TEMA 6

QUÍMICA DEL CARBONO

6.1 Desarrollo de la química del carbono.

6.2. Enlaces del carbono.

Carbono: no metal del grupo de los carbonoideos.

Su número atómico es 6. (z=6)

El átomo del carbono se une con otro átomo con objeto de conseguir la configuración electrónica estable de los gases nobles. (8 electrónes en la última capa).

Por esa razón, el átomo de carbono tiene valencia 4, va a presentar enlace covalente que consiste en compartir pares de electrónes con otro átomo.

Los enclaces que puede presentar el carbono son:

Enlace sencillo: Enlace doble:

Enlace triple:

6.3. Cadenas carbonadas.

El carbono se puede unir a otros átomos de carbno originando largas cadenas carbonadas.

Definiciones:

Cadenas abiertas: Cuando existe un primer y un último carbono independientes entre sí.

Cadenas cerradas: Cuando el último carbono se une al primero formando un ciclo.

Cadenas abiertas: Cuando los carbonos forman una línea normal y continua, o recta.

Cadenas abiertas ramificadas. Cuando alguno de los carbonos intermedios sale otra cadena, que se llama cadena secundaria o rama.

En las cadenas carbonadas se suelen distinguir:

Carbonos primarios:
Cuando tienen una única valencia unida a otro átomo de carbono, estando las otras 3 valencias unidas a cualquier otro elemento.

Carbonos secundarios:
Cuando tienen 2 de sus valencias unidas a 2 átomos de carbono.

Carbonos terciarios:
Cuando tienen 3 de sus valencias unidas a 3 átomos de carbono.

Carbonos cuaternarios:
Cuando tienen sus 4 valencias unidas a 4 átomos de carbono.

6.4.Fórmulas en la química del carbono.

Fórmula empírica

Fórmulas Fórmulas semidesarrolladas

Fórmulas desarrolladas o estructurales

-Fórmulas empíricas.

Indican unicamente la clase y el número de átomos que intervienen en la molécula de un compuesto.
Ej: C2H6

C2H4

C2H2

-Fórmulas semidesarrolladas.

En ellas se indica unicamente los enlaces que existen entre los átomos de carbono. Los demás átomos que intervienen en la molécula se agrupan en el átomo de carbono que les corresponde.

-Fórmulas desarrolladas.

En ellas se hace constar la totalidad de los enlaces existentes entre los átomos de carbono y los demás átomos o grupos atómicos que intervienen en el compuesto.

6.5. Grupos funcionales. Series homólogas.

A)Grupos funcionales.

Una cadena carbonada

Conjunto de átomos de carbono que no reacciona.

Grupo funcional

Átomo o grupo de átomos responsable de las propiedades del compuesto orgánico y de las reacciones químicas del compuesto con otro grupo funcinal distinto.

B)Series homólogas.

Se define una serie homóloga como un conjunto de compuestos que posee el mismo grupo funcional y cada compuesto se diferencia del siguiente porque poseé un átomo de carbono menos en su molécula.

Ej: Series homólogas de los alcanos:

6.6Normas generales para la nomenclatura de los compuestos orgánicos.

REGLAS DE LA I.U.P.A.C.

Et Para indicar 2 carbono

Prop Para indicar 3 carbono

But Para indicar 4 carbono

Pent Para indicar 5 carbono

Hex Para indicar 6 carbono

Hept Para indicar 7 carbono

Oct Para indicar 8 carbono

Non Para indicar 9 carbono

Dec Para indicar 10 carbono

Undec Para indicar 11 carbono

Dodec Para indicar 12 carbono

6.7 Hidrocarburos.

A)hidrocarburos. Introducción

Son los compuestos orgánicos más sencillos por que están formados exclusivamente por carbono y por hidrógeno. Su principal fuente de obtención es el petróleo.

B) Alcanos.

Su fórmula general es Cn H2n + 2; donde “n” es un número cualquiera
Los átomos de carbono se unen entre sí o bien a átomos de hidrógeno mediante enlaces cobalentes sencillos.

Nomenclatura

Los alcanos se nombran añadiendo a la palabra indicadora del número de átomos de carbono la terminacion -ano.

Ej: Serie homóloga de los alcanos.
CH4 Metano

CH3 - CH3 Etano

CH3 - CH2 - CH3 Propano

CH3 - CH2 - CH2 - CH3 Butano

C)Alquenos.

Son hidrocarburos no saturados que presentan al menos un doble enlace en algún punto de la cadena carbonada.

Los alquenos que sólo tienen un doble enlace tienen por fórmula general

CnH2n y su grupo funcional es


Nomenclatura
Se nombran añadiendo a la palabra indicadora del número de átomos de carbono la terminación -eno.

La posición del doble enlace se indica mediante un número localizador, que precede al nombre del alqueno y que señala el átomo de carbono donde se indica el doble enlace.

La cadena empieza a enumerarse por el extremo que tenga más próximo un doble enlace.

Si en el alqueno existen varios dobles enlaces se indica el número de dobles enlaces (dieno), (trieno), (tetraeno),(...) y su posición en la cadena mediante los números localizadores.

D)Alquinos.
Son hidrocarburos no saturados que poseen al menos un triple enlace en algún punto de la cadena carbonada.

Los alquinos que solo tienen un triple enlace tienen una fórmula general:

Nomenclatura
Los alquinos se nombran añadiendo a la palabra indicadora del número de átomos de carbono la terminación -ino.
La posición del triple enlace se indica mediante un número localizador que precede al número del alquino y que señala el átomo de carbono donde se inicia el triple enlace.

Si en el alquino existen varios triple enlaces se indica el número de triples enlaces (diino, triino, tetraino,…) y su posición en la cadena mediante los números localizadores separados por comas.

Ej:

CH CH

HC CH

CH C CH3

CH3 C CH

CH C CH2 CH3

CH3 C C CH3

CH C C CH

CH C CH2 C C CH3

E) Hidrocarburos cíclicos.

Pueden considerarse como resultado de suprimir dos hidrógenos de dos átomos de carbono opuestos (el 1º y el último) en un hidrocarburo y unir esos átomos de carbono para formar un ciclo. Se dividen en:

• Ciclo alcanos

Su fórmula general es:

Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del alcano correspondiente.

• Ciclo alquenos

Son hidrocarburos cíclicos que presentan al menos un doble enlace.

• Ciclo alquinos
  Son hidrocarburos cíclicos que presentan al menos un triple enlace.

F) Radicales orgánicos

Los radicales orgánicos son grupos de átomos con alguna valencia sin saturar,

que solo pueden tener existencia real si van unidos a una cadena carbonada.

Los radicales orgánicos se denominan con la letra R

Nomenclatura
Se nombran añadiendo a la palabra indicadora del número de átomos de carbono la terminación -il o -ilo.
Algunos radicales orgánicos tienen nombres especiales:

• Radicales de los átomos
  CH4 CH3-
  metano metil o metilo
  CH3-CH3 CH3-CH2-
  etano etil o etilo
  CH3-CH2- CH3 CH3-CH2 -CH2- ; CH-
  propano propil o propilo isopropil o isopropilo
  CH3-CH2-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH2-
  butano butil o butilo
  
  
  
  isobutil o isobutilo
  tercbutil o tercbutilo

• Radicales de los alquenos
  CH2 CH2 CH2 CH-
  eteno etenil o etenilo o vinilo
  

• Radicales de los alquinos.

CH CH CH2 CH-
etino etenil o etinilo o alilo

Ejemplos de cadenas saturadas e insaturadas con radicales orgánicos.
Las reglas para nombrar estos compuestos son:

En el caso de existir 2 o más radicales orgánicos se procede así:

• Ej: Nombra los siguientes compuestos orgánicos:
  

1º) CH3 - CH - CH - CH2 - CH2 - CH - CH - CH3

2º) CH3 - CH2 - CH2 - CH - CH - CH3

3º) CH3 - CH - CH CH - CH3

4º) CH2 C - CH - CH CH - CH3

5º) CH3 - CH - C C - CH3

6º) CH C - CH - C C - CH3

7º) CH3 - CH CH - C CH



8º) CH C - CH CH2

9º) CH C - CH2 - C CH2