PRACTICA Nº 9

Fecha: 19 de Septiembre del 2005

2. TITULO DE LA PRÁCTICA.

Identificación De Aldehídos Y Cetonas.

3. INTRODUCCIÓN

En el curso de química orgánica, teóricamente se manejan muchas reacciones, las cuales son el centro de manejo de esta asignatura. En esta practica se manejaran características que rodean o que poseen los aldehídos y las cetonas, las cuales sé varan o saldrán a relucir al ponerlos a reaccionar con compuestos que hacen evidente estas propiedades.

Los aldehídos y las cetonas contienen el grupo carbonilo, pero diferenciándose por la presencia de radicales, en el caso de las cetonas un el radical es un grupo alquilico o arílico y en los aldehídos se encuentra el hidrógeno.

Para los aldehídos

Para las cetonas

4. OBJETIVOS

4.1 Objetivo General.

Identificar mediante reacciones químicas los aldehídos y las cetonas, y así poder suministrar un criterio valioso para la identificación del aldehído o la cetona que se analiza.

4.2 Objetivos Específicos.

• Identificar algunas de las propiedades físicas de los aldehídos y las cetonas como lo es el color.

• Comprobar experimentalmente las reacciones de los grupos que contienen el grupo carbonilo.

5. REACTIVOS.

Los reactivos necesarios para esta práctica fueron:

Acetaldehído, benzaldehido, butanona, solución de 2.4-fenilhidrazina, solución de fehling (A + B), solución de tollens, solución de lugol, solución de hidróxido de sodio, solución de amonio, solución de nitrato de plata, solución de nitropusiato de sodio y amoniaco.

ETANAL O Acetaldehído
Otros nombres: Aldehído acético o Etil aldehído
C2H4O/CH3CHO
Masa molecular: 44.1
Líquido incoloro y volátil, con un penetrante olor a frutas. Es importante como intermedio en la fabricación de numerosos productos químicos, medicamentos y plásticos, incluidos el ácido etanoico (ácido acético), el butanol (alcohol butílico), el tricloroetanal (cloral) y la piridina. El acetaldehído es miscible (mezclable) con el agua y con la mayoría de los disolventes orgánicos comunes, y se fabrica por oxidación del eteno (etileno) y del etanol (alcohol etílico), o por la combinación de agua y etino (acetileno).

El etanol tiene un punto de fusión de -123,5 °C.

Punto de ebullición de 20,8 °C

Densidad de 0,778 g/ml a 20 °C.

Solubilidad en agua: miscible
Presión de vapor, kPa a 20°C: 101
Densidad relativa de vapor (aire = 1): 1.5

Punto de inflamación: -38 ºC c.c.
Temperatura de autoignición: 185°C
Límites de explosividad, % en volumen en el aire: 4-60
Coeficiente de reparto octanol/agua como Log Pow: 0.63

BENZALDEHIDO
Aldehído benzoico
Aceite sintético de almendras amargas
C6H5CHO
Masa molecular: 106.1
Líquido entre incoloro y amarillo viscoso, de olor característico. La sustancia puede formar peróxidos explosivos en condiciones especiales. Reacciona violentamente con oxidantes, aluminio, hierro, bases y fenol, originando peligro de incendio y explosión. Puede autoignitar si es absorbido mediante un material combustible con una amplia superficie.

Punto de ebullición: 179°C
Punto de fusión: -26°C
Densidad relativa (agua = 1): 1.05
Solubilidad en agua, g/100 mL: Escasa.
Presión de vapor, Pa a 26°C: 130.

Densidad relativa de vapor (aire = 1): 3.65
Punto de inflamación: 62°C
Temperatura de autoignición: 190°C
Límites de explosividad, % en volumen en el aire: 1.4-13.5
Coeficiente de reparto octanol/agua como Log Pow: 1.48

BUTANONA
Metiletilcetona
2-Butanona
CH3COC2H5
Masa molecular: 72.1

Líquido incoloro, de olor característico.
El vapor es más denso que el aire y puede extenderse a ras del suelo; posible ignición en punto distante.
Reacciona violentamente con oxidantes fuertes y ácidos inorgánicos, originando peligro de incendio.
Por evaporación de esta sustancia a 20°C se puede alcanzar bastante rápidamente una concentración nociva en el aire.

Punto de ebullición: 80°C
Punto de fusión: -86°C
Densidad relativa (agua = 1): 0.8
Solubilidad en agua, g/100 mL a 20°C: 29
Presión de vapor, kPa a 20°C: 10.5

Densidad relativa de vapor (aire = 1): 2.41
Punto de inflamación: -9°C (c.c.)
Temperatura de autoignición: 505°C
Límites de explosividad, % en volumen en el aire: 1.8-11.5
Coeficiente de reparto octanol/agua como Log Pow: 0.29

Reactivo de Fehling: disolución descubierta por el químico alemán Hermann von Fehling y que se utiliza como reactivo para la determinación de azúcares reductores. Sirve para demostrar la presencia de glucosa en la orina.

El reactivo de Fehling consiste en dos disoluciones acuosas, una de sulfato de cobre (II) y otra de hidróxido de sodio y tartrato de sodio y potasio, que se guardan separadas hasta el momento de su uso para evitar la precipitación del hidróxido de cobre (II).

El ensayo con el reactivo de Fehling se funda en el poder reductor del grupo carbonilo de un aldehído. Éste se oxida a ácido y reduce la sal de cobre (II) en medio alcalino a óxido de cobre (I), que forma un precipitado de color rojo. Un aspecto importante de esta reacción es que la forma aldehído puede detectarse fácilmente aunque exista en muy pequeña cantidad. Si un azúcar reduce el licor de Fehling a óxido de cobre (I) rojo, se dice que es un azúcar reductor.

Amoníaco, gas de olor picante, incoloro, de fórmula NH3, muy soluble en agua. Una disolución acuosa saturada contiene un 45% en peso de amoníaco a 0 °C, y un 30% a temperatura ambiente. Disuelto en agua, el amoníaco se convierte en hidróxido de amonio, NH4OH, de marcado carácter básico y similar en su comportamiento químico a los hidróxidos de los metales alcalinos. Es un gas de olor picante, incoloro, de fórmula NH3, muy soluble en agua.

Una disolución acuosa saturada contiene un 45% en peso de amoníaco a 0 °C, y un 30% a temperatura ambiente. Disuelto en agua, el amoníaco se convierte en hidróxido de amonio, NH4OH, de marcado carácter básico y similar en su comportamiento químico a los hidróxidos de los metales alcalinos.

Permanganatos son las sales del ácido permanganésico HMnO4. Se trata de sustancias de un intenso color violeta y alto poder oxidante que contienen el anión MnO4- y por lo tanto el manganeso en su mayor estado de oxidación +VII

El permanganato potásico se utiliza como oxidante en diversos procesos técnicos. Por ejemplo se aprovecha para oxidar el grupo metilo del ácido o-metilclorosulfónico a carboxilato en la síntesis de la sacarina.

En el tratamiento de las aguas residuales a veces se añade permanganato como desinfectante, oxidante y para ayudar a la floculación.

En medicina se utiliza a veces una disolución diluida como desinfectante bucal o dermal.

Lugol. Es una solución de yodo (1%) y yoduro de potasio (2%) en agua destilada. Este reactivo reacciona con algunos polisacáridos como los almidones, glucógeno y ciertas dextrinas, formando un complejo de inclusión termolábil que se caracteriza por ser colorido, dando color diferente según las ramificaciones que presente la molécula.

El nitrato de plata es un compuesto químico cuya fórmula es AgNO3. Aplicación médica: cauterización de hemorragias cuando no se detienen por otras vías.

El hidróxido sódico (NaOH) o hidróxido de sodio, también conocido como sosa cáustica o soda cáustica, es un hidróxido cáustico usado en la industria (principalmente como una base química) en la fabricación de papel, tejidos, y detergentes.

El grupo OH formado por un átomo de oxígeno y otro de hidrógeno, característico de las bases y de los alcoholes y fenoles.

A temperatura ambiente, el hidróxido de sodio es un sólido blanco cristalino sin olor que absorbe humedad del aire. Es una sustancia manufacturada. Cuando se disuelve en agua o se neutraliza con un ácido libera una gran cantidad de calor que puede ser suficiente como para encender materiales combustibles. El hidróxido de sodio es muy corrosivo. Generalmente se usa en forma sólida o como una solución de 50%.

El hidróxido de sodio se usa para fabricar jabones, rayón, papel, explosivos, tinturas y productos de petróleo. También se usa en el procesamiento de textiles de algodón, lavandería y blanqueado, revestimiento de óxidos, galvanoplastia y extracción electrolítica. Se encuentra comúnmente en limpiadores de desagües y hornos.

Los hidróxidos se formulan escribiendo el metal seguido del radical hidróxido; éste va entre paréntesis si el subíndice es mayor de uno. Se nombran utilizando la palabra hidróxido seguido del nombre del metal, con indicación de su valencia, si tuviera más de una. Por ejemplo, el Ni(OH)2 es el hidróxido de níquel (ii) y el Ca(OH)2 es el hidróxido de calcio.

Nitroprusiato de sodio es la sal sódica del ácido perbórico. El anión perborato es un oxidante, como el permanganato, el agua oxigenada o la lejía.

El perborato de sodio monohidrato es utilizado comúnmente en la elaboración de productos como: polvo de lavar (detergentes en polvo) como blanqueador químico, blanqueadores de color, fabricación de algunos tipos de vidrio y algunos plásticos. El perborato de sodio monohidratado puede blanquear y generar oxígeno en una solución acuosa sólo cuando esta alcanza una temperatura igual o superior a 60°C (en el caso de una solución detergente, la acción oxidante que produce el blanqueo es desarrollada por la liberación del oxígeno de la molécula de perborato) otra forma de producir la liberación del oxígeno, es el agregado al producto terminado o a la solución de lavado de un activador de perborato, mas conocido como TAED.

6. MATERIALES.

Gradilla de madera	Tubos de ensayo
Pipeta	Pera de succión
Mechero	Beaker
Malla	Mechero
Soporte	Trípode

7. PARTE EXPERIMENTAL.

Para explicar la parte experimental, se relatara lo hecho en cada paso de la practica y sé colocara su respectivo resultado obtenido.

I. Reacción De Los Aldehídos Y La Cetona Con 2.4-dinitrofenilhidrazina.

Se toman tres tubos de ensayo, cada uno con 1-ml de acetaldehído, 1-ml de benzaldehido y 1-ml de butanona. A cada tubo de ensayo se le hechan 2 gotas de 2,4-dinitrofenilhidrazina.

Resultado.

Se forman colores amarillos en los tres tubos, pero en la butanona un color más suave y en los aldehídos un color intenso y con precipitado.

II. Reacción De Los Aldehídos Y La Cetona Con KMnO4.

Se toman tres tubos de ensayo y cada uno con 1ml de acetaldehído, benzaldehido y butanona; A cada tubo de ensayo se le adiciona 0.5 ml de KMnO4.

Resultados.

• Para el acetaldehído: se observa un cambio de color, apareciendo un color marrón.

• Para el benzaldehido: se observo un cambio de color, pero más oscuro que el color que de la reacción con acetaldehído.

• Para la butanona: no existió ningún cambio de color, solamente se mantuvo el color del permanganato de potasio ( púrpura)

III. Reacción De Los Aldehídos Y Las Cetonas Con El Reactivo De Fehling.

Para dar paso a esta reacción, se debe hacer primero el reactivo de Fehling, es por eso que este paso de la práctica se relatara en 2 pasos.

1ero.. Preparación del reactivo de Fehling

Este reactivo se prepara con 2 soluciones; las cuales son llamadas solución A y solución B.

Solución A: sulfato de cobre pentahidratado mas agua.

Solución B: tartrato de sodio y potasio mas hidróxido sé sodio o potasio y agua.

Para prepararlo tomamos 3 ml de cada solución (A y B), y sé hechan juntas en un tubo de ensayo; primero sé hecha los 3 ml de la solución A y luego los 3 ml de la solución B.

2do.Se hace reaccionar el reactivo Fehling con los aldehídos y la cetona.

Se toman tres tubos de ensayo y se le Hechan a cada uno 1ml de acetaldehído, benzaldehido y butanona. Luego se le adiciona a cada tubo 2 ml del reactivo de fehling y se someten a calentamiento colocándolos el un beaker que contenía agua y que estaba siendo sometido a calor.

Resultados.

1. Cuando se preparo el reactivo de Fehling, este tomo un color azul índigo.

2. Al adicionar el reactivo de fehling a los aldehídos y las cetonas; pero sin calentar se observaron colores:

• Para el acetaldehído: se observaron dos capas, una color manzana y una franja naranja.

• Para el benzaldehido: se observo una capa color azul índigo y otra transparente.

• Para la butanona: también se observaron 2 capas. La capa azul índigo y la capa transparente.

3. cuando se sometieron al calentamiento con el agua caliente que contenía el beaker, se observo un cambio de color pero en el tubo que tenia al acetaldehído, formándose un color rojo ladrillo.

IV. Reacción De Los Aldehídos Y Las Cetonas Con El Reactivo de Tollen.

Para dar paso a esta reacción, se debe hacer primero el reactivo de Tollen, es por eso que este paso de la práctica se relatara en varios pasos.

1ero.. Preparación del reactivo de Tollens.

Se toma un tubo de ensayo y se le hecha 2 ml de solución de AgNO3 y una gota de NaOH; al hacer esta mezcla se forma un precipitado el cual se leva adicionando NH4OH, hasta que el precipitado sé solubilize.

2do.Se hace reaccionar el reactivo Tollens con los aldehídos y la cetona.

Se toman tres tubos de ensayo y se le Hechan a cada uno 1ml de acetaldehído, benzaldehido y butanona. Luego se le adiciona a cada tubo porciones iguales del reactivo de Tollen y se someten a calentamiento colocándolos el un beaker que tiene agua y que esta siendo sometido a calor.

Resultados.

1. Cuando se estaba preparando el reactivo de Tollen; y cuando se formo el precipitado este tomo un color gris oscuro, y al solubilizarlo con NH4OH, la mezcla o la solución quedo transparente.

2. Al adicionar el reactivo de Tollen a los aldehídos y las cetonas; pero sin calentar se observaron colores:

• Para el acetaldehído: se observo un color gris homogéneo.

• Para el benzaldehido: se observaron 2 capas, una capa color trasparente y gelatinoso y otra de color amarillo.

• Para la butanona: no se observo ningún color.

3. cuando se sometieron al calentamiento con el agua caliente que contenía el beaker, se observo:

• Para el acetaldehído: se observo una capa de plata o espejo de plata en las paredes del tubo.

• Para el benzaldehido: No se formo ningún cambio respectivo, lo único que ocurrido fue que la capa blanca gelatinosa tomo más color.

• Para la butanona: Se forma la capa o espejo de plata en el tubo, pero tomo mucho más tiempo.

V. Reacción De Los Aldehídos Y Las Cetonas Con Yodoformo.

E toman 3 gotas de acetaldehído, benzaldehido y butanona, y se hechan en tubos de ensayo diferentes; Luego se le hecha a cada uno una gota de NaOH y luego poco a poco lugol.

Resultados.

Para el acetaldehído y la butanona, se formo un color amarillo colocándose la solución turbia, y para el benzaldehido no ocurrió reacción, el color del lugol permaneció constante.

VI. Reacción De Los Aldehídos Y Las Cetonas Con Nitroprusiato De Sodio.

Se toman 3 tubos de ensayo, cada uno con 1 ml de acetaldehído, benzaldehido y butanona; a cada uno se le adiciona 1 ml de nitroprusiato de sodio y luego se le va adicionando gotas de NH3.

Resultados.

• Para el acetaldehído: se formo un color negro.

• Para el benzaldehido: la solución tomo un color vinotinto

• Para la butanona: se formo una mezcla de colores amarillo y blanco.

8. CONCLUSIÓN

Las reacciones de los aldehídos y las cetonas hechan en la práctica son caracterizadas para identificarlos y corroborar con propiedades, ya que resaltan como propiedad los colores que se observan para cada uno y dependiendo de este se puede decir que tipo o que característica tiene el aldehído o cetona utilizada y analizada.

• La reacción con 2.4-dinitrofenilhidrazona, sirve para identifica el grupo carbonilo
  es decir que sirve para identificar cetonas y aldehídos,

• En las reacciones de aldehídos y cetonas con KMnO4 y con los reactivos de Fehling, Tollen y con Nitroprusiato de sodio / NH3 son para evidenciar cetonas o aldehídos dependiendo el caso, ya que estas reacciones se presentan específicamente en uno de ellos o específicamente en compuestos que hacen parte de alguno de los dos.

• La reacción con yodoformo es para identificar cetonas y aldehídos que contengan el grupo
  es decir algunas cetonas y aldehídos pero no todos.