; ya que generalmente queda retenida suficiente agua en el sólido para dar una solución cuando se caliente la mezcla.

PREGUNTAS.

  • Calcular el equivalente de saponificación (índice de saponificación) de: