REPUBLICA BOLIVARIANA DE VENEZUELA

MINISTERIO DEL PODER POPULAR PARA LA EDUCACION SUPERIOR

INSTITUTO UNIVERSITARIO POLITECNICO “SANTIAGO MARIÑO”

EXTENSION C.O.L

ESTEREO ISOMEROS

ISÒMERO GEOMETRICOS (CIS / TRANS)

Es un tipo de estereoisomería de los alquenos y cicloalcanos. Se distingue entre el isómero cis, en el que los sustituyentes están en el mismo lado del doble enlace o en la misma cara del cicloalcano, y el isómero trans, en el que están en el lado opuesto del doble enlace o en caras opuestas del cicloalcano.^[]

EJEMPLO:

Isómeros cis y trans del 2-Buteno

ISÒMEROS OPTICOS

Un isómero óptico es aquel que en forma cristalina o en solución tiene la propiedad de hacer girar el plano de la luz monocromática (de una sola longitud de onda) o polarizada (oscila en un solo plano), hacia la derecha o hacia la izquierda. Esta propiedad se mide en un aparato llamado polarímetro el cual consta de dos primas de Nicol uno llamado polarizador y el otro llamado analizador, este último puede ser girado y presenta una escala graduada que permite medir en grados el signo y amplitud de la desviación que experimenta el rayo de luz polarizada. El número de grados de la rotación depende de la naturaleza de la sustancia disuelta, de la distancia (longitud de recorrido) que recorre la luz a través de la solución y de la concentración de la solución.

El poder óptico rotatorio de una sustancia viene dado por falta de simetría de sus moléculas debido, generalmente, a la existencia de carbono asimétrico.

Un carbono asimétrico es aquel que esta unido a cuatro sustituyentes diferentes.

Un isómero óptico es la imagen especular del otro (oponibles pero no superponibles) igual que la mano derecha e izquierda, o una persona y su imagen en el espejo; ambos reciben el nombre de enantiòmeros, enantiomorfos o antípodas ópticas.

EJEMPLO:

Los enantiómeros son un tipo particular de estereoisómeros que se caracterizan por ser imágenes especulares no superponibles. Dependiendo de la disposición espacial de los átomos se denominan “S” o “R” y dependiendo de hacia donde rotan el plano de la luz polarizada se denominan “dextro”(d) si es hacia la derecha o “levo” (l) si es hacia la izquierda. Cuando una mezcla contiene al igual proporción de enantiomeros dextro y levo se llama mezcla racémica que no desvía la luz por compensación. (omeprazol, fluoxetina, citalopramibuprofeno, cetirizina…).

Los isómeros ópticos con un carbono asimétrico se representan con el modelo del carbono tetraédrico, suponiendo al carbono asimétrico en el centro del tetraedro.

También se pueden usar las formulas de proyección de FISCHER; Proyectar consiste en dibujar en dos dimensiones (plano) una molécula. En la proyección de Fischer la molécula se dibuja en forma de cruz con los sustituyentes con los sustituyentes que van al fondo del plano en la vertical y los grupos que salen hacia nosotros en la horizontal, el punto intersección de ambas líneas representa el carbono proyectado.

Proyección de Fischer del 2-Clorobutano

La proyección de Fischer puede hacerse para varios carbonos de la molécula. El primer paso consiste en dibujar la molécula eclipsada y en segundo lugar girarla dejando unos grupos hacia nosotros y otros al fondo del papel.

TETROSA

Las tetrosasson monosacáridos (glúcidos simples) formados por una cadena de cuatro átomos de carbono.

Hay dos, según la posición del grupo carbonilo: D-eritrosa y D-treosa.

D-eritrosa D-treosa

CHO CHO

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H-C-O-H H-O-C-H

| |

H-C-O-H H-C-O-H

| |

CH₂OH CH₂OH

Una eritrosa y una treosa no tienen necesariamente propiedades físicas y químicas idénticas.

El numero de isómeros ópticos disminuye cuando una sustancia presenta dos carbonos asimétricos iguales, como el acido tartárico el cual es un ácido carboxílico. Su fórmula es: HOOC-CHOH-CHOH-COOH

Muchos compuestos orgánicos sin un carbono asimétrico también presentan actividad óptica, pues el único requisito para ello es que la molécula y su imagen especular no sean superponibles.

EJEMPLO:

La asimetría es una propiedad de la estructura en su conjunto y no es atribuible a ningún centro asimétrico.

BIBLIOGRAFIA

LIBROS

LINEY REQUENA. VAMOS A ESTUDIAR QUIMICA ORGANICA. SEGUNDO AÑO CICLO DIVERSIFICADO. EDICION AÑO 2005, EDICIONES ENEVA, CARACA-VENEZUELA.

PAGINAS WEB.

http://www.virtual.unal.edu.co/cursos/ciencias/2000189/docs_curso/lecciones/Sublecciones/sub1.5.html.

http://www.quimicaorganica.net/quimicaorganica/estereoquimica/isomeros_geometricos/isomeros_geometricos.htm

www.quimicaorganica.net