Windows 1:

Fue la primera versión de Microsoft Windows. Lanzado en 1985. Tomó un total de 55 programadores para desarrollarlo y no permitía ventanas en cascada.

Microsoft comenzó el desarrollo del "ADMINISTRADOR DE INTERFAZ", que posteriormente derivó en Microsoft Windows en Septiembre de 1981. La interfaz inicial tenía menús ubicados en la parte inferior de la ventana y la interfaz sufrió un cambio en 1982 cuando se diseñaron los ahora comunes menús desplegables.

Esto ocurrió después de Apple Lisa, un experimento de Apple por llevar una interfaz gráfica al usuario. Sin embargo, ocurrió antes de Macintosh.

Windows prometía una interfaz gráfica fácil de usar y la utilización de gráfica independiente del dispositivo, así como el soporte de multitarea.

Windows 2:

Fue la segunda versión de Microsoft Windows, lanzada en 1987. Windows 2 tenía más características que Windows 1, tales como iconos y ventanas traslapdas. Cuando se lanzó Windows/386, Windows 2 fue renombrado como Windows/286.

Nacen aplicaciones como Excel, Word for Windows, entre otras

Windows 3.0:

Una completa reconstrucción de Windows con muchas nuevas facilidades tales como la habilidad de direccionar más allá de 640k. Fue lanzado en 1990, y vendió más de 10 millones de copias.

Windows 3.1:

Una versión de Windows con muchas mejoras a Windows 3.0. Incluye soporte para fuentes True Type y OLE. Esta versión fue testigo de la pérdida del modo real, lo cual significa que no corre en procesadores Intel 8086.

Windows 3.11:

Una actualización gratis de Windows 3.1, que contenía parches para errores menores.

Windows for Workgroups 3.1:

Una versión de Windows 3.1 que trabja en reed. Aunque Windows 3.1, por sí solo, puede trabajar en red, la instalación y configuración se mejoró con Windows for Workgroup.

Proveía capacidades para compatición punto a punto de archivos e impresoras. Los archivos podía ser accedidos desde otras máquinas corriendo DOS o Windows.

Windows for Workgroups 3.11:

Una significatica mejora para Windows for Workgroup 3.1 agregando acceso a archivo de 32 bits y capacidad de fax.

Windows 95:

Sucesor de Windows 3.11 para PC's IBM. Se le conoció cómo "Chicago" durante su desarrollo. Lanzado el 24 de Agosto de 1995. En contraste con las anteriores versiones de Windows, Win95 es un sistema operativo más que una interfaz gráfica de usuario que corre sobre DOS.

Provee soporte para aplicaciones de 32 bits, multitarea con desalojo, soporte de red incorparado. Incluye MS-DOS 7.0 como una aplicación.

La interfaz gráfica, aunque similar a las previas versiones, fue significativamente mejorada.

Win32s :

Win32s es un conjunto de librerías para Windows 3.1, la cual posibilita a los usuarios de correr la mayorías de las aplicaciones de Windows NT en Windows 3.1.

Si bien permite ejecutar aplicaciones escritas para Windows NT, Win32s no da soporte para multitareas con desalojo en Windows 3.1

Windows 98:

Nueva versión del sistema operativo Windows. Podría decirse que es una compilación de características.

Muchas de estas características ya se encontraban en Internet Explorer 4.0 (al ser instalado con la actualización de escritorio) y en Windows 95 OSR-2.

Permite soporte para la FAT32 (al igual que Win95 OSR-2) y el Active Desktop (de IE 4).

Soporte para USB y DVD.

Windows NT:

El sistema operativo de 32 bits desarrollado originalmente para que sea OS/2 3.0 antes que Microsoft e IBM discontinuaran su trabajo con OS/2.

NT se diseñó para estaciones de trabajo avanzadas (Windows NT 3.1) y para servidores (Windows NT 3.1 Advanced Server).

El primer lanzamiento fue Windows NT 3.1 en Septiembre de 1993.

A diferencia de Windows 3.1, que era una interfaz gráfica que corría sobre MS-DOS, Windows NT es un sistema operativo por sí solo. El usuario lo ve como Windows 3.1, pero tiene multi-procesos real, seguridad y protección de memoria.

Está basado en un microkernel, con un direccionamiento de hasta 4GB de RAM,soporte para sistemas de archivos FAT,NTFS y HPFS, soporte de red incorporado, soporte multiprocesador, y seguridad C2

Windows NT 3.1:

Primera versión de Windows NT (WNT). Existe una leyenda popular que dice que la persona responsable del desarrollo de VMS en VAX de DEC fue también responsable de Windows NT, y si cada letra de VMS es avanzada a la siguiente letra del abecedario se llega a WNT.

Windows NT 3.5:

Una versión mucho más mejorada de NT 3.1. Desde estas versión Windows NT se vende como "Windows NT 3.5 Workstation" y "Windows NT 3.5 Server".

Windows NT 4:

La nueva versión de Windows NT, denominada "Cairo" en su etapa de desarrollo. Presenta las mismas características de la interfaz de Windows 95. Tiene algunas modificaciones en su diseño con respecto a las porciones GDI y USER del sistema operativo.

Windows CE:

Un sistema operativo de la familia Windows y que fue el primero en no estar orientado a los equipos de escritorio. Los dispositivos en los que Windows CE presta servicios son Handheld PC y PalmSize PC. Windows CE también ha permitido la creación de un nuevo sistema denominado Auto PC, que consiste de un PC empotrado en un automóvil que va ubicado en donde actualmente va una radio. Permite controlar la radio, CD y revisar el correo electrónico. Windows CE también permite la creación de aplicaciones en tiempo real.