INFORME LABORATORIO

N° 3

Extracción De Aceites Esenciales Mediante

Destilación Por Arrastre Con Vapor

INTRODUCCION

Este laboratorio se basa en la extracción de aceites esenciales, los cuales corresponden a mezclas de varias sustancias químicas biosintetizadas por las plantas y que se caracterizan por ser volátiles e intensamente aromáticos. Esta extracción de aceite se produce sometiendo la materia prima a una serie de procesos y/o técnicas, siendo la primera de ellas la destilación por arrastre de vapor, que consiste en separar sustancias insolubles en agua y ligeramente volátiles, de otros productos no volátiles; de esta forma, compuestos orgánicos de alto pto. de ebullición son destilados con cierta rapidez por debajo del pto. de ebullición del agua, al lograr ser arrastrados por el vapor generado.

Posterior a esto, se debe separar el aceite del resto del producto de la destilación, utilizando para ello la extracción discontinua líquido-líquido, técnica que consiste en agitar la solución acuosa que contiene el compuesto orgánico con un disolvente orgánico inmiscible con el agua, en este caso diclorometano, el cual permite la formación de dos fases, en las que se distribuyen los solutos según sus solubilidades, la orgánica y la acuosa. Luego, como la fase orgánica final contiene tanto aceite como diclorometano, este último se debe evaporar, empleando una placa calefactora.

Finalmente es importante caracterizar el aceite obtenido (tipo y grado de pureza), utilizando la técnica de cromatografía en capa fina TLC, que permite la rápida separación y el análisis cualitativo de pequeñas muestras de material. De esta forma, tanto una muestra del aceite extraído como un patrón, son ubicados en una fase estaconaria polar, para ser sometidos a una fase líquida móvil y apolar que eluirá sus componentes mostrando diferencias en la adhesión de las moléculas a dicha fase móvil; el desplazamiento generado en la placa es revelado a través de una cámara de luz U.V., de tal forma que si los movimientos de la muestra y del patrón son similares se puede concluir que pertenecen al mismo compuesto.

En resumen este laboratorio consistió en obtener aceite esencial de canela, utilizando en primera instancia una destilación por arrastre de vapor, donde se obtuvo una solución acuosa (aceite y agua) que se separó por medio de una extracción liq-liq, quedando ahora diclorometano y aceite, separados también pero por medio de la evaporacion del disolvente orgánico gracias a una placa calefactora. Posteriormente se caracterizó el aceite final a través de una cromatografía en capa fina, cuyo patrón fue cinamaldehído.

MATERIALES

• Refrigerante de Liebig

• Codo de destilación

• Cabezal de destilación

• Canela

• 2 mangueras

• Plato poroso

• Probeta de 50 ml.

• Balón de 250 ml.

• Balón de 500 ml.

• Placa calefactora

• Agua destilada

• Manta calefactora

• Matraz erlenmeyer de 100 ml.

• 2 elásticos

• Embudo de decantación o separación de 250 ml.

• Pinzas

• Nueces

• Balanza granataria

• Espátula

• Soportes universales

• Embudo de gravitación

• Placa fina de sílice

• Vaselina

• Vidrio reloj

• Capilar de vidrio

• Vaso precipitado de 100 ml.

• Vaso precipitado de 50 ml.

• Cámara de luz U.V.

REACTIVOS

• Aceite esencial de canela

• Diclorometano (CH2Cl2)

• Cloruro de sodio (NaCl)

• Sulfato de sodio anhidro (Na2SO4)

• Cinamaldehído

• Eluyente (93% Acetato de etilo; 3,5% Ácido acético; 3,5% Etanol)

CALCULOS Y RESULTADOS

DATOS:

• Peso de la canela: 48 gr.

• Peso vaso precipitado con el plato poroso: 52,8 gr.

• Peso vaso precipitado con el plato poroso y el aceite: 54,2 gr.

• Peso del aceite obtenido: 54,2 - 52,8 = 1,4 gr.

• Distancia recorrida por la muestra: 2,2 cm.

• Distancia recorrida por el patrón (cinamaldheído): 2,2 cm.

• Distancia recorrida por el solvente: 4 cm.

FORMULAS:

% Rendimiento = gr. de sólido obtenido x 100

Rf (factor de retención) = Distancia recorrida por la sustancia

CALCULOS:

% Rendimiento = 1,4 gr. x 100 = 2,9%

Rf (muestra) = 2,2 cm. = 0,55

Rf (patrón) = 2,2 cm. = 0,55

RESULTADOS:

• Se obtuvo un 2,9% de rendimiento para el aceite de canela

• El factor de retención (Rf) tanto de la muestra como del patrón fue de 0.55

DISCUSION:

El porcentaje de rendimiento obtenido es bastante bajo pero similar al de los otros grupos, es por ello que creemos que la extracción final se pudo ver afectada por las variadas etapas y procesos que se llevaron a cabo, dejando en cada una de ellas un poco de pérdida. Dentro de estos procesos destacan por ejemplo, la extracción de la fase orgánica final del embudo de separación ya que pudo quedar un porcentaje dentro de este; además cuando se hizo la filtración con el nitrato de sodio anhidro, se utilizó algodón que no es un material muy adecuado ya que pudo haber retenido cierta cantidad de aceite.

En cuanto al estado final de la placa cromatrográfica, esta tiene unas pequeñas manchas cecanas al recorrido final de la muestra, las que pueden ser impurezas que quedaron en el aceite luego de la filtración del sulfato de sodio anhidro, que logró atravesar el algodón depositándose en la mezcla final; también pudieron ser restos de otras sustancias aplicadas o con las que se trato el aceite durante todo el proceso.

Por otro lado, la forma alargada de las marcas que identifican tanto al patrón como a la muestra, pudieron ser ocasionadas porque estaban muy concentradas y eso produjo que el eluyente al arrastrar los componentes marcara esa diferencia (mayor dificultad por la alta concentración)

CUESTIONARIO

• Cloruro de sodio (NaCl): saturar la fase acuosa, presentando la doble ventaja de disminuir la solubilidad del compuesto orgánico en dicha fase y eliminar las emulsiones formadas entre la fase acuosa y orgánica, esto último gracias a que el agua prefiere hidratar a la sal iónica y así el aceite logra pasar a la fase orgánica.

• Sulfato de sodio anhidro (Na2SO4): eliminar las trazas de agua existentes en la fase orgánica final, obtenida luego de la decantación (es un desecante).

• Diclorometano (CH2Cl2): separar un compuesto orgánico de una solución acuosa gracias a que es inmiscible con el agua, logrando formar por diferencia de solubilidad dos fases: una orgánica y una acuosa.

• Cámara de luz U.V.: revelar las marcas generadas por el desplazamiento alcanzado tanto por la muestra y el patrón en la placa cromatográfica.

• El primer gráfico muestra la destilación de un solo compuesto, ya que la temperatura se mantiene constante durante todo el proceso.

• El segundo gráfico presenta la destilación de indeterminados compuestos ya que no se presenta un cambio brusco entre los 30 y 60 grados, pudiendo existir dentro de ese intervalo variadas destilaciones de compuestos que tengan puntos de ebullición en ese rango.

• El tercer gráfico indica la destilación de dos compuestos uno a los 20° y otro a los 80°, ya que en estas temperaturas la destilación se mantiene constante durante algunos minutos. Además, el cambio que se produce entre las dos temperaturas es tan brusco que no permite la destilación de otros compuestos intermedios.

En el grafico 1 y 3 se observo una buena separación, en el caso 1 la temperatura fue constante en todo el proceso lo que indica una destilación uniforme de un solo compuesto, en la muestra 3 al ser el cambio de temperatura muy brusco y luego constante se observa que se destilaron dos productos de forma adecuada, al tener puntos de ebullición muy distantes entre ellos 20º y 80º, esto indica que ambos productos no se mezclaron obteniéndose una separación completa en un solo paso. Sin embargo en el caso dos la temperatura varió constantemente de forma desuniforme lo que indica una destilación en que los productos resultantes no están del todo separados al no existir una diferencia notable en sus puntos de ebullición, produciéndose mezclas indeseadas entre ellos lo que conlleva a una destilación fraccionada.

• La pureza lograda en el aceite extraído, ya que la presencia de componentes ajenos al principal, retrasan la movilidad de la muestra con respecto a la del patrón.

• La afinidad de polaridad que presenta el soluto con respecto a las dos fases existentes en la cromatografía, avanzando en mayor cantidad si es afín con la apolaridad del eluyente.

• La polaridad del eluyente: este debe tener una baja polaridad para permitir el desplazamiento por la placa metálica de sílice que es polar.

• La capilaridad (cualidad que posee una sustancia de absorber a otra). Sucede cuando las fuerzas intermoleculares adhesivas entre el liquido y el sólido son más fuertes que las fuerzas intermoleculares cohesivas entre el líquido, haciendo que el eluyente suba por el sólido que en este caso es la placa.

BIBLIOGRAFIA

• www.wikipedia.cl

• www.rincondelvago.cl

• http://depa.fquim.unam.mx

• http://www.textoscientificos.com/quimica/cromatografia/capa-fina

• Química orgánica: conceptos y aplicaciones, Philip S. Bailey.

• Mediciones y métodos de uso común en el laboratorio químico. Serie Textos Universitarios. (1a. ed.), M. Angélica del Valle de la Cortina.

gr. de sólido de partida

Distancia recorrida por el solvente

48 gr.

4 cm.

4 cm.