Hidrocarburos aromáticos

Química. Halogenacion. Cinética. Mecanismo de sustitución nucleofilica. Isómeros ópticos

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INTRODUCCIÓN

En este trabajo pretendo profundizar acerca de mis conocimientos de hidrocarburos aromáticos.

Sus usos

Aplicaciones

Y las ventajas que este representa para la industria

1. ¿Explica la razón por la cual los alquenos experimentan una reacción de adición, mientras que los aromáticos tienen reacciones de sustitución?

Los alquenos y los alquinos, y algunos hidrocarburos aromáticos actúan como sustratos, los alcanos y la mayoría de los ciclo alcanos no experimentan reacciones de adición.

Los hidrocarburos aromáticos no reaccionan en las condiciones que lo hacen los alquenos, característica que dio origen a los hidrocarburos aromáticos.

2. La halogenacion de los hidrocarburos aromáticos se produce mejor utilizando FeCl3 (catalizador) ¿Cuál es el papel que desempeña dicha sustancia y porque se ve favorecida la sustitución?

En presencia de la luz solar o de altas temperaturas los alquilbencenos dan derivados halogenados sobre el radical alquilo, pero cuando se catalizar la reacción con Fe o FeCl3 u otra sal de Fe, la sustitución haladea se produce sobre el anillo bencénico, ataca los electrones PI.

3. Explica el mecanismo y cinética de una reacción de sustitución nucleofilica SN1 (sustitución nucleofilica unimolecular) y reacción SN2 (bimolecular).

Se han propuesto dos tipos de mecanismos para las reacciones de sustitución en las cuales participa un reactivo nucleofilo: el directo (SN2) y el que sucede en dos etapas (SN1).

Mecanismo de sustitución en una etapa (SN2): el carbono del sustrato se encuentra unido a un átomo mucho mas electronegativo ( X ); razón por la cual el tiene un 8+. Esto lo hace blanco del reactivo nucleofilico (Nu(-)), eliminándose al mismo tiempo el llamado grupo saliente (X(-)).

El reactivo nucleofilico ataca al sustrato por el carbono 8+ y se forma un estado de transición de alta energía eliminándose el grupo saliente.

Reacción general:

R R

Nu(-) R C X Nu C R + X: (-)

H H

Mecanismo de sustitución nucleofilica en dos etapas (SN1): llamado también monomolecular, ocurre en sustituciones nucleofilicas sobre carbono insaturados (C = O); en la primera etapa el reactivo nucleofilico ataca al carbono insaturado. Se rompe el doble enlace y el par electrónico implicado en este enlace es atraído por el elemento mas electronegativo que queda cargado negativamente; se produce así un intermediario llamado carboniòn.

Reacción general:

Primera etapa.

Nu

D C O + Nu:1 D C O(1-)

a a

SUSTRATO INTERMEDIARIO

Segunda etapa.

Nu Nu

D C O(1) a C O + D: (1-)

a PRODUCTO

4. Explica mecanismo y cinética de una reacción de eliminación E1 y E2.

Estas reacciones permiten la formación de enlaces dobles, triples o de anillos.

Mecanismos de eliminación tipo E1: ocurre n dos etapas con la formación de un carbocatiòn como intermediario.

Reacciones generales.

Primera etapa: se forma el carbocatiòn.

R R

R C X Rl C : X l . Carbocatiòn

CH3 CH3

Segunda etapa: el carbocatiòn pierde rápidamente un protón; este es captado por una base del medio para formar un alqueno en lugar de reaccionar con el Nu.

R Rl R

Rl C + B1- C + HB

CH2H CH2

Mecanismo de eliminación tipo E2: la base ataca y captura un hidrógeno de un carbono adyacente a aquel que lleva el halógeno. Al mismo tiempo, el halógeno sale y se forma un doble enlace.

Reacción general.

X

> C C < + Nu:1- > C C < + Nu: H + X1-

H

Si el núcleofilo es un grupo OH1- y ataca el C, se formara un alcohol (sustitución nucleofilica). En realidad se obtiene una mezcla de dos productos: por sustitución se forma un alcohol y por eliminación un alqueno.

5. ¿Que es isomería óptica? compuestos D y L?

La estructura tetraédrica de los enlaces del carbono dicta algunas

propiedades de los compuestos orgánicos que sólo pueden explicarse por medio de las relaciones espaciales. Cuando cuatro grupos distintos de átomos están unidos a un átomo de carbono central, pueden construirse dos moléculas diferentes en el espacio. Por ejemplo, el ácido láctico (ver figura 9) existe en dos formas; este fenómeno es conocido como isomería óptica. Los isómeros ópticos o enantiómeros se relacionan del mismo modo que un objeto y su imagen en el espejo: el CH3 de uno refleja la posición del CH3 del otro, el OH refleja al OH..., al igual que un espejo colocado ante un guante de la mano derecha refleja la imagen de un guante de la mano izquierda.

Hidrocarburos aromáticos

Hidrocarburos aromáticos

Los isómeros ópticos tienen exactamente las mismas propiedades químicas y físicas, excepto una: el sentido en que cada isómero gira el plano de la luz polarizada.

El ácido dextroláctico gira el plano de la luz polarizada a la derecha, y el ácido levoláctico a la izquierda. El ácido láctico racémico (una mezcla 1:1 de ácido dextroláctico y ácido levoláctico) presenta una rotación cero porque los giros hacia derecha e izquierda se cancelan mutuamente.

Compuestos D y L.

  • Ácido L (+) láctico: es dextrógiro y rota el plano de la luz polarizada hacia la derecha.

  • Ácido D (-) láctico: es levógiro y rota el plano de la luz polarizada hacia la izquierda.

  • Luz polarizada.

    La luz polarizada está formada por fotones individuales cuyos vectores de campo eléctrico están todos alineados en la misma dirección. La luz normal es no polarizada, porque los fotones se emiten de forma aleatoria, mientras que la luz láser es polarizada porque los fotones se emiten coherentemente. Cuando la luz atraviesa un filtro polarizador, el campo eléctrico interactúa más intensamente con las moléculas orientadas en una determinada dirección. Esto hace que el haz incidente se divida en dos haces con vectores eléctricos perpendiculares entre sí. Un filtro horizontal absorbe los fotones con vector eléctrico vertical (como se muestra en la ilustración). Un segundo filtro girado 90° respecto al primero absorbe el resto de los fotones; si el ángulo es diferente sólo se absorbe una parte de la luz.

    6. ¿Que es actividad óptica? rotación especifica?

    Actividad optica

    Propiedad de algunas sustancias que consiste en hacer girar el plano de polarización de la luz polarizada al ser atravesadas por ésta. Este giro se mide en grados.

    Las sustancias que poseen esta propiedad se dice que son ópticamente activas o que tienen poder rotatorio. Cuando el giro visto por el observador tiene lugar en el sentido de las agujas del reloj, se dice que la sustancia es dextrógira, D- o (+), y en caso contrario levógira, L- o (-).

    La actividad óptica está relacionada con la estructura cristalina; así, hay dos formas cristalinas del cuarzo, una es imagen especular de la otra y una es dextrógira y la otra levógira.

    En los líquidos, la actividad óptica se relaciona con la disposición espacial de los átomos dentro de la molécula. Son ópticamente activos los átomos asimétricos del carbono, estaño, azufre o nitrógeno, es decir, átomos que forman parte de una molécula de manera que al hallar su imagen especular respecto a un plano resulta otra molécula no superponible con la primera.

    Rotación especifica.

    Es la cantidad de grados de rotación al usar un tubo de un decímetro y la concentración de la solución (objeto de estudio); se expresa en gramos de soluto por mililitros de solución. Tiene la siguiente ecuación:

    Hidrocarburos aromáticos

    l x c

    t: temperatura a la cual se hace la lectura.

    þ: longitud de la onda de la luz polarizada.

    ß: ángulo observado por el polarímetro (positivo a la derecha y negativo a la izquierda).

    l: longitud del tubo en decímetros.

    c: concentración de la solución ( g/ml ).

    7. ¿Qué es quiralidad? mezclas racemicas?

    Quiralidad.

    Las moléculas que tienen la misma fórmula empírica, pero presentan una disposición distinta en el espacio, se denominan isómeros. Los isómeros pueden presentar unas características químicas y una reactividad diferentes. Cuando dos isómeros presentan una estructura tal que uno es la imagen especular del otro, se dice que son enantiómeros. Se dice que una molécula es quiral cuando no es superponible con su imagen especular; este concepto fue introducido por Pasteur. Una molécula es quiral cuando no posee ni plano de simetría ni centro de simetría. Una molécula quiral es ópticamente activa, y hace girar el plano de polarización de la luz polarizada a la derecha o a la izquierda.

    Existen diferentes métodos que permiten sintetizar moléculas quirales, y, por tanto, de controlar la quiralidad. Esto se emplea en particular en la síntesis de los medicamentos, que en su mayor parte están formados por moléculas quirales. Para transmitir la quiralidad, un método consiste en crear un carbono quiral, otro en modificar la quiralidad de una molécula en una reacción controlada y un tercero en modificar una molécula quiral en una reacción que no afecta a su centro de quiralidad. Fue este último método el que aplicó Fischer para estudiar la estereoquímica de los azúcares.

    Mezclas racemicas.

    Una mezcla de So - So de enantiometros, como la que obtuvo Scheele al aislar ácido láctico de leche agria, se denomina mezcla racémica. Estas son mezclas equimoleculares de los isomeros dextro (+) y levo (-) de un compuesto ópticamente activo. La síntesis química de los compuestos ópticamente activos se puede obtener por igual probabilidad de formación de una y otro enantiometro. Cuando se quiere obtener por separado las formas de rotación (+) y la rotación (-), se debe separar la mezcla. El proceso de separación de los enantiometros en una mezcla racémica se denomina resolución.

    8. ¿Qué es el proceso de resolución?

    Hasta el momento solo hemos estudiado las reacciones de compuestos quilares con reactivos ópticamente inactivos; ahora nos ocuparemos de los activos y examinaremos una de sus aplicaciones mas útiles; la resolución de una modificación racémica, vale decir, la separación de enantiometros de una modificación racémica.

    Sabemos que cuando los reaccionates inactivos forman un compuesto quiral resulta una mezcla racémica. También sabemos que los enantiometros que la constituyen tienen propiedades físicas idénticas exceptuando la dirección de desviación de la luz polarizada, por lo que no pueden separase por los métodos usuales de destilación o cristalización fraccionadas, sin embargo ¿cómo se obtienen tales compuestos ópticamente activos? Algunas sustancias ópticamente activas se obtienen de fuentes naturales dado que generalmente los organismos vivos solamente producen un enantiometro de par. Así solamente se forma el (-) 2 metil - 1 butanol en la fermentación de los almidones con levadura y solo el ácido (+) láctico CH3 CHOHCOOH en la contracción muscular de los jugos de frutas solamente se obtienen el ácido (-) málico, HOOCH2CHOHCOOH y de la corteza de la chichona solo la (-) quinina.

    9. Determine generalidades, propiedades físicas de: Naftaleno, Antraceno, Fenantreno.

    Naftaleno

    Es un sólido blanco de densidad 1,14; cristaliza en escamas brillantes incoloras de olor particular. Insolubles en agua, solubles en solventes orgánicos. Tiene gran tensión de vapor, la cual le permite sublimarse fácilmente al menor aumento de la temperatura.

    - carbonos 1,4,5,8 son
    equivalentes y los carbonos
    2,3,6,7 también lo son.

    Antraceno

    Es sólido, cristaliza en laminas brillantes, acompañadas de fluorescencia azul - violeta. Es un poco mas denso que el agua e insoluble en elle; débilmente soluble en alcohol, éter y soluble en ácido acético hirviendo. Puede dar tres timos de isomeros según la disposición de los carbonos en la molécula.

    - carbonos 1,4,5,8

    - carbonos 2,3,6,7

    - carbonos 9y 10 estos son
    los mas activos y fáciles de
    sustituir.

    Fenantreno

    Es isomero del antraceno; es un sólido cristalino; presenta la fluorescencia azul y es muy soluble en el éter y en el benceno, insoluble en agua. Este anillo forma parte de núcleos alcaloides, hormonas sexuales, vitaminas y esteroles.

    Se obtienen del alquitrán de hulla siendo el naftaleno el mas abundante.

    CONCLUSIONES

    • Los compuestos aromáticos derivan su nombre de su olor característico agradable.

    • Las aplicaciones de los hidrocarburos aromáticos son muy amplias

    • Aprendimos los diferentes características de los hidrocarburos aromáticos y sus aplicaciones.

    BIBLIOGRAFÍA

    • Química 11o - Educar; julio cesar poveda.

    • Microsoft Encarta 2001.

    • Química orgánica básica, editorial Bedout. Restrepo Fabio .Vargas Leonel. Restrepo Jairo.