CONVENIOS GENERALES EN EL

LENGUAJE QUÍMICO ORGÁNICO

INTRODUCCIÓN.-

Desde el momento que el hombre adquirió estados de civilización que le permitieron juzgar deseable la comunicación con todos sus semejantes, sonó con un idioma universal que en casi ninguna parcela de su actividad consiguió

En química estamos muy cerca de este sueño: si se toma cualquier libro de esta ciencia, una parte muy grande de él no necesita traducción, es la parte constituida por las formulas y nombres de las sustancian, que es el núcleo fundamental del lenguaje químico. Esto ha sido posible por la unificación universal de los convenios sobre la formulación y nomenclaturas establecidas en 1957 y 1965. las conferencias de la Unión Internacional de la Química Pura y aplicada ( I. U. P. A. C. ), posteriores a esta fecha, han tratado cuestiones muy específicas del lenguaje químico orgánico, sin variar sustancialmente las reglas anteriormente admitidas en todo el mundo.

Puede, parecer exagerada la afirmación para el lector no entendimiento en el problema, pero este lector sale de su duda al consultar en libros de texto de enseñanza media y aun universitaria, los nombres que reciben las siguientes especies químicas:

OH-- , Fe2+, Hg 22+, Fe ( CN)6 3 ; CH3 CHOH COOH; CHO ----CH2 OH

Si encuentra los nombres son: Ion hidroxilo, Ion ferroso, ion mercurioso, ion ferrocianuro, ácido propanoloico y etanolal, respectivamente, tiene un libro en sus manos con los convenios de Lieja de 1930. si los nombres que halla son: ion hidróxido, catión hierro (II), catión di mercúrico (II), ion hexaciano ferrato (III), ácido 2-hidroxi-propano hico, e ehidroxietanal, respectivamente, es un libro con los convenios actuales.

La evolución histórica del lenguaje químico orgánico, permite admitir actualmente tres categorías principales de nombres químicos: nombres trivalentes, nombres semi - trivalentes y nombres sistemáticos.

2. NOMENCLATURA TRIVIAL.

Esta nomenclatura permite designar nombres a las sustancias cuya estructura puede o no ser conocida.

Ejemplos:

Glucosa: glukus = dulce

Morfina morphens = dormir, sueño

Fenol: phairrein = brillar, alumbrar

Estricnina: Strikhnor = plantas venenosas

Metano: gas de los pantanos

Acetileno: formador del ácido acético

7.3 NOMENCLATURA SEMITRIVAL

llamada también semi - sistemática, es aquella que designa nombres a las susutamcias cuya estructura es conocida parcialmente, razón por la cual la terminación del nombre posee significación sistemática de una función o familia de compuestos.

Ejemplos:

Borneol: función alcohol

Geranial: función alcohol

Civetona: función acetona

Citronelal: función aldehído

Etileno: función alquenos

4.- NOMENCLATURA SISTEMATICA

Es la nomenclatura que describe claramente y sin ambigüedad, la estructura de un compuesto dado

Los nombres sistemáticos que designan a compuestos orgánicos, son formados gracias a la aplicación de reglas precisas, con el empleo de diversos sustantivos prefijos, sufijos, simbologías particulares y otros.

Los nuevos convenios para la formulación y nomenclatura de la química orgánica establecida por la Unión Internacional de la Química Pura y Aplicada (I. U P A C ), estipula las siguientes recomendaciones

Uso de la coma. Es la nomenclatura la coma ase usa para separar localizadores numerales referidos a los átomos sustituí entes ( accidentes químicos ), de una cadena carbonada

Ejemplos:

1 2

CHCL2 --- CH3 1,1 --- dicloretano

1 2 3 4 5

CH2 = CH --- CH2 --- CH = CH2 pentadieno --- 1,4

CH3

B) Uso del punto.- en la formulación de usa el punto par indicar en los radicales el átomo que tiene el electrón desapareado y en algunos cosos sustituye al guión de enlace

Ejemplos

• CH3 metil o metilo -- CH3

• NO2 nitro -- NO2

• OH hidroxi --OH

CH2= CH VINILO CH2= CH---

En la nomenclatura se usa el punto en dos ocasiones : ciclo con puentes y espiro compuestos. En este caso, los puntos separados numerales que no son locantes, por lo que no se puede usar la coma ni los dos puntos. Estos números, como oportunamente veremos indican cantidades de átomos que forman los puentes o separan a los espiro átomos. Además, para recalcar el hecho de que no son localizadores, los números se encierran en un corchete.

Ejemplos:

CH2 --- CH --- CH2 --- CH2 CH2 CH

CH2 CH2

CH2 --- CH --- CH2 --- CH2 CH CH2

Biciclo [ 5.2.1] decano biciclo [ 1.1.0 ] butano

Uso de los puntos. En la formulación se usan los dos puntos para indicar un par de electrones apareados. También para indicar en los ligadnos orgánicos de átomo de coordinación.

Ejemplos:

: NH3 amoniaco ( amin. como ligando : OH ion hidroxido( hidrozoo, como ligando

CH3 --- CH2 --- N H etilamina a amino etano

CH2 OH --- CH2 --- CH2 --- N H2 3 --- aminopropanol ---- 1

En la nomenclatura los dos puntos sirven para separar grupos de numerales que se refieren a localizaciones de accidentes químicos, efectuados en forma semejante, pero en partes deistitas de la molécula, también se usan para separar grupos de numerales referidos a operaciones efectuadas sobre la misma zona de la molécula, pero independientes una de otra.

Ejemplos:

1 2 3 4 5

CH3 --- CCL ------ CCL------ CCL---CH3

CH3 CH3 CH3

2,3,4:2,3,4 --- triclorotrimetilpentano

* auque se debe escribir:

2,3,4 --- tricloro --- 2, 3, 4 --- trimetilpentano

CH3 CH3

1 2 3 4 5 6 7

CH3 CH CH CH CH CH CH

CH2 CH2

CH3 CH3

4,5 : 2,3 --- dietildimetiheptano

* aunque se debe escribir :

4,5 --- dietil --- 2, 3 ---- simetilheptano

d) uso del guión. En la formulación del guión se usa para indicar las uniones de grupos atómicos. Además, se usa el guión para señalar la carga negativa del radical orgánico.

En la nomenclatura su usa para separar números y letras. Todas las restantes partes del nombre deben escribirse sin espacios ni guiones. Cuando los locantes no son numerales, también se separan del nombre con guiones.

Propiamente el guión, se usa para separar a los localizadores del resto del nombre :

Ejemplos

CH3 --- COO --- radical etanoato

5 4 3 2 1

CH3 --- CH2 --- CH --- CH --- COOH ácido 3 --- cloro ---- 2 ---- metilpentanoico

CL CH3

4 3 2 1

CH3 --- CH3 --- CH2 --- COOH

O ácido --- 3 ---- metoxibutanoico

CH3

e) Uso del paréntesis.- en la formulación se usa para agrupar términos semejantes en una misma cadena

ejemplos:

CH3 ---- CH2 ----- CH2 ---- CH2 ---- CH2 ---- CH2 ---- CH2 --- CH3 o CH3 ---(CH2)6 --- CH3 octano

En la nomenclatura se usa para indicar donde empieza y donde acaba una operación interna a otra operación. Sin embargo, se recomienda usar el paréntesis, solo cuando es necesario para evitar confusiones.

Ejemplos:

CL

1 2 3 4 5 6 7 8

CH2 = CH --- C --- CH ---- CH --- CH --- CH2 --- CH3

CL 1' CH2 1' CH CH --- CH3

2'CH 2' CH3

3' CH2

3,3 --- dicloro --- 5 - ( 1' --- metiletil ) --- 6 metil --- 4---(2' propenil) ---- acetono --- 1

f) escritura cursiva. Se refire a los localizadores literales, incluyendo bajo esta denominación a algunos determinantes de estereoisimeria.

Se escribe siempre con letra cursiva :0-, m-, p-, a-, B-, cis-, trns-, sec-, terc-, etc. Últimamente la IUPAC ha intentado simplificar sec y ter por s y t, respectivamente.

Ejemplos:

CH3 --- CHOH --- CH2 --- CH3 alcohol sec --- butílico o alcohol s --- butilico

CH3 1,2 --- demeltibenceno

g) Locantes o localizadores.- Son numerales o letras que nos indican la posición de un átomo sustitúyete o grupo de átomos en la molécula. Localizan los accidentes de una cadena.

Ejemplos:

CH3--- CH ---- CH2 --- CH --- CH2 ---- CH3 4 --- etil --- 2 --- metihexano

CH3 CH2

CH3

COOH--- CH CL --- CH3 ácido a--- cloropropanoico

h) Elección y numeración de la cadena principal. Tanto la elección como la numeración se

puede regir por el mismo conjunto de prioridades. En un caso para tomar la sucesión de carbonos base del nombre del compuesto, y en otro, para asignar los números mas bajos posibles. Las reglas de 1957 fueron confusas sobre la determinación de esas prioridades. En 1965 se aclararon un poco mas y en 1971 se simplificaron definitivamente en el siguiente cuadro ordenado por prioridad decreciente:

GRUPOS FUNCIONALES ORDENADOS SUGÚN PRIORIDAD DECRECIENTE

CLASE	FORMULA	SUFIJO	PREFIJO
Ácido carboxílicos	--- COOH	Ácido - oico	Carboxi
Anhídridos de ácidos	---C—O—CO---	Anhídrido - oico	-----
Esteres de ácidos	---COO--	Oato de alquilo	Alcoxicarbonil
Halogenuros de acilo	---COX	Halogenuro de oilo	Halógenoalcanoil
Amidas	NH2---CO---	Amida	Carbonil
Nitrilos	--CN	Nitrilo	Ciano
Aldehídos	--CHO	Al	Formil u oxo
Cetonas	---CO---	Ona	Oxo
Alcoholes	---COH	Ol	Hidroxi
Mercaptanos	---CSH	Tilo	Mercapto
Aminas	----N	Amina	Amino
Esteres	---O---	Oxi	Oxa ( alcoxi )
Alquenos	C =C	Eno	Enil
Alquinos	C =C	Ino	Inil
Halogenuros	----X	---	Halogeno
Alcanos	C—C	Ano	Il

Ejemplos

Si el compuesto orgánico contiene:

funciones ácido y aldehído:

3 2 1

CH O --- CH2 --- CH2 --- COOH ácido 3 --- formilpropanoico

funciones cetona y aldehído:

1 2 3 4

CHO ---CO—CH2 --- CH3 2--- oxobutanal

Funciones cetona y alcohol:

4 3 2 1

CH2 OH ---- CH2 --- CO--- CH3 4--- hidroxi -- 2 - butanone

Funciones amina y éter:

3 2 1

CH3 ---O--- CH2 --- CH2 --- CH2 ---- NH2 3- metoxipropanamima

funciones alqueno y alquino:

1 2 3 4

CH2 = CH --- C = CH butén- 1—ino --- 3

funciones alqueno y alcano:

4 3 2 1

CH3 --- CH2 --- CH = CH2 buteno - 1

7) funciones alqueno y halógeno:

1 2 3 4

CH2 = CH --- CH2 --- CH2 CL 4- cloro - 1

CH3

CH3

1,2,3 - trimetilbenceno

fenilo

CH3

Orto --- dimeltibenceno

o--- dimeltibenceno