QUÍMICA ORGÁNICA

FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA.

• Origen de la química orgánica

La química orgánica tiene su origen en la síntesis de la Urea de Whöler.

O


C


H2N NH2

Un nombre orgánico está formado por:

-Prefijo numérico (número de carbonos)

-Sufijo funcional (clase de molécula)

1C -> Met	6C -> Hex	20C -> Eicos
2C -> Et	7C -> Hept
3C -> Prop	8C -> Oct
4C -> But	9C ->Non
5C -> Pent	10C -> Dec

• HIDROCARBUROS

Solamente están compuestos por C y H.

Alcanos - C - C solo enlaces sencillos

Hidrocarburos

Alquenos - C = C al menos un enlace doble

Alquinos - C " C al menos un enlace triple

Arenos o Aromáticos - incluyen un anillo de benceno

• Alcanos <C - C>

Sufijo: -ano

Metano: CH4

Etano: CH3 - CH3

Propano: CH3 - CH2 - CH3

Butano: CH3 - CH2 - CH2 - CH3

• Radical es un alcano al que se le ha quitado un hidrógeno.
  Sufijo: -il(o)

CH4 (Metano) CH3 (Metilo)

CH3 - CH3 (Etano) CH3 - CH2 (Etilo)

• Nomenclatura y formulación de compuestos del carbono. Hidrocarburos.

Para nombrar un compuesto se sigue la cadena más larga, y se deduce que tipo de compuesto es (butano/butano/butano, pentano/penteno/pentino, etc.).

Se nombran los radicales que lleva, especificando en qué puesto de la cadena (numerada, de tal forma que los números más bajos se encuentren lo más cerca posible de los radicales. La posición de los dobles y triples enlaces priman en una cadena, se nombran con preferencia ante los radicales.

Ejemplo:

1 2 3 4 5

CH3 - CH - CH - CH2 - CH3
| |
CH3 CH3

Cadena de 5, con enlaces sencillos, pentino.
Radicales metilo en los puestos 2, 3.

2,3 - dimetilpentano

• Alcanos; Cicloalcanos

CH2

Ciclopropano

CH2 CH2

CH3

Ciclobutano 1,2 - dimetilciclobutano

CH3

CH2

CH2 CH2

Ciclohexano

CH2 CH2

CH2

• Alquenos >C = C<

Sufijo: -eno

(Al menos un doble enlace)

CH2 = CH2 Eteno (Etileno)

CH3 - CH = CH2 Propeno (Propileno)

CH3 - CH2 - CH = CH2 1- buteno

CH3 - CH = CH - CH3 2 - buteno

CH2 = CH - CH = CH2 butadieno

• Alquenos; Cicloalquenos

5

1 4
2 - metil - 1,3 - ciclopentadieno


2 3
CH3

• Alquinos >C " C<

Sufijo: -ino (al menos un triple enlace)

HC " CH Etino (acetileno)

CH3 - C " CH Propino

CH3 - C " C - CH2 - CH3 2 - pentino

• Arenos o Aromáticos

Incluyen en su estructura un anillo de benceno.

Benceno C6H6

CH3

Metilbenceno (tolueno)





CH3

O2N NO2

Trinitrotolueno (TNT)


NO2

CH3
1
2 CH3
1,2 - dimetilbenceno/orto - dimetilbenceno/
orto - metiltolueno

3






CH3
1

2

1,3 - dimetilbenceno/meta - dimetilbenceno/

3 meta - metiltolueno
CH3

CH3
1
2
1,4 - dimetilbenceno/ para - dimetilbenceno/
3 para - metiltolueno

4
CH3

Dos grupos en carbonos contiguos: orto

Dos grupos en carbonos alternos: meta

Dos grupos en carbonos opuestos: para

Radical fenilo

Naftaleno

• DERIVADOS HALOGENADOS
  
  C, H, X
  
  X = F, Cl, Br, I

CH3 - Cl Clorometano/cloruro de metilo

CH2 - Cl2 Diclorometano

CH - Cl3 Triclorometano (cloroformo)

CCl4 Tetraclorometano/tetracloruro de carbono

4 3 2 1

CH4 - CH2 - CH - CH3
|
Br 2 - bromobutano







Cl

Clorobenceno/Cloruro de fenilo

• FUNCIONES OXIGENADAS

Alcoholes

Éteres

Aldehídos

Cetonas

Ácidos carboxílicos

Ésteres

ALCOHOLES

Grupo funcional: -OH

Sufijo: -ol

CH3 - OH Metanol (alcohol metílico)

CH3 - CH2 - OH Etanol (alcohol etílico)

CH3 - CH2 - CH2 - OH 1- propanol

CH3 - CHOH - CH3 2 - propanol

CH2OH - CHOH - CH2OH Propanotriol (glicerina)

OH



Fenol

OH

Ciclohexanol

OH

CH3

Ortometilfenol

OH

CH3 CH3

Orto orto dimetilfenol

ÉTERES

Grupo funcional: - O -
Sufijo: -éter

CH3 - O - CH3 Dimetiléter (metoximetano)

CH3 - O - CH2 - CH3 Etilmetiléter (metoxietano)

ALDEHÍDOS

Grupo funcional: C = O
Sufijo: -al |
H

O

| |
HCHO H - C - H Metanal (formol/formaldehído)

CH3 -CHO Etanal

OCH - CH2 - CH2 - CHO Butanodial

O

C

H Benzaldehído

CH3 - CH - CHO 2 - ciclohexilpropanol
|

CETONAS

O

Grupo funcional: ||
Sufijo: -ona - C -

O

||

CH3 - C - CH3

Propanona (acetona)

CH3 - CO - CH3

CH3 - C - CH2 - CH2 - CH3 2 - pentanona

||

O


CH3 - CH2 - C - CH2 - CH3 3 - pentanona

||

O

O
||

Ciclopentanona





CH3 - C - CH3 Dimetilcetona (Propanona)
1º radical || 2º radical
O
cetona

CH3 - C - CH2 - CH2 - CH3 Metilpropilcetona (2 - pentanona)
||

O

CH3 - CH2 - C - CH2 - CH3 Dietilcetona (3 - pentanona)

||

O

O

||
C - CH3

Fenilmetilcetona

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

O

||

Grupo funcional: - C - OH -COOH

Sufijo: -oico

O

||

H - C - OH

Ácido metanoico (Ácido fórmico)

O

||

HC - OH

CH3 - COOH Ácido etanoico (Ácido acético)

HOOC - CH2 - CH2 - COOH Ácido butanodioico

COOH



Ácido benzoico

CH3 - CH - COOH Ácido 2 - fenilpropanoico

ÉSTERES

O

||

Grupo funcional: - C - O -

Sufijo: -ato de -ilo

ÁCIDO + ALCOHOL ÉSTER + H2O

O

||

CH3 - COOH + HO - CH3 CH3 - C - O - CH3 + H2O

Ácido acético Metanol Éster

O

||

CH3 - C - O - CH3 Etanoato de metilo/Acetato de metilo




O

||

C O - CH - CH3
||

CH3 Benzoato de isopropilo/metametilbenzoato de
isopropilo*




*Radical isopropilo es un radical propilo que se enlaza en el carbono que se sitúa en medio y no en los carbonos laterales.

CH3 - CH - CH3 (Isopropilo)

• FUNCIONES NITROGENADAS

Aminas

Amidas

AMINAS

Se consideran derivados del amoníaco (NH3), por sustitución de 1, 2 ó 3 H por radicales.

Aminas primarias (un H sustituido): - NH2 -

Grupo funcional: Aminas secundarias (dos H sustituidos): - NH -

Aminas terciarias (tres H sustituidos): - N -



Sufijo: -amina

CH3 - NH2 Metilamina

CH3 - NH - CH - CH3 Isopropilmetilamina

|

CH3

CH3 - N - CH3 Trimetilamina

|

CH3

NH2

Fenilamina (anilina)