PRACTICA Nº 04

NITRACION DEL BENCENO

OBJETIVOS

Obtener nitrobenceno a partir de benceno por reacción con una mezcla sulfonítrica.

Explicar la reacción de nitración de benceno.

FUNDAMENTO TEORICO

El ácido nítrico concentrado, en presencia de ácido sulfúrico concentrado reacciona con el benceno produciendo nitrobenceno y pequeñas cantidades de compuestos polinitrados.

El estudiante deberá notar que el nitrógeno del grupo nitro NO2 se encuentra unido directamente al anillo.

MECANISMO: esta reacción se inicia mediante el ataque electrofilico sobre el anillo aromático. El reactivo electrofilico, que es el ion nitronio, se forma por la acción del ácido sulfúrico sobre el ácido nítrico.

Una vez que se ha formado el ion nitronio, puede atacar el anillo aromático. El nitrógeno se une al anillo mediante un par de electrones que originalmente se encontraban en el orbital deslocalizado del anillo, se elimina ácido sulfúrico. El ion carbonio que se forma como intermediario se pude representar como híbrido e resonancia de 3 formas contribuyentes principales, se encuentra estabilizado por resonancia.

MATERIALES Y METODOS

Materiales y equipos

Materiales de vidrio:

02 matraces Erlenmeyer, pipeta de 10 ml, 02 embudo de decantación, probeta, 03 vasos de precipitados, termómetro, embudo de cuello largo.

Materiales auxiliares:

Cubeta, soporte universal, gafas protectoras. Papel de filtro, papel de tornasol, espátula

Reactivos químicos:

Benceno (99.7% pureza, D = 0.8 g/ml)

Ácido sulfúrico (D =1.84 g/ml)

Ácido nítrico (69.7% pureza, D = 1.41 g/ml)

Carbonato de sodio

Sulfato de magnesio

Hidróxido de sodio y sal común industrial

Equipo:

Agitador magnético.

Métodos

Método de análisis cualitativo y cuantitativo

PROCEDIMIENTO

1. Diagrama de bloques

Figura Nº 01: Preparación de la mezcla sulfonitrica.

Figura Nº 02: Proceso de nitración

2. Normas de seguridad

• Uso de bata blanca dentro del laboratorio y abotonada.

• No introducir ni ingerir alimentos o bebidas en el laboratorio

• Guardar disciplina y silencio durante la práctica.

• No se debe mezclar o calentar las sustancias que no estén indicadas en el procedimiento DE LA GUIA DE PRÁCTICAS.

• No se debe de probar sustancias o reactivos en laboratorio

• No es conveniente modificar las cantidades de las sustancias que se han indicado para las técnicas. Salvo indicación del docente.

• El material, equipos, reactivos se deben de manipular y transportar como lo indique el docente.

• Al calentar la solución en un tubo de ensayo, nunca dirigir la boca del tubo hacia alguno de tus compañeros o hacia uno mismo.

• No deben regresar las sustancias sobrantes a los frascos que las contenían.

• No deberán tirar o derramar líquidos en los vertederos.

• Todo alumno será responsable del material, equipo o mobiliario de laboratorio y tendrá que pagar el daño ocasionado.

3. Disposición de los desechos obtenidos en la práctica

RESULTADOS

Observaciones experimentales

cálculos numéricos

RENDIMIENTO:

C6H6 + HNO3 + H2SO4 C6H5NO2 + H2O

	C6H6	HNO3	H2SO4	C6H5NO2
Peso molecular	78	63	98	123
Densidad	0.88	1.40	1.84
Pureza	100%	65%	97%
Volumen (ml)	4.5 ml	5 ml	6 ml
Peso (gr.)	3.96	0.91	10.68
Numero de moles	0.05	0.07	0.11

Figura Nº 03: Propiedades de compuestos químicos que intervienen en el proceso de nitración del benceno

Benceno acido nítrico acido sulfúrico

0.88 1 ml 1.40 100% 1.84 100%

X 4.5 ml X 65% X 97%

X = 3.96 X = 0.91 X = 1.784

0.91 1ml 1.78 1ml

X 5 ml X 6 ml

X = 4.55 X = 10.68

n = 3.96 n = 4.55 n = 10.68

78 63 98

n = 0.05 n = 0.07 n = 0.11

Reactivo limitante (RL) : Benceno

Valor experimental (VE) : 1.7 ml (1.2 g/ml) = 2.05

Valor teórico (VT) : 123 (0.05) = 6.15

Rendimiento % = VE X 100 = 2.04 = 31.38 %

VT 6.5

ecuaciones químicas

- + -

HNO3 + H2SO4 HSO4 + H3O + NO2

NO2

+ HNO3 + H2O

H2SO4

C6H6 + HNO3 + H2SO4 C6H5NO2 + H2O

diagrama de operaciones

Preparación de la mezcla sulfonitrica

Nitración

T< 10º c

Decantación

Salmuera

Helada

Extracción

Decantación

leyenda

Operación Inspección Transporte Almacenamiento espera

Agua acida

Neutralización

Caracterización del hidrocarburo

Figura Nº 04: diagrama de operaciones de la nitración del benceno

DISCUSIONES

• El nitrobenceno debe salir amarillo cristalino de lo contrario indica presencia de molécula de agua.

• Para el proceso de neutralización colocar Na2CO3 diluido obteniendo el ph (8).

• El nitrobenceno es mas denso que e l agua por eso se obtuvo en la parte superior de la practica.

• La temperatura es esencial en el, proceso de nitración por eso en la práctica se trabajo con 10º C.

CONCLUSIONES

el nitrobenceno se obtiene a través del ion nitronio que se forma por el efecto del ácido sulfúrico sobre el acido nítrico.

El benceno se obtiene a partir de un acido mas una alcohol.

En la solubilidad del nitrobenceno observamos que no hay formación de fases mezclándola con el alcohol.

RECOMENDACIONES

Al trabajar con sustancias toxicas se podría pedir a cada alumno un protector para la nariz.

BIBLIOGRAFÍA

1. html.rincondelvago.com/benceno.html - 25k -

2. http://es.geocities.com/qo_19_benceno/

3. http://www.petrochemistry.net/ftp/pressroom/APADefESP.pdf

4. http://www.monografias.com/trabajos7/bence/bence.shtml

5. http://www.quimicaorganica.net/quimica-organica/benceno/nitracion/nitracion_benceno.htm

6. Henry Rakoff, Norman C. Rose. (1982). QUIMICA ORGANICA FUNDAMENTAL. Editorial Limusa, S.A. México 1, D.F paginas 163-192

ANEXO

Mencione los usos y aplicaciones principales aromáticos del benceno

Entre los usos del benceno se encuentra la fabricación de medicamentos, tintes, detergentes, plasticos, explosivos, aplicaciones como disolventes, y en la síntesis de otros compuestos aromáticos.

También como parasiticida en las heridas (veterinaria), como disolvente de lacas, ceras ya aceites. En la gasolina se emplea como antidetonante

PREPARACIÓN DE LA MEZCLA SULFONITRICA

Medir 10 ml de ácido nítrico y agregarlo a un matraz enlermeyer. El matraz debe estar sumergido en una cubeta de agua helada

En otro matraz erlenmeyer añadir 9 ml de benceno.

En el embudo de decantación colocar la mezcla sulfonitrica.

Medir 12 ml de ácido sulfúrico concentrado y adicionarlo lentamente al ácido nítrico.

Agitar el matraz fuerte y cuidadosamente con movimientos rotatorios para mezclar bien los reactivos, siempre dentro de la cubeta de agua helada para evitar la elevación de la temperatura a más de 60º C

Medir la temperatura de la mezcla sulfonitrica que debe ser por lo menos 10º C.

Instalar el equipo de acuerdo a la figura adjunta.

PROCESO DE NITRACION

Continuar agitando por lo menos una hora.

El producto de la reacción transferir a otro embudo de decantación para separar la parte orgánica de la inorgánica.

Bajo buena agitación y enfriamiento adicionar lentamente (gota a gota) la mezcla sulfonitrica, cuidando que la temperatura interna este dentro del rango de 5-10º C (entre 50- 60º C se desprenden vapores que irritan la piel). Si hubiera desprendimiento de vapores cerrar la llave del embudo de decantación.

Purificar el producto.

PH: 8

RECONOCIMIENTO FISICO:

OLOR : ALMENDRAS AMARGAS

COLOR : AMARILLO CRISTALINO

DENSIDAD : 1.2 g/ml

SOLUBILIDAD : ES SOLUBLE EN ALCOHOL

RECONOCIMIENTO QUIMICO

BROMO : NO REACCIONA

KMnO4 : NO REACCIONA