Universidad Católica de la

Santisima Concepción

Facultad de ciencias

Informe nro. 1

(Saponificación de una grasa)

Curso: química orgánica.

Introducción

La saponificación o "fabricación de jabón", es la hidrólisis básica de los ésteres y evita el equilibrio de la esterificación de Fischer, catalizada por ácido. El ion hidroxilo de una base metálica realiza un ataque nucleofílico sobre el carbono carbonílico del grupo carboxilato. Como consecuencia, los átomos de carbono y oxígeno de configuración sp2 se transforman en un intermediario tetraédrico sp3. Luego de la formación de un ácido y un ion alcóxido, el ácido transfiere rápidamente un protón al alcóxido para formar el alcohol.

En la práctica, el jabón se fabrica por hidrólisis básica, con hidróxido de sodio o potasio, de grasas animales o aceites vegetales, que son ésteres de ácidos carboxílicos de cadena larga con glicerol.

Por lo tanto, un jabón es la sal de sodio o de potasio de un ácido graso. El grupo carboxilato negativo, es hidrofílico y polar, mientras que la cadena de hidrocarburo es hidrofóbica, no polar y lipofílica, por lo que los jabones tiene carácter anfipático.

MATERIALES Y METODOS

Materiales:

• tubos de ensayo

• vaso precipitado de 250 ml.

• Trípode.

• Rejilla de asbesto.

• Mechero de bunssen.

• embudo Buchner

• papel filtro.

• Bomba extractora.

Reactivos:

• hidróxido de potasio

• margarina comestible.

• Etanol

• Solución saturada de cloruro de sodio.

• Cloruro de calcio al 10%.

• Ácido clorhídrico.

Parte experimental:

- Se pesaron 10 gramos de margarina comestible, se depositaron en un vaso precipitado de 50 ml. Paralelamente en otro vaso precipitado se calentaba a baño maría 8.7 g de KOH disueltos en 8.7 g de agua, luego al calentar la solución de KOH, se agregó lentamente la margarina agitándose vigorosamente. Posteriormente se siguió calentando a baño maría durante media hora (con agitación constante) para luego depositar en la solución 6 ml de etanol, cuando se produjo una homogeneidad de la mezcla, se agregó poco apoco 90 ml de agua destilada hirviendo. Por ultimo se dividió la solución en dos fracciones iguales.

Estudio del jabón formado:

a) Precipitación del jabón: Sé continuo calentando la fracción A (50 ml) luego se agrego 40 ml de solución de NaCl saturada y se dejó reposar hasta que sé enfrió, luego se filtro en embudo Buchner.

b) Prueba de espumosidad: Para realizar la prueba de espumosidad, de la solución B se saco 1 ml y se agrego a un tubo de ensayo, se añadió 5 ml de agua destilada, se tapo y se comenzó a agitar durante 2 minutos. Se anoto el tiempo que demoro en desaparecer la espuma.

C) Dureza del jabón: Para determinar la dureza del jabón se coloco 2 ml de la solución jabonosa B y se agrego gota a gota desde una pipeta una solución de CaCl2 al 10% agitando constantemente.

D) Hidrólisis del jabón: Para la hidrólisis del jabón a la fracción B restante se agrego lentamente 10 ml de HCl y sé continuo calentando hasta que comenzara a flotar en la superficie de la mezcla una masa aceitosa color café. Se dejo enfriar la solución en hielo, se separo la masa sólida formada y se seco nuevamente con 2 hojas de papel filtro.

Resultados

Al estudiar el jabon formado se opbtuvieron los siguientes resultados:

a)Formación de jabón:

- cuando se agregó 40 ml de la solución saturada de cloruro de sodio, la solución se solidificó precipitando paulatinamente, esto se debe a que la sal atrapó gran parte de el agua presente en el experimento, se formó jabon sólido.

b)prueba de la espumacidad:

-Al aplicar los 5 ml de agua destilada, la solución se agitó formandose una gran cantidad de espuma, la cual demoró bastante en desaparecer.

c)Dureza del jabón:

-se agregaron 4 ml de cloruro de calcio y agitar la solución se cortó volviendo a un estado liquido.

d)Hidrólisis del jabón:

-Al aplicar 10 ml de HCL, se produjo una hidrólisis acida, la cual deri vó en unamasa aceitosa color café, luego al enfriar esta masa se obtuvo un solido grasoso (mantequilla).

Reacción general

Mecanismo de la reacción

Etapa 1: Adición nucleófila del ion hidróxido

O O-

HO- RC-OR RC-OR

OH

Etapa 2: Transferencia protónica a la forma aniónica del intermediario tetraédrico

O- OH

RC-OR + H -OH RC-OR + -OH

OH OH

Etapa 3: Disociación del intermediario tetraédrico

H-O O

HO- + RC-OR H-O-H + RC-OH + -OR

OH

Etapa 4: Las etapas de transferencia protónica dan un alcohol y un anion carboxilato

RO- + H-OH RO-H + -OH

O O

RCO-H + -OH RCO- + H-O-H

Conclusión

En conclusión podemos mencionar que la hidrolisis basica de un ester es una reacción utilizada con fines industriales especificamente para la fabricación de jabones, los cuales cumplen una función muy importante en la vida diaria de los seres humanos.

Bibliografia

• Carey, Francis A. “Química Orgánica” Tercera edición. Pag 879, Mc Graw Hill, Madrid(1999).

• Mc Murry, John. “Química Orgánica” Tercera edición. Pag 995, Editorial Iberoamericana, México(1994).

• H.E.LeMay, Jr., B.Bursten; “Química, La Ciencia Central”, T.L. Brown,. Prentice-Hall, 7a Edición, págs. 71 - 99. Ed. Hispanoamérica, México.