Grupos Funcionales

NOMENCLATURA DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Prof. Carlos R. Salas C.

Los ácidos carboxílicos contienen el grupo funcional carboxilo __ COOH , ­­

­­ O O

__ C OH

OH

Como vemos el grupo carboxilo está formado por un grupo carbonilo __ C = 0 , = O y un hidroxi __ OH. |

A) NOMBRES GINEBRA (I.U.P.A.C)

Se utilizan nombres de dos palabras la primera es ácido y la segunda es el nombre del hidrocarburo con igual número de carbonos terminado en ico.

Ejemplo:

Ácido metanoico H_ COOH

O

1a Palabra Hidrocarburo

2a Palabra H __ C

OH

O

OH

O

Ácido etanoico CH3 __ COOH ,

OH , ____ COOH

O

Ácido propanoico CH3 __CH2 __COOH ,

OH ,

COOH

COOH

Ácido Butanoico CH3__ CH2__ CH2__ COOH

O

OH

Para nombrar los ácidos ramificados siempre el carbono del grupo carboxilo es el carbono1. Ejemplo:

CH3

|

Ácido 3,4-dimetilpentanoico CH3__ CH__ CH__CH2__ COOH

|

CH3

COOH

COOH

Ácido 2- Butenoico

COOH

Ácido 2- Butinoico

COOH

Ácido Benzoico

COOH

Ácido Butanodioico

HOOC

COOH

COOH

COOH

Ácido 2- Butenodioico

COOH

Ejercicios:

1.- Nombre los siguientes ácidos carboxílicos

a)

COOH _____________________________________________

b) COOH

_________________________________________

COOH

c) ___________________________________________

COOH

d) ___________________________________________

HOOC

2.- Formule los siguientes compuestos orgánicos utilizando la nomenclatura Zig-Zag

Ácido 3,3,4-trimetilpentanoico

Ácido 3- pentenoico

Ácido 3- hexinoico

Ácido 2,3- dimetilbutanodioico

Ácido 3-fenil-2-butenoico

Ácido 3-metil-3-heptenodioico

Ácido ciclopentanocarboxílico

B) NOMBRES COMUNES: muy pocos ácidos la I.U.P.A.C (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada ) acepta y prefiere que se llamen por sus nombres comunes tales como:

O

Ácido fórmico H __COOH ,

OH

O

Ácido acético CH3__COOH , • COOH

OH ,

Ácido propiónico CH3__ CH2 ___ COOH , COOH

COOH

Ácido Butírico CH3 __ CH2__ CH2 ___ COOH ,

Ácido Isobutírico

COOH

Ácido Valérico

COOH

COOH

Ácido Isovalérico

C) NOMBRES DERIVADOS: Algunos ácidos es preferible nombrarlos como

derivados del ácido acético • COOH, nombrando los grupos unidos al carbono  terminado en acético. Ejemplo:

CI

COOH Ácido dicloroacético

CI

Cl

Cl COOH Ácido tricloroacético

Cl

COOH Ácido trifenilacético

Ejercicios:

1.- Nombre los siguientes ácidos utilizando nombres derivados:

COOH

a) ___________________________________

COOH

b) ________________________________

COOH ___________________________________

c)

d) COOH ____________________________________

COOH

e) _________________________________________

f) COOH __________________________________

2.- Formule los siguientes compuestos orgánicos utilizando la nomenclatura Zig-Zag.

a) ácido Bromoclorofluoroacético

b) ácido ciclohexildifenilacético

c) ácido vinilacético ( nota: el radical vinilo es )

d) ácido alilacético ( Radical alil )

e) ácido fenilacético