Ácidos Carboxílicos

Profesor Integrantes:

Ciudad Guayana 13/05/2014

Índice

Introducción

Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos que contienen uno, dos o más grupos carboxilo (—COOH o —CO2H).

El más simple es el ácido metanoico (ácido fórmico), y uno de los más familiares es el ácido etanoico (ácido acético), que en estado diluido e impuro forma parte del vinagre. Los ácidos carboxílicos con un único grupo carboxilo y, generalmente, de cadena lineal se denominan ácidos grasos; la cadena hidrocarbonada puede ser saturada o bien contener uno o más enlaces dobles. Muchos ácidos carboxílicos son esenciales en la química de los organismos vivos. Otros son productos químicos de gran importancia industrial.

El nombre de los ácidos carboxílicos comienza con la palabra “ácido” seguida por el nombre del alcano básico terminado en “oico”. Para los ácidos alifáticos, el carbono uno corresponde al carbono carboxilo. Los ácidos mas frecuentes se conocen por sus nombres comunes, por ejemplo Ácido metanoico o fórmico, HCOOH; Ácido etanoico o Ácido acético, CH3 - COOH; Ácido propanoico o propiónico, CH3 - CH2 - COOH; Ácido butanoico o butírico, CH3 - CH2 - CH2 - COOH.

1. Estructura del grupo carboxilo

Los ácidos carboxílicos provienen de la oxidación de los aldehídos. Su grupo funcional se denomina carboxilo (—COOH), conformado por un grupo carbonilo y un grupo hidroxilo. Esta combinación es tan íntima, que ninguno de los dos grupos actúa ni física ni químicamente de manera independiente. El grupo carboxilo es ácido debido a su capacidad para donar protones. En el agua, la mayoría de los ácidos carboxílicos se encuentran ligeramente disociados:

1.1 Clasificación

La clasificación de los ácidos carboxílicos puede hacerse teniendo en cuenta dos aspectos:

El número de grupos carboxilo que contiene la molécula del ácido. De acuerdo con esto los podemos clasificar en:

• Monocarboxílicos: cada molécula contiene tan solo un grupo carboxilo. Su fórmula general es R—COOH. Ejemplo: CH3—COOH

• Dicarboxílicos: cada molécula contiene dos grupos carboxilo. Su fórmula general es HOOC─(CH2)n─COOH. Ejemplo: HOOC─COOH

Tricarboxílicos: una misma molécula contiene tres grupos carboxilos. Este tipo de ácidos suele llamarse también ácidos policarboxílicos. Ejemplo:

· La naturaleza de la cadena carbonada unida al grupo funcional. De acuerdo con esto los podemos clasificar en:

Ácidos carboxílicos de la serie alifática. Tienen como fórmula general —R—COOH. Ejemplo:

O ácidos carboxílicos de la serie aromática. Su fórmula general es Ar─COOH. Ejemplo:

Puede presentarse otra serie de variables dentro de la estructura de los ácidos carboxílicos, como la presencia de dobles enlaces, grupos hidroxilo, etc., que de alguna manera intervienen en las propiedades, tanto físicas como químicas, de los mismos.

1.2 Nomenclatura

Los ácidos carboxílicos, de acuerdo con las normas de la IUPAC, se nombran anteponiendo la palabra ácido al nombre del alcano correspondiente y cam­biando la terminación "o" de éste por "oico". La cadena más larga es aquella que contenga el grupo carboxilo y a su carbono se le designa con el número (1), luego se numeran los sustituyentes unidos a la cadena principal de la forma como se hace normalmente.

También se acostumbra emplear nombres comunes o vulgares para denominar a los ácidos carboxílicos. Algunos ejemplos se aprecian a continuación:

1.3 Propiedades físicas

Sus estructuras hacen suponer que los ácidos carboxílicos sean moléculas polares y , tal como los alcoholes, pueden formar puentes de hidrógeno entre sí y con otros tipos de moléculas. Los ácidos carboxílicos se comportan en forma similar a los alcoholes en cuanto a sus solubilidades : los primeros cuatro son miscibles con agua, el ácido de cinco carbonos es parcialmente soluble y los superiores son virtualmente insolubles. La solubilidad en agua se debe a los puentes de hidrógeno entre el ácido carboxílico y el agua. El ácido aromático más simple, el benzoico, contiene demasiados átomos de carbono como para tener una solubilidad apreciable en agua.

Los ácidos carboxílicos son solubles en solventes menos polares, tales como éter, alcohol, benceno, etc. Los ácidos carboxílicos hierven a temperaturas aún más altas que los alcoholes. Estos puntos de ebullición tan elevados se deben a que un par de moléculas del ácido carboxílico se mantinen unidas no por un puente de hidrógeno sino por dos.

Los olores de los ácidos alifáticos inferiores progresan desde los fuertes e irritantes del fórmico y del acético hasta los abiertamente desagradables del butírico, valeriánico y caproico; los ácidos superiores tienen muy poco olor debido a sus bajas volatilidades.

Las sales de los ácidos carboxílicos son sólidos cristalinos no volátiles constituidos por iones positivos y negativos y su propiedades son las que corresponden a tales estructuras. Las fuerzas electrostáticas considerables que mantienen los iones en el retículo cristalino sólo pueden superarse por un calentamiento a temperatura elevada o por medio de un solvente muy polar. La temperatura requerida es tan alta que, antes de lograrla, se rompen enlaces carbono-carbono y se descompone la molécula, lo que sucede generalmente entre los 300-400°C. Raras veces es útil un punto de descomposición para la identificación de una substancia , puesto que, generalmente , refleja la rapidez del calentamiento que la identidad del compuesto.

Las sales de sodio y potasio de la moyoría de los ácidos carboxílicos son fácilmente solubles en agua. Es el caso de ácidos carboxilicos de cadena larga. Estas sales son los principales ingredientes del jabón.

Debido a la fácil interconversión de ácidos y sus sales, este comportamiento puede emplearse de dos modos importantes: para identificación y para separación.

1.4 Propiedades químicas

Desde el punto de vista químico los ácidos carboxílicos reaccionan rápidamente con soluciones acuosas de hidróxido de sodio y bicarbonato de sodio formando sales de sodio solubles, y por lo tanto, para distinguir los ácidos carboxílicos insolubles en agua de los fenoles y alcoholes insolubles en agua pueden utilizarse pruebas de solubilidad y la insolubilidad de los últimos en base acuosa. Los ácidos carboxílicos insolubles en agua se disolverán en hidróxido de sodio acuoso o en bicarbonato de sodio acuoso. Una vez lograda la separación, podemos regenerar el ácido por acidulación de la solución acuosa. Si estamos trabajando con sólidos, simplemente agitamos la mezcla con base acuosa y luego filtramos la solución para separar el insoluble que son las substancias no ácidas; la adición del ácido al filtrado precipita el ácido carboxílico, el cual puede recogerse con un filtro. Si estamos trabajando con líquidos, agitamos la mezcla con base acuosa en un embudo de decantación y separamos luego la capa acuosa de la orgánica insoluble; la acidificación de la capa acuosa, nuevamente libera al ácido carboxílico el cual puede separarse del agua. Para que la separación sea completa y de fácil manejo , por lo general agregamos un solvente insoluble en agua, tal como el éter, a la mezcla acidificada: el ácido carboxílico es extraído del agua por el éter, en el cual es más soluble; el éter volátil se separa fácilmente por destilación ya que el ácido hierve a temperatura relativamente muy alta.

RCOOH + NaOH RCOONa + H2O

Acido mas fuerte Acido mas debil

insoluble en agua soluble en agua

Cuando la substancia desconocida es soluble en agua, queda comprobada su acidez por el burbujeó de CO2

RCOOH + NaHCO3 RCOONa + H2O + CO2

insoluble en agua soluble en agua

Los fenoles insolubles en agua se disuelven en hidróxido de sodio acuoso pero, a excepción de los nitrofenoles, no se disuelven en bicarbonato de sodio acuoso. El grupo nitro es un aceptor de electrones, que desactiva al anillo aromático hacia la reacción con los electrófilos y es un meta director. Por lo tanto, el grupo nitro en el ácido p-nitrobenzoico debe aumentar la acidez del compuesto arriba de la del benzoico. Los valores Ka del ácido benzoico y del p-nitrobenzoico son, 6.4 x 10-5 y 3.8 x 10-4

1.5 Derivados

Se consideran como derivados de ácidos carboxílicos los siguientes compuestos:

• Ésteres: 

• Anhidridos: 

• Haluros de ácido: X=halógeno

• Amidas: 

• Nitrilos: 

1.6 Preparación

Los métodos de preparación para reacciones a pequeña escala con fines de investigación, instrucción, o producción de pequeñas cantidades de productos químicos suelen utilizar reactivos caros.

Oxidación de alcoholes primarios con agentes oxidantes fuertes como el dicromato de potasio, el reactivo de Jones, el permanganato de potasio, o el clorito de sodio. El método es adecuado en condiciones de laboratorio, comparado con el uso industrial del aire, pero este último es más ecológico, puesto que conduce a menos subproductos inorgánicos, tales como óxidos de cromo o manganeso.

Ruptura oxidativa de olefinas, por ozonólisis, permanganato de potasio, o dicromato de potasio.

Los ácidos carboxílicos también pueden obtenerse por la hidrólisis de los nitrilos, ésteres, o amidas, generalmente con catálisis ácida o básica.

Carbonilación de un reactivo de organolitio o Grignard:

RLi + CO2 → RCO2Li

RCO2Li + HCl → RCO2H + LiCl

Halogenación de metilcetonas, seguida de hidrólisis en la reacción del haloformo

La reacción de Kolbe-Schmitt, que provee una ruta de síntesis al ácido salicílico, precursor de la aspirina

1.7 Usos o Aplicaciones

Se utilizan los acidos carboxilicos como emulsificantes, se usan especialmente para pH bajos, debido a su estabilidad en estas condiciones.

Además se usan como antitranspirantes y como neutralizantes, tambien para fabricar detergentes biodegradables, lubricantes y espesantes para pinturas. El ácido esteárico se emplea para combinar caucho o hule con otras sustancias, como pigmentos u otros materiales que controlen la flexibilidad de los productos derivados del caucho; también se usa en la polimerización de estireno y butadieno para hacer caucho artificial. Entre los nuevos usos de los ácidos grasos se encuentran la flotación de menas y la fabricación de desinfectantes, secadores de barniz y estabilizadores de calor para las resinas de vinilo. Los ácidos grasos se utilizan también en productos plásticos, como los recubrimientos para madera y metal, y en los automóviles, desde el alojamiento del filtro de aire hasta la tapicería

Conclusión

En este trabajo aprendimos que los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos, caracterizados porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi. En el grupo funcional carboxilo coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo.Aprendimos sobre las aplicaciones las estructurales sus compuestos químicos, y físicos asi como sus usos, preparaciones y cadenas.

Bibliografía

Monografías.com

Quimicaparatodos.blogcindario.com

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