Diazotación

Laboratorio de Química Orgánica. Ácido Sulfanílico. Soluciones alcalinas. Colorantes

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  • Idioma: castellano
  • País: España España
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Objetivo:

Adquirir experiencia en la metodología de trabajo en el laboratorio, en cuanto al desarrollo de la práctica propuesta.

Preparación y aislamiento del Naranja II o Anaranjado de -naftol por medio de la diazotación.

Materiales:

  • Erlenmeyer de 250 ml.

  • Vidrio reloj.

  • Vaso de precipitados de 100 y 250 ml.

  • Buzo.

  • Pipeta graduada de 5 y 10 ml.

  • Espátula.

  • Propipeta.

  • Agitador magnético.

  • Algodón

  • Lana.

Reactivos Utilizados:

  • Ácido Sulfanílico dihidratado.

  • Carbonato de sodio anhidro.

  • Agua.

  • Nitrito de sodio.

  • Ácido clorhídrico.

  • -naftol.

  • Hidróxido de sodio.

  • Ácido sulfúrico.

Introducción

Se realiza la obtención de Naranja II mediante el mecanismo de diazotación, a partir del ácido sulfanílico.

El Naranja II es un colorante azoico, específicamente monoazoico, ya que es insoluble en agua y copula con sales de diazonio. Este colorante es ácido y se emplea para teñir lana, papel, cuero, y no tiñe el algodón.

La copulación ocurre en posición orto con respecto al grupo OH del -naftol, ya que el mismo orienta en esa posición en solución alcalina, es por eso que al -naftol se lo disuelve en NaOH (es una copulación básica).

El color se debe a que es un compuesto cromóforo, en el cual el anillo aromático puede escribirse de tal manera que forme una estructura quinoide (sistema conjugado):

Síntesis Propuesta

  • La diazotación del ác. Sulfanílico dihidrato:

  • 'Diazotación'

  • Luego se le agrega -naftol disuelto en NaOH, para que se dé la copulación básica y así obtener el producto buscado:

  • Naranja II

    Planificación de los Pasos a Seguir :

    (Hoja de Ruta)

    En un erlenmeyer de 250 ml disponer 5.25 g de ác. Sulfanílico dihigratado, 1.35 g de Na2CO3 anhidro y 50 ml de agua, luego entibiar hasta que la sc. se aclare. Enfriar la sc. debajo de un chorro de agua hasta que alcance unos 15ºC, adicionar al la sc. 1.85 g de HNO2 disuelto en 5 ml de agua. Verter lentamente la sc. resultante en un vaso de precipitados de 250 ml conteniendo 5.25 ml de HCl(c)y alrededor de 30 g de hielo picado, agitando el contenido del vaso.

    Ensayar la presencia de ác. Nitroso libre usando un papel humedecido en sc. de KI almidón, luego de 15 min. de iniciada la reacción. Los pequeños cristales de diazobencenosulfonato (ác. Sulfanílico diazotado) se separarán rápidamente. No es necesario que estos cristales se filtren puesto que se disolverán en la siguiente etapa de la preparación.

    Disolver 3.6 g de -naftol en 20 ml de sc. de NaOH al 10 % fría, y colocada en un vaso de precipitados de 250 ml, enfriar bien y verter sobre esta sc. con agitación, la sc. de ác. Sulfanílico diazotada (bien mezclada previamente). La copulación tiene lugar rápidamente y el colorante se separa como una pasta cristalina.

    Tinción de Naranja II:

    Una vez obtenida la pasta del colorante se prepara un vaso de 100 ml en el que se colocarán 50 ml de agua y gotas de ác. Sulfúrico(c). Luego se colocará dicho vaso bajo la acción de un mechero hasta que empiece la ebullición y en ese momento se agregará una pta. de espátula de la pasta del colorante, un trozo de algodón y un trozo de lana. Se dejará toda la mezcla en ebullición durante 5 min. A continuación se lavarán ambas muestras con agua de la canilla. Verificar si ambas muestras se han teñido, o si solo alguna de ellas lo ha hecho.

    Conclusión:

    El rendimiento del proceso de obtención del Naranja II es muy bueno.

    El Naranja II es un colorante monoazoico ácido, que solamente tiñe derivados animales. Es por esta razón que al proceder a teñir el algodón y la lana, sólo se tiñó la lana (derivado animal).