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UNIVERSIDAD DE SANTIAGO DE CHILE
FACULTAD DE QUIMICA Y BIOOGIA
DEPARTAMENTO DE CIENCIAS QUIMICAS LICENCIATURA EN BIOQUIMICA
SINTESIS DE CLORURO DE t-BUTILO
Objetivos :
Introducción:
Los halogenuros de alquilo son compuestos polares en los que el carbono positivo trata de reaccionar con un compuesto. Si el nucleofilo es una base OH- se dará por eliminación una molecula de agua y un halógeno. En este casio el sustrato es un alcohol, t-butanol. Y el nucleofilo es el ion cloruro.
La reacción se llama heterolisis de alcoholes, debido a que el enlace C-O se rompe heterolíticamente, es decir, ambos electrones se van con el oxíogeno al formarse los productos.
La reacción se hará en medio ácido a fin de cambiar el nucleofugo original o agua por un compuesto mas reactivo.Averigue como afecta el medio ácido la calidad del grupo saliente.
Materiales :
ð Embudo de separación
ð Matraz de 25 mL
ð Embudo analítico
ð Algodón
ð Balón de destilación de 100 mL
ð Porcelana porosa
ð Columna Vigreux, cabezal de destilación, refrigerante.
ð Termómetro
ð Balanza
Reactivos :
ð 12.5 Gr de t-butanol
ð 45 mL de ácido clorhídrico concentrado
ð 5 Gr de cloruro de calcio anhidro
ð 30 mL de solución saturada de bicarbonato de sodio
ð 1 Gr de sulfato de magnesio anhidro
Parte experimenmtal :
1.- Disolver el cloruro de calcio anhidro en el acido clorhídrico concentrado
2.- Ponerlo en el embudo de separación y agregar el t-butanol y agitar alrededor de veinte minutos abriendo la llave de paso periodicamente para igualar la presion interna.
3.- Dejar reposar el embudo y su contenido observandose la aparición de dos fases.
4.- Desechar fase acuosa.
5.- Lavar la fase orgánica tres vaces con diez mL de la solución saturada de bicarbonato de sodio.
6.- Eliminar la fase acuosa y lavar con agua destilada (10 mL)
7.- Secar la fase orgánica con 1Gr de sulfato de magnesio anhidro durante diez minutos en un erlenmeyer tapado.
8.-Cuando la fase orgánica separada esté transparente, se filtra en un embudo analítico usando una mota de algodón inserta en el vastago, a un embudo de destilación.
9.- Añadir un trozo de porcelana porosa y adaptar una columna Vigreux, cabezal de destilación y refrigerante.
10.- Destilar hasta alrededor de 1-2 mL en el balón.
11.- Pesar el destilado, anotar temperatura de destilación
12.- Entregar muestra para registrar espectro IR, RMN'H, RMNC13, tambien se puede reconocer el compuesto obtenido por cromatografía de gases o de placa fina.
Bibliografía:
1.- “ Curso Práctico de Química Orgánica “, 3ª Edición, R.Q.Brewster, C.A. Vanderwerf y W.E. McEwen, Editorial Alhambra, 1970
2.- Practical Organic Chemistry, A.I. Vogel, 3ª edicion, editorial Longman 1966
3.- Determinación de Estructuras Orgánicas, D.J: Pasto y C.R: Johnson, editorial Reverté,1974
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Enviado por: Paulina Molina Idioma: castellanoPaís: Chile