Síntesis Orgánica

Química orgánica. Alacanos. Alcoholes. Alquenos. Fórmulas. Nomenclatura. Alquinos. Cetonas. Aldehindos. Halogenación. Oxidación. Reacción. Soluciones. Nitración. Preparación. Hidratación

  • Enviado por: Giovanni Giliberto
  • Idioma: castellano
  • País: Venezuela Venezuela
  • 10 páginas
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SINTESIS ORGANICA

PREPARACIÓN DE ALCANOS

  • Hidrogenación de Alquenos: + H2

  • Hidrólisis de los reactivos de Grignard:

  • Alcano - X + Mg Alcano - Mg - X + H2O Alcano + MgX(OH)

  • Reducción por metal y ácido: Alcano - X Alcano + ZnX

  • Método de Wurtz: 2 Alcano - X + 2 Na R - R + 2 NaX

    • PROPIEDADES QUÍMICAS:

  • Halogenación: Alcano + X 2 Alcano - X + HX

  • Inicio : X:X 2 X*

  • Propagación : Alcano + X* Alcano * + HX

  • Alcano* + X : X Alcano - X + X*

  • Finalización: X * + X * X2

  • Alcano* + Alcano * Alcano - Alcano

    Alcano* + X * Alcano - X

  • Combustión: Alcano + n O2 m CO2 + p H2O

  • Pirolisis : Alcano Alcano menor + Alqueno

  • Alqueno + H2

    4. Nitración : R-CH3 + HNO3 R- CH2-NO2 + H2O

    PREPARACIÓN DE ALQUENOS:

  • Deshidrohalogenación de Haluros de alquilo: Alcano-X + KOH + KX + H2O

  • Mayormente en átomos de carbono menos hidrogenado.

  • Deshidratación de alcoholes: Alcohol + H2SO Alqueno + H2O

  • Mayormente en átomos de carbono menos hidrogenado.

  • Deshalogenación de dihaluros vecinales: + Zn + ZnX2

    • PROPIEDADES QUÍMICAS:

  • Adición de hidrógeno: + H2 Alcano

  • Adición de Halógenos: + X2

  • + X2 + HX

  • Adición de Haluros de hidrógeno: + HX

  • Regla Markownikoff : El halógeno se adiciona al carbono menos hidrogenado.

  • Efecto peroxido (R-O-O-R) o anti Markownikoff: El halógeno se adiciona al carbono mas hidrogenado.

  • Adición de agua. Hidratación: + H2O ( Markownikoff )

  • Formación de halohidrinas: + HX

  • Formación de glicoles ( Oxidación ): + KMnO4 + H2O

  • Ozonólisis: + O3 Ozonido + H2O y + ZnO

  • Alquilación: + R - H

  • PREPARACION DE ALQUINOS:

  • Deshidrohalogenación de dihaluros vecinales:

  • + NaNH2 - C " C - + NaX + NH3

  • Deshalogenación de tetrahaluros: + 2 Zn - C " C - + 2 ZnX2

  • CH3 - CH3 CH " CH

  • Reacción de acetiluros de sodio con haluros de alquino primario:

  • - C ð CH - C ð C - Na + R - X - C ð C - R + NaX

    • PROPIEDADES QUÍMICAS:

  • Adición de hidrógeno: - C " C - + H2 + H2

  • - C " C -

    - C " C -

  • Adición de haluros de hidrógeno: - C " C - + HX + HX

  • Adición de halógenos: - C " C - + X2

  • Adición de agua. Hidratación: - C " C - + H2O

  • RECONOCIMIENTO DE ALQUENOS Y ALQUINOS:

    Decoloran una solución de bromo en tetracloruro de carbono en frío.

    Ensayo de Baeyer : Decoloran las soluciones diluidas y neutras de KMnO4.

    Específicamente el tetra-nitro-metano en presencia de un alqueno produce un precipitado amarillo.

    PREPARACIÓN DE ALCOHOLES

  • Oximercuración - desmercuración

  • Adición de Markovnikov

  • Hidroboración - oxidación

  • anti- Markovnikov

  • Síntesis de Grignard

  • Hidrólisis de halogenuro de alquilo

  • Hidratación de alquenos

      • REACCIONES DE LOS ALCOHOLES

  • Reacción con Sodio

  • R - CH2 - OH + 2 Na 2 R - CH2ONa + H2

    R - CH2ONa + H2O R - OH + NaOH

  • Reacción con ácidos hidracidos

  • R - OH + HX R - X + H2O

  • Ensayo de Lucas

  • ZnCl + HCl conc. + R - CH2 - OH Reacción muy lenta

    ZnCl + HCl conc. + ( R )2 - CH - OH Reacción lenta, separación en dos capas

    ZnCl + HCl conc. + ( R )3 - C - OH Reacción rápida, separación en dos capas

  • Reacción con ácido sulfúrico

  • CH3 - CH2 - OH + HOSO3H CH3 - CH2 - OSO3H + H2O

    C12H25 - OH + HOSO3H C12H25 - OSO3H + NaOH C12H25 - OSO3Na + H2O

  • Reacción con halogenuro de fósforo

  • R - OH + PCl3 R - Cl + H3PO3

    R - OH + PCl5 R - Cl + POCl3 + HCl

  • Oxidación

      • Primario: R - OH R - CHO R - COOH

      • Secundario:

      • Terciario: no reaccionan

    PREPARACION DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

  • Oxidación de alcoholes

  • R - OH R - CHO

  • Deshidrogenación catalítica

  • Sales orgánicas

  • Pirolisis de ácidos

  • Reducción de nitrilos ( Stephens )

  • 4 R - C = N + Li Al H4 ( R - CH = N )4 LiAl R

    R - C = N + SnCl2 + HCl R - CH = NH3 SnCl6 R

  • Reducción de cloruros ácidos ( Rosenmud )

  • Reactivo de Grignard con nitrilo

      • REACCIONES DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

  • Oxidación

  • R + Ag ( NH3 )2 OH R + Ag + NH3 + H2O Ensayo de Tollens

  • Reducción

  • Adición de reactivo de Grignard

  • Adición de cianuro

  • Adición de bisulfito

  • Condensación Aldólica

  • Pentacloruro de fósforo

  • Reacción de Cannizzaro

  • Condensación con cloroformo

  • Los aldehídos se oxidan fácilmente, son sustancias fuertemente reductoras. Reducen el licor de Fehling y el reactive de Tollens; las cetonas no.

    Reactivo de Fehling. Consta de dos soluciones: la A de sulfato cúprico (69,278 g. de CuSO4.5H2O por litro de solución) y la B de hidróxido de sodio y tartrato doble de sodio y potasio, sal de Rochelle o de Seignette (100 g. de NaOH y 346 g. de sal de Rochelle por litro de solución). La solución A es de color azul celeste y la B es incolora. Se mezclan a partes iguales en el momento del ensayo y la soluci6n tomar color azul intenso, se hierve y se agrega a la solución a investigar. Si ésta contiene un grupo aldehído se forma un precipitado amarillo de óxido cuproso hidratado, que pasa a color rojo ladrillo de óxido cuproso anhidro al continuar la ebullición.

    Aldehído + 2Cu++ + 4OH- Ácido carboxílico + Cu2O + 2H2O

    Reactivo de Tollens. El reactivo de Tollens se prepara por adición de hidróxido de amonio a la solución de nitrato de plata hasta que el precipitado de óxido de plata que se forma al principio se disuelve La solución de nitrato de plata amoniacal es reducida por el aldehído, formando un depósito brillante de plata metálica en las paredes del tubo de ensayo. Esta reacción, conocida como el ensayo del espejo de plata sirve para reconocer el grupo funcional aldehído. Tanto la solución de Fehling como el reactivo de Tollens son agentes oxidantes débiles, transforman los aldehídos no saturados en los correspondientes ácidos no saturados, pero no son lo suficientemente fuertes para atacar al enlace etilénico.

    Para reconocer los aldehídos se emplea, también, el reactivo de Schiff, que consiste en una solución de fucsina decolorada por dióxido de azufre; el líquido incoloro toma color rojo violeta en presencia del aldehído.

    REACCIONES DEL BENCENO:

  • Nitración:

  • Sulfonación:

  • Halogenación

  • Alquilación de Friedel - Crafts

  • Acilación de Friedel - Crafts

  • Preparación:

    3 - C " C -

    Ca(OH)2

    + NaOH + Na2 CO3

    "

    CICLOALCANOS

    • Hidrogenación de cicloalcanos inferiores + H2 CH3- CH2 - CH3

    Cicloalcanos superiores no reacciona

    • Halogenación

    + Br2 Br- CH2 - CH2 - CH2- CH2- Br

    + Br2 + HBr

    + Br2 + HBr

    + Br2 Br- CH2 - CH2 - CH2- Br

    Para cicloalcanos superiores la halogenación a 300° adiciona el halógeno al anillo.

    • Deshidratación

    + H2SO4 + HOH

    • Apertura de anillos

    + HBr CH2 - CH2 - CH - CH3

    Preparación: por método de Wurtz, con 3 o mas carbonos. Ejemplo:

    + 2 Na + 2 NaCl

    8

    Pt, Pd o Ni

    Eter Anh

     o l.u.v

     o l.u.v

    C = C

    X X

    H H

    C

    

    600 º C

    C = C

    Etanol

    

    Pt, Pd o Ni

    CCl4

    Pt, Pd o Ni

    H2SO4

    X2 , H2O

    Zn

    H H

    | |

    -- C - C -

    | |

    X X

    Zn + H+

    KOH alc.

    X X

    | |

    -- C - C -

    | |

    X X

    C = C

    Na o Li , NH3

    H H

    | |

    -- C - C -

    | |

    H H

    H X

    | |

    -- C - C -

    | |

    H X

    H2SO4

    OH OH

    C = C

    C = C

    C = C

    C

    O

    H

    O

    C

    C = C

    C = C

    C = C

    X OH

    H H

    C

    C

    H OH

    H H

    C

    C

    C = C

    C = C

    X2

    Pd o Ni-B , H2

    H H

    C = C

    H X

    H H

    C

    C

    H R

    H H

    C

    C

    H H

    C

    C

    H H

    C = C

    H X

    H X

    C = C

    C = C

    H H

    H H

    C

    C

    C

    C = C

    C = C

    H

    H

    X X

    C = C

    X X

    | |

    -- C - C -

    | |

    X X

    H2SO4 , HgSO4

    X X

    H

    |

    -- C - C -

    | ||

    H O

    H H

    C

    C

    C = C

    300 °C

    R - X

    R

    C

    O

    OH

    C

    O

    H

    K2Cr2O7 , H2SO4

    K2Cr2O7 , H2SO4

    NaNH2.

    K2Cr2O7 , H2SO4

    C

    H2O

    O

    H

    H2O

    C

    O

    H

    OH-

    Pt

    CCl4

    Luz S

    CCl4

    L u v

    Br

    L u v

    Br

    OH

    300 °

    CH3

    Br

    Fe

    "

    C

    O

    O Na

    CH2 - CH2 - CH 2

    | |

    X X

    Vacio

    1600

    Vacio

    1200