Relaciones Orgánicas

Química. Perfil energética. Ruptura homolítica. Heterolítica. Sigma

  • Enviado por: Leo
  • Idioma: castellano
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TEMA 2: las reacciones organicas.

Perfil energetico dl curso d una reaccion.

La reaccion dl clorometano con una solucion d base acuosa es exotermica y muy favorecida, xo hacen falta semanas xa q reaccione parte dl clorometano, ya q lo reactivos necesitan una energia adecuada xa colisionar, ademas d hacerlo con una orientacion favorable, y la energia suficiente xa q se rompan los enlaces. La rotura dl enlace y la formacion dl otro se produce d manera sincronizada.

Hasta q no se aplique una determinada energia no se supera el estado d transicion (ET) q es la configuracion dlos reactivos en la se han obtenido todos los requisitos xa q se produzca una colision efectiva y es el punto d maxima energia en la reaccion. Los ET ni se aislan ni se detectan.

En los diagramas dl curso d una reaccion se representa en el eje X la estructura y en el Y la energia. A veces en ellos se detectan intermedios d la reaccion q son muy reactivos y en pocos casos pueden ser aislados xo pueden ser detectados d forma espectroscopica o x evidencias indirectas.

Ruptura homolitica y heterolitica.

La rotura d un enlace es heterolitica cnd el par d e- dl enlace sigma se mueve hacia el mismo atomo, dando lugar a iones.

Es homolitica cnd cada e- dl enlace sigma se mueve hacia un atomo dando lugar a radicales libres. El movimiento d e- se representa con una flecha d media punta.

Intermedios d reaccion.

-Radicales libres: son moleculas d forma plana (hibridacion sp2) en las q algun atomo tiene un e- desapareado.

-Carbocationes: contienen un C cargado positivamente y forma plana (sp2).

-Carbaniones: tienen un C cargado negativamente y geometria sp3. Los e- ocupan uno dlos orbitales hibridos.

-Carbenos: son - comunes y tienen un C con 6 e- sin carga formal. Tienen hibridacion sp2 x lo k pueden llevar 2 sustituyentes.

Tipos d reacciones.

-Adicion: se producen con compuestos insaturados y grupos carbonilo. El C dl doble enlace se convierte en saturado y el enlace pi original se convierte en sigma y enlaza con el reactivo q se añade. Pueden ser d halogenacion, hidrogenacion e hidratacion.

-Eliminacion: es la reaccion opuesta ala adicion. Los atomos saturados inicialmente se convierten en insaturados. Pueden ser d deshidratacion, deshidrohalogenacion...

-Sustitucion: un atomo o grupo sustituye a otro en la molecula reactiva.

-Redox: en organica se considera la oxidacion como la formacion d un enlace dl C con un atomo mas electronegativo. La reduccion sera la formacion d un enlace dl C con un elemento + electropositivo.

Concepto d reaccion competitiva.

Son reacciones en las q a partir d los mismos reactivos d partida se obtienen 2m productos distintos, según las condiciones, debido a su perfil energetico.

Se puede formar un producto mas estable (bajo control termodinamico) o el menos estable formado mas rapidamente (control cinetico).