Formulación y nomenclatura orgánica

Fenoles, éteres, aldehídos, cetonas, ácidos, sales, ésteres. Compuestos nitrogenados: aminas, amidas, nitrilos. Grupos funcionales

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Formulación y nomenclatura orgánica

2.2- FENOLES

Como ya hemos indicado, se obtienen al sustituir uno o más átomos de hidrógeno del benceno por radicales -OH.

Si se sustituye un solo átomo de hidrógeno, se obtienen los fenoles; si se sustituyen varios, obtenemos los difenoles, trifenoles, etc.

Para nombrarlos se utiliza la terminación ol precedida del nombre del hidrocarburo aromático correspondiente.

Ejemplo:

Formulación y nomenclatura orgánica

Si existen varios radicales -OH, se numeran los átomos de carbono del benceno de modo que los carbonos con grupos hidroxilo les corresponda la numeración más baja en conjunto; al nombrar los polifenoles, deben escribirse los localizadores y los prefijos correspondientes: di, tri, etc.

Ejemplos:

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2.3- ÉTERES

Los éteres están formados por un átomo de oxígeno unido a dos radicales procedentes de los hidrocarburos. Las posibles fórmulas generales son:

Formulación y nomenclatura orgánica

siendo R y Ar radicales alquilo y arilo, respectivamente.

Ejemplos:

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Los radicales R-O" y Ar"O" se nombran añadiendo la terminación oxi al nombre del radical R o Ar; con las excepciones siguientes: metoxi, etoxi, propoxi, butoxi y fenoxi (en lugar de metiloxi, etiloxi, etc.).

Ejemplos:

Formulación y nomenclatura orgánica

Existen varios tipos de nomenclaturas para nombrar los éteres:

Nomenclatura radicofuncional: Se nombran, en orden alfabético, los radicales unidos al oxígeno y se anteponen a la palabra éter.

Ejemplo:

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Nomenclatura sustitutiva: Se nombra el radical más sencillo seguido, sin separación, del nombre del hidrocarburo del que deriva el radical más complejo.

Ejemplo:

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Según lo indicado, no debe decirse etoximetano.

Ejemplos:

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• Para los éteres más complejos se utilizan otros sistemas de nomenclatura. En uno de ellos, un poliéter se considera derivado de un hidrocarburo al sustituir grupos "CH2" por átomos de oxígeno. Los grupos éter se nombran mediante la palabra oxa, significando que un átomo de oxígeno ha reemplazado a un grupo "CH2".

Ejemplos:

Formulación y nomenclatura orgánica

Observemos que en la cadena principal se numeran tanto los átomos de carbono como los de oxígeno.

ALDEHÍDOS Y CETONAS

Ambos tipos de compuestos se caracterizan pos tener un doble enlace carbono oxígeno en su grupo funcional, que es el grupo carbonilo, "C=O.

ø

La diferencia reside en que:

• en los aldehídos el grupo carbonilo se encuentra en un extremo de la cadena;

• en las cetonas el grupo carbonilo no está en un extremo de la cadena.

2.4- ALDEHÍDOS

Teóricamente se puede considerar a los aldehídos como derivados de los hidrocarburos al sustituir dos átomos de hidrógeno de un carbono terminal por un átomo de oxígeno. Su fórmula general es CnH2nO.

Ejemplo:

Formulación y nomenclatura orgánica

Los aldehídos* se nombran añadiendo al nombre del hidrocarburo del que derivan el sufijo al o el sufijo dial, según que el grupo carbonilo, "C=O, ocupe uno o los dos extremos de la cadena. ø

Ejemplos:

Formulación y nomenclatura orgánica

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|

El grupo carbonilo, "C=O, tiene preferencia sobre los radicales, las instauraciones y los alcoholes, debiéndose empezar a numerar el compuesto por el extremo donde se encuentra dicho grupo carbonilo.

Solo cuando existen grupos carbonilo en los dos extremos se tienen en cuenta los criterios sobre alcoholes, instauraciones y radicales para decidir por donde se comienza a numerar la cadena.

Ejemplos:

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* La palabra aldehído proviene de la expresión “alcohol deshidrogenado”. Los aldehídos son compuestos intermedios obtenidos en la oxidación de alcoholes primarios a ácidos.

Formulación y nomenclatura orgánica

El grupo -OH como sustituyente:

Supongamos el siguiente compuesto:

Formulación y nomenclatura orgánica

|

Al tener preferencia el grupo carbonilo, "C=O, sobre el grupo hidroxilo, "OH, el compuesto se nombra como aldehído y el grupo hidroxilo como un sustituyente.

Cuando el grupo -OH interviene en un compuesto como sustituyente, se nombra con el prefijo hidroxi.

Ejemplos:

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El grupo "CHO como sustituyente:

En los casos en que se encuentre el grupo característico de los aldehídos como sustituyente, bien porque en un compuesto hay tres grupos aldehído o más, o porque esta función no prevalece al nombrar el compuesto, se designa con el prefijo formil.

Ejemplos:

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2.5- CETONAS

Pueden considerarse derivadas de los hidrocarburos al sustituir dos átomos de hidrógeno, unidos a un carbono secundario, por un átomo de oxígeno. Su fórmula general es CnH2nO.

Ejemplo:

Formulación y nomenclatura orgánica

Para nombrar las cetonas existen dos tipos de nomenclaturas:

Nomenclatura sustitutiva: Se nombran a partir del hidrocarburo del que derivan, añadiendo la terminación ona e indicando la posición del grupo carbonilo, "CO", mediante localizadores.

Ejemplos:

Formulación y nomenclatura orgánica

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Nomenclatura tradicional: Consiste en nombrar, uno a continuación de otro y en orden alfabético, los radicales a que está unido el grupo carbonilo y agregando al final la palabra cetona.

Ejemplo:

Formulación y nomenclatura orgánica

Recomendamos la nomenclatura sustitutiva.

Ejemplos:

Formulación y nomenclatura orgánica

La función cetona tiene prioridad sobre los alcoholes, fenoles, radicales e instauraciones, pero no la tiene sobre los aldehídos. Cuando se encuentra en una cadena con un aldehído, se considera la cetona como sustituyente, y para indicar el átomo de oxígeno del grupo carbonilo de la cetona se emplea el prefijo oxo.

Ejemplos:

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2.6- ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Estos compuestos ternarios se caracterizan por tener el grupo carboxilo, "COOH, que tiene carácter ácido y sólo puede estar en carbonos primarios.

Los ácidos carboxílicos se nombran con el nombre genérico de ácido y la terminación oico que se pospone al nombre del hidrocarburo del que proceden.

Ejemplos:

Formulación y nomenclatura orgánica

Hay ácidos que tienen dos grupos carboxilo y se llaman ácidos dicarboxílicos.

Ejemplos:

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Los ácidos carboxílicos pueden ser compuestos ramificados y tener dobles o triples enlaces o ambos.

Ejemplos:

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Cuando en un compuesto hay tres o más grupos -COOH (carboxilo), los que no se encuentran en los carbonos terminales de la cadena más larga se consideran como radicales y se designan con el prefijo carboxi. Los compuestos de este tipo se nombran de la forma que se indica en los ejemplos siguientes:

Ejemplos:

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La función ácido prevalece en la nomenclatura sobre todas las estudiadas anteriormente; por tanto, si en un compuesto se halla la función ácido, las demás se consideran como sustituyentes y la función principal será la del ácido.

Ejemplos:

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La IUPAC acepta los nombres vulgares de muchos ácidos carboxílicos y dicarboxílicos, nombres que son de uso muy frecuente en el lenguaje químico, oral y escrito.

Formulamos a continuación los ácidos carboxílicos y dicarboxílicos más sencillos e indicamos sus nombres sistemáticos y vulgares.

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2.7- SALES Y ÉSTERES DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Los aniones de los ácidos carboxílicos se obtienen por pérdida del átomo de hidrógeno del grupo carboxilo. Se nombran reemplazando la terminación ico del ácido por la terminación ato (igual que en Química Inorgánica).

Ejemplos:

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• Si sustituimos el hidrógeno del grupo carboxilo por un metal, obtenemos las sales de los ácidos carboxílicos.

Ejemplos:

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• Si el hidrógeno es sustituido por radicales alquílicos, se obtienen los ésteres.

Ejemplo:

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La nomenclatura de los ésteres es igual que la de las sales, pero con el nombre del radical terminado en ilo.

Ejemplos:

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La diferencia entre una sal y un éster reside principalmente en que el enlace oxígeno-metal ("O"Na) de una sal es iónico, mientras que el enlace oxígeno-radical alquílico ("O"CH3) de un éster es covalente.

Cuando la función éster no es la principal o hay tres o más grupos éster, el radical R"COO" se nombra con el prefijo alcoxicarbonil (o ariloxicarbonil).

Ejemplos:

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3.- COMPUESTOS NITROGENADOS. GENERALIDADES

Son compuestos constituidos por carbono, hidrógeno y nitrógeno; algunos de ellos pueden contener oxígeno.

Aquí estudiaremos las aminas, amidas, nitrilos y nitroderivados.

3.1- AMINAS

Son derivados del NH3 (amoníaco) al sustituir uno, dos o tres átomos de hidrógeno por radicales orgánicos. Según se produzca la sustitución de uno, dos o los tres átomos de hidrógeno del amoníaco, tendremos las aminas primarias, secundarias o terciarias.

En los compuestos en los que la función amina es la función principal, la nomenclatura es la siguiente:

• Las aminas primarias se nombran añadiendo el sufijo amina al nombre del hidrocarburo del que proceden o al nombre del radical unido al átomo de nitrógeno.

Ejemplo:

Formulación y nomenclatura orgánica

• Las aminas secundarias y terciarias se nombran como derivadas de las aminas primarias al sustituir por radicales átomos de hidrógeno unidos al nitrógeno.

Se toma como cadena principal la que tiene el radical más complejo.

Si la sustitución queda indeterminada se localiza anteponiendo la letra N mayúscula cursiva, que indica que la sustitución se ha realizado en el nitrógeno.

Ejemplos:

Formulación y nomenclatura orgánica

• En los compuestos en los que hay varios grupos amina el nombre depende de si los átomos de nitrógeno forman parte o no de la cadena principal.

a) Si los átomos de nitrógeno forman parte de la cadena principal, en forma de aminas primarias ("NH2), se nombran anteponiendo los numerales di, tri, tetra, etc., al sufijo amina.


Los grupos -NH2 que están unidos a carbonos secundarios o terciarios pueden nombrarse mediante el vocablo amino.

Se indica la posición de los grupos amino por medio de localizadores.

Ejemplos:

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b) Si los átomos de nitrógeno son integrantes de la cadena principal, en forma de aminas secundarias ("NH") o terciarias ("N"), se designan mediante el vocablo aza,

ø

indicando su posición con localizadores y empleando los numerales di, tri, tetra, etc.

Ejemplos:

Formulación y nomenclatura orgánica

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Observemos lo siguiente:

• En la cadena principal se numeran tanto los átomos de carbono como los de nitrógeno.

• Se empieza a numerar de forma que correspondan los localizadores más bajos a los grupos amino.

c) Si los átomos de nitrógeno no forman parte de la cadena principal, se citan mediante prefijos tales como amino ("NH2), metilamino ("NH"CH3), aminometil ("CH2"NH2), etc. Se indica su posición con localizadores.

Ejemplos:

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Cuando el grupo amina se encuentra en una cadena (principal o no) de un compuesto en el que existe otro grupo que tiene preferencia sobre el grupo amina, se siguen los criterios expuestos en los apartados b) y c).

Ejemplos:

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3.2- AMIDAS

Las amidas son compuestos que se pueden considerar derivados de los ácidos al sustituir el grupo -OH de los mismos por el grupo -NH2.

Lo que caracteriza a las amidas es la unión del nitrógeno al carbono del grupo carbonilo ("C=O).

ø

Existen distintos tipos de amidas. Por ejemplo:

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Para nombrar las amidas, si ésta es la función principal, se nombran sustituyendo la terminación oico del ácido por el sufijo amida.

Ejemplos:

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Las amidas secundarias (o terciarias) simétricas, es decir, que tengan los radicales R y R´ (o R, R´ y R´´) iguales, se nombran anteponiendo el prefijo di (o tri) al nombre de la amida primaria correspondiente.

El prefijo di (o tri) puede intercalarse también entre el nombre del hidrocarburo del que derivan los radicales iguales R"CO" y el sufijo amida.

Ejemplos:

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3.3- NITRILOS O CANUROS

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3.4- NITRODERIVADOS

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4.- COMPUESTOS CON MÁS DE UNA FUNCIÓN

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TABLA DE PREFERENCIA DE LOS GRUPOS FUNCIONALES

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