THE ENGLISH INSTITUTE

QUÍMICA

MISS MYRTHA SANDOVAL

LABORATORIO Nº 2

"ESTERIFICACIÓN Y SAPONIFICACIÓN"

ÍNDICE

• Índice Pág.2

• Introducción Pág.3

• Materiales Pág.4

• Desarrollo de los procedimientos y observaciones Pág.5

• Conclusiones Pág.7

INTRODUCCIÓN

Existen 4 tipos de reacciones orgánicas: las de sustitución, las de reordenamiento, las de adición y las de eliminación.

Las reacciones de sustitución corresponden a las reacciones donde un elemento sustituye a otro en una molécula.

A-B + C A-C + B

Las reacciones de reordenamiento corresponden a las reacciones donde, tal como su nombre lo indica, se reordenan los elementos que forman las moléculas que reaccionan entre sí.

A-B + C-D A-D + C-B

Las reacciones de adición corresponden a las reacciones donde se incorpora un elemento en el hidrocarburo, haciendo que sus carbonos cambien su grado de insaturación de sp2 o sp a sp3 o sp2 respectivamente, o sea, haciendo más saturada la molécula.

>C=C< + A-B -C - C-

A B

Las reacciones de eliminación son el proceso contrario a las reacciones de adición, o sea, el hidrocarburo pierde uno de sus sustituyentes, cambiando su grado de insaturación de sp3 o sp2 a sp2 o sp respectivamente.

-C - C- >C=C< + A-B

A B

Existen reacciones de adición seguidas por reacciones de eliminación, una de ellas es la ESTERIFICACIÓN, o sea la formación de ésteres, que se produce a partir de ácidos carboxílicos y alcoholes en presencia de ácido sulfúrico.

R-COOH + R`-OH R-COO-R` + H2O

Otra reacción orgánica es la SAPONIFICACIÓN, que es una reacción irreversible producida por hidrólisis. Con ésta se obtienen jabones.

GRASA + ALCOHOL JABÓN + GLICEROL

En este laboratorio trabajaremos con éstas dos últimas reacciones.

MATERIALES

• Pipeta

• Pinza

• Rejilla

• Trípode

• Mechero

• Vaso precipitado

• Termómetro

• Mortero

• Metanol

• Etanol

• Aspirina

• Acido sulfúrico

• Acido acético glacial

• Agua

• Tubo de ensayo

• Manteca de cerdo

• Hidróxido de sodio

• Aceite de coco

• Glicerina

• Alusa plast

• Colonia (Edén)

• Molde o recipiente

• Papel aluminio

• Vara de vidrio

DESARROLLO DE LOS PROCEDIMIENTOS Y OBSERVACIONES

Etanol: incoloro

Ac. Acético glacial: incoloro

Ac. Sulfúrico: incoloro

Etanol + Ac. Acético glacial (mezcla a): incoloro

Mezcla a + Ac. Sulfúrico(mezcla b): incoloro

Observación:

En la mezcla a se ve cuando cae el Ac. Acético glacial (como un polvillo que cae), pero queda la mezcla incolora. Todas estas sustancias tienen olores muy intensos. En la mezcla b se observa el mismo fenómeno que en la mezcla a cuando se agrega el Ac. Sulfúrico.

Al calentar a baño María la mezcla b, aparece algo café en el fondo (como caramelo), luego salen muchas burbujas en la superficie, que empiezan a subir, formando mucha espuma. Al finalizar el baño María, la mezcla pareciera estar más densa.

Con el agua fría, se ven miselas en un comienzo (cuando se mezclan), como si fuera aceite. Queda una mezcla transparente incolora con olor a pegamento (como Agorex transparente) y se forma ETANOATO DE ETILO, como muestra la siguiente reacción:

H2SO4

CH3CH2OH + CH3COOH CH3COOCH2CH3 + H2O

Metanol: incoloro

Aspirina: polvo blanco

Ac. Sulfúrico: incoloro

Metanol + Aspirina (mezcla a): queda como blanquisco, de un color similar a la Limón Soda.

Mezcla a + Ac. Sulfúrico (mezcla b): queda igual a la mezcla a.

Observación:

En la mezcla a y b queda polvo, o sea parte de la aspirina en el fondo, pues ésta se precipita con el tiempo.

Al finalizar el baño María, queda una mezcla de un color blanquisco con olor a alcanfor, mentol, Dentyne celeste, Calorub, pasta de diente, etc. Lo que se forma en este experimento es SALICILATO DE METILO, como muestra la siguiente reacción:

H2SO4

CH3COOC6H6COOH + CH3OH CH3COOC6H6COOCH3 + H2O

Alusa Foil: 0,2 gr

Alusa Foil + Grasa: 5,3 gr

Grasa: 5,1 gr

Grasa (Manteca de cerdo): blanca, parece cera de pisos.

NaOH: incoloro

Grasa + NaOH (mezcla a): cuesta mezclarlos, cuando se logra queda una pasta blanca.

Aceite de coco: es amarillosa y se encuentra en estado sólido, por lo que debemos ponerla en agua caliente para que pase a ser liquida. Es un líquido espeso, muy oloroso.

Glicerina: es incolora y muy espesa.

Etanol: incoloro y líquido.

Glicerina + Etanol: es incoloro. Queda la glicerina abajo y el etanol arriba. No se mezclan al ponerse en contacto y están claramente separados.

Aceite de coco + Glicerina + Etanol (mezcla b): tiene un color amarilloso y con el aceite se forman micelas. Tiene olor a alcohol esta mezcla.

Observación:

Al poner la mezcla a baño María, la grasa se funde (se derrite) y queda del mismo color que la mantequilla derretida. Al poco tiempo después, en la superficie se forman unos grumos pequeños, como pelotitas.

Al unir la mezcla a con la mezcla b, queda un color amarilloso, como jugo de piña o jabón de glicerina. El Alusa Plast con el que se cubre la mezcla de a y b (que se sigue calentando a baño María y sin dejar de revolver en ningún momento) se pone amarillo y como que se llena de aire en un comienzo (se infla) y luego se comienza a derretir.

Al retirar la mezcla del fuego, o sea cuando la mezcla de a con b deja ese color tan amarillo del comienzo y pasa a uno más pálido, se forma en la superficie, rápidamente una especie de costra, que nos indica que el jabón se está solidificando.

Días más tarde, cuando el jabón ya se ha solidificado por completo, se observa una capa blanca sobre éste, que es grasa que no se hidrolizó, salvo ésto el jabón tenía la apariencia de un jabón de glicerina común y corriente y olía al perfume que se le había puesto.

CONCLUSIONES

Como conclusión, podemos decir que:

-Al hacer reaccionar etanol con ácido acético glacial, en presencia de ácido sulfúrico se obtiene etanoato de etilo que huele similar al Agorex transparente (pegamento).

-Al hacer reaccionar metanol con ácido acetilsalicílico (aspirina), en presencia de ácido sulfúrico se obtiene salicilato de metilo que huele similar al alcanfor.

-La esterificación es una reacción de adición-eliminación porque el ácido carboxílico pierde un hidrogeno y gana un radical y el alcohol pierde su radical y gana un hidrogeno, produciéndose un reodenamiento que forma un éster y una molécula de agua.

-Nuestro jabón resultó porque no dejamos de revolver en ningún momento, provocando la hidrólisis, que a pesar que no fue completa (quedó un exceso de grasa en la superficie) si fue suficiente para lograr un jabón y producir la saponificación completa.

-El exceso de grasa que quedó debe haber sido producto de un exceso de 0,1 gr de grasa en la mezcla entre grasa y NaOH (se pedían 5 gr y se puso 5,1 gr).

-Nuestro jabón resultó porque tapamos a tiempo el vaso precipitado cuando pusimos la mezcla con etanol, impidiendo que éste se evaporara, producto del baño María.

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