En la Celestina existe una peculiar relación amor-muerte que dinamizan la obra. Calisto ama a Melibea, pero en realidad es un amor carnal, él la ama para desatar su pasión. Para obtener sus favores ha de seguir las rígidas normas del amor impuestas por una sociedad urbana en la que su amada no cree. Con la ayuda de la Celestina, una vieja alcahueta, los amantes comienzan sus citas morosas, sin sospechar las envidias y odios ajenos a su amor que desembocarán en un trágico final, tiñendo sus besos de sangre.
A su vez, también existe una paradoja en la obra, y es la muerte de Calixto. Calixto nunca se había portado bien con sus criados y nunca había mostrado respeto hacía ellos, excepto en día que él estaba con Melibea y a sus criados les estaban atacando. Entonces ésta va a socorrerles y cuando va en camino se cae por unas escaleras y se mata. Calisto muere cuando parece que es un poco mejor persona, cuando demuestra un poco de amor verdadero. Esta es otra prueba de la curiosa relación amor-muerte que existe en la obra de Fernando de Rojas.
En la obra no se plantea el matrimonio, y el amor conduce inexorablemente a la muerte. Al mismo tiempo, La Celestina incorpora todo el realismo de un mundo degradado, y parodia sarcásticamente el amor cortés, para lo cual el autor dirige a los protagonistas hacia la muerte.
A su vez, si analizamos en profundidad a los personajes, hallaremos más pruebas de esta relación. Todos los personajes transmiten una inigualable sensación de verdad y de realismo, ya que todos ellos se mueven por intereses sexuales o económicos. Llama la atención la capacidad que tiene la vieja para manipular a todos los personajes en su provecho. Va a los suyo sin reparar en las consecuencias que puedan tener para los demás. Su experiencia, su sabiduría y hasta su brujería son armas que utiliza sin escrúpulos de ningún tipo y, por ejemplo, estos conjuros perturban la razón de Melibea como pudieran hacerlo modernamente las drogas afrodisiacas. Igualmente se puede explicar el suicidio de Melibea como consecuencia del hechizo de Celestina, que dio origen a su pasión amorosa, lo que la llevó a un final trágico. La magia en La Celestina juega un papel esencial en la estructura de la obra ya que es utilizada como un instrumento más para ridiculizar el amor cortés.
Por otra parte Calixto, aparece como un personaje que no sigue las reglas del amor cortés que exigían al amante humildad y discreción. Aparece con una pasión que desciendo sobre su víctima como una fuerza arrebatadora y que lleva al enamorado a los mayores extravíos. Esta fuerza destructora del amor convierte a Calixto en un loco extravagante y en un egoísta ridículo lo que le llevará a una muerte estúpida. Esta parodia de amante cortesano llega hasta la caricatura, este final no es trágico sino que se queda en melodramático. Cuando está muriendo pide confesión, y de esta manera aparece la duda de si muere cristianamente o no. En el fondo el autor amplía la parodia al terreno religioso.
En cuanto a Melibea, es un personaje difícil, pues en poco tiempo su comportamiento cambia radicalmente. Pasa rápidamente del amor al odio gracias a los conjuros mágicos de Celestina. Esta hace que Melibea se apiade de Calixto y se interese por él. Aquí se ve también una parodia del amor cortesano pues Melibea queda ridiculizada en el momento en que se entrega sin reservas. Su amor por Calixto es tan incondicional que no concibe la vida sin él, y, tras la muerte de su amado, no encuentra otra salida que el suicidio. Una vez mas amor y muerte están relacionados trágicamente.
En los criados también aparece la figura de amor-muerte. Todos ellos coinciden en unos rasgos comunes como son el egoísmo, la codicia, la cobardía, la falsedad, la concupiscencia, etc., ofreciendo cada uno un perfil individual. Su relaciones amorosas con las dos jóvenes prostitutas Elicia y Areusa, que son a su vez utilizadas por la Celestina, y sus confabulaciones contra ella, desembocan también en muerte.
Finalmente, vemos que los padres de Melibea también ignoran la realidad. Aparecen como unos padres ingenuos y confiados que presumen de la educación de su hija y en realidad desconocen sus inclinaciones y debilidades. Aman a su hija, pero no son capaces de evitar la tragedia. Otra vez la muerte poderosa eclipsa el amor.