Síntesis del Ácido Acetilsalicílico

Química. Esterificación. Ácido salicílico. Anhídrido acético. Cristalización. Recristalización. Medidas de seguridad

  • Enviado por: Osvaldo Rodríguez Prícoli
  • Idioma: castellano
  • País: Uruguay Uruguay
  • 25 páginas
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SÍNTESIS DEL ÁCIDO

ACETILSALICÍLICO

ÍNDICE

RESUMEN

INTRODUCCIÓN

OBJETIVO

FUNDAMENTO TEÓRICO

Medidas de seguridad

ACTIVIDAD EXPERIMENTAL - TÉCNICA

DATOS EXPERIMENTALES

TRATAMIENTO DE DATOS

DISCUSIÓN DE RESULTADOS

CONCLUSIONES

ANEXOS

Síntesis de Kolbe

Ésteres

Datos adicionales acerca de las sustancias a utilizar

Ensayo de reconocimiento adicional

BIBLIOGRAFÍA

RESUMEN

En este trabajo, se exponen los resultados de la síntesis del ácido acetilsalicílico por acetilación del ácido salicílico. Para tal fin, se utilizan métodos y técnicas aprendidas a lo largo del curso.

Se parte de una muestra de ácido salicílico USP, la que se acetila en medio ácido sulfúrico como agente deshidratante a una temperatura de 60 ºC durante 10 minutos.

El producto de la síntesis se cristaliza por enfriamiento y cambio de solvente, purificándose luego mediante recristalización.

Así se logra obtener el producto en forma cristalina, sobre el cual se realizan varios ensayos de reconocimiento: punto de fusión y reacción con FeCl3, determinándose también su pH.

Se obtuvieron resultados positivos, con un rendimiento de reacción de 67,2 %, considerando este valor aceptable, de acuerdo a dato bibliográfico.

INTRODUCCIÓN

El ácido acetilsalicílico es uno de los analgésicos más antiguos, y también es el fármaco que mayor empleo ha recibido en la sociedad moderna, siendo el más empleado para la automedicación, siendo poseedor de potentes propiedades antipiréticas y antiinflamatorias.

Antiguamente, eran extraídos de la corteza del SALIX SPIREA (de nombre vulgar Sauce llorón) extractos con propiedades analgésicas y antipiréticas. El principio activo de estos extractos era el ácido salicílico. Posteriormente, se consiguió sintetizarlo en el laboratorio, debido a la necesidad de producción a gran escala.

Aunque era un analgésico muy eficaz, causaba grandes problemas gástricos en algunas personas. Por este motivo, se buscaron alternativas a este fármaco, que no presentara efectos secundarios indeseables.

De ahí surge el ácido acetilsalicílico. Este compuesto retiene la terapéutica de su predecesor, el ácido salicílico, con efectos secundarios menores, aunque no se ha podido eliminarlos por completo.

OBJETIVO

Sintetizar ácido acetilsalicílico e identificarlo.

FUNDAMENTO TEÓRICO

Reacción de síntesis

Esterificación

Los ésteres resultan de la acción de un ácido sobre un alcohol, en presencia de un ácido inorgánico. Esta reacción llamada esterificación directa, se conoce también como “esterificación de Fischer”:

H2SO4

R C OH + HO R H2O + R C OH

O  O

ácido alcohol agua éster

Cuando la esterificación es directa, como en el caso anterior, la reacción es reversible. Haciendo reaccionar ácido acético y alcohol etílico se obtiene:

CH3 C OH + HO CH2 CH3 H2O + CH3 C O CH2 CH3

O O

ácido etanoico etanol agua etanoato de etilo

También los ésteres se pueden obtener por acción de una sal de un ácido orgánico sobre un halogenuro de alquilo. En este caso la reacción no es reversible:

CH3 C = O + ClCH3 NaCl + CH3 C = O

ONa O CH3

Etanoato de Cloruro de Cloruro de Etanoato de metilo

sodio metilo sodio

El ácido acetilsalicílico es un éster fenólico, que presenta la función éster y un grupo arilo. La preparamos mediante la reacción de anhídrido acético con ácido salicílico, en medio ácido sulfúrico como agente deshidratante a una temperatura de 60 ºC. Los anhídridos dan las mismas reacciones que los cloruros de ácidos, pero son más lentas, en el caso de los anhídridos, se genera un ácido carboxílico en lugar de un cloruro. Por otra parte, el anhídrido acético es barato, de fácil adquisición, menos volátil y menos riesgoso de usar que el cloruro de acetilo, por lo cual se prefiere este tipo de reacción en lugar de la reacción con cloruro de ácido.

Es conveniente además utilizar un anhídrido en lugar de un ácido, ya que la esterificación directa - ácido / alcohol - es lenta y reversible (el equilibrio de reacción es particularmente desfavorable si se utilizan fenoles, aunque, como en este caso, se puede desplazar este equilibrio utilizando un agente deshidratante (ácido sulfúrico) y desplazando el equilibrio hacia los productos, con lo que se obtienen mejores rendimientos de reacción.

La reacción es como sigue:

Descripción de productos y reactivos

Ácido salicílico

El ácido salicílico (ácido o-hidroxibenzoico) es uno de los hidroxiácidos aromáticos más importantes por sus aplicaciones como analgésico y antipirético. Surge del tratamiento de una sal de un fenol con dióxido de carbono, produciéndose el reemplazo de un hidrógeno anular por el grupo carboxilo (-COOH). Esta reacción se conoce con el nombre de síntesis de Kolbe (véase Anexo “A” “síntesis de Kolbe")

Se distinguen dos tipos de reacciones características:

  • Reacciones del grupo hidroxilo

  • Reacciones de grupo carboxilo

La primera reacción (grupo hidroxilo) es la que posibilita la formación de aspirina (ácido o-hidroxibenzoico). Mediante una reacción de esterificación (acción de ácidos carboxílicos o sus anhídridos) sobre alcoholes, con eliminación de agua.

Anhídrido acético

Los anhídridos resultan de la reacción de dos ácidos carboxílicos en determinadas condiciones de temperatura y en presencia de ácido sulfúrico, que actúa como agente deshidratante. Se llaman anhídridos simples los que tienen ambos grupos alquilo iguales, mientras los que tienen grupos alquilo diferentes se conocen como anhídridos mixtos.

En este caso se utilizó anhídrido acético, que es un anhídrido simple que se prepara mediante la reacción de dos moléculas de ácido acético, en medio deshidratante y a cierta temperatura.

Ácido acetilsalicílico

Sus cristales son alargados, de sabor ligeramente ácido y de color blanco. Es muy soluble en etanol, poco soluble en agua y muy poco soluble en benceno. Por ello, es posible purificarlo por cambio de solvente.

Métodos aplicados

Síntesis

La química sintética es una de las operaciones más usadas en los laboratorios de investigación de la industria química. Tradicionalmente se han emprendido la síntesis como prueba final de la estructura molecular de productos naturales aislados de fuentes animales y vegetales, aunque desde una perspectiva más práctica la síntesis puede proporcionar un suministro de componentes útiles en la industria en cantidades adecuadas.

En cada caso, los productos de partida se convertirán en algún compuesto deseado (molécula objetivo) utilizando las reacciones correspondientes.

Al diseñar una síntesis, se debe tener en cuenta el rendimiento de la misma. Partiendo de este principio básico, se deben seguir los siguientes preceptos:

  • La prueba central de una buena ruta sintética es poseer el mínimo número de pasos.

  • Las reacciones seleccionadas deben tener como mínimo un precedente que transcurra con elevado rendimiento.

  • Deben examinarse cuidadosamente las reacciones seleccionadas para estar tan seguros como sea posible de que no puedan tener lugar reacciones competitivas. Las reacciones competitivas provocarían un serio descenso en el rendimiento.

La reacción de esterificación también puede llevarse a cabo por acción de un ácido en lugar de un anhídrido. Esta esterificación directa cumple con el primer precepto y es una reacción de un solo paso. Sin embargo, el proceso en si es algo lento, y se obtienen rendimientos bajos debido a que el equilibrio de reacción se encuentra desplazado hacia los reactivos.

También se podría utilizar un cloruro en lugar de un anhídrido. Este tipo de estrificación tiene la ventaja de ser un proceso irreversible y rápido. En cambio los compuestos que contienen el grupo acetilo se suelen preparar con anhídrido acético, que es menos volátil y más accesible.

Cristalización

La cristalización es una técnica utilizada para la purificación de sustancias sólidas, basada en general en la mayor solubilidad que suelen presentar los sólidos en un disolvente en caliente que en frío.

En nuestro caso, se utilizó un enfriamiento rápido, lo cual genera cristales de un menor tamaño que si se deja enfriar lentamente el sistema. Además, se agregó agua fría al balón, lo que produce un doble efecto, tanto al disminuir la temperatura del sistema, como al producir un efecto de “cambio de solvente”, del cual se hablará a continuación.

Recristalización

Siempre es necesario eliminar impurezas insolubles antes de recristalizar, para que los cristales al formarse no queden impregnados de las mismas. Para este fin se utiliza la filtración por gravedad.

La filtración es un método para separar partículas sólidas de un líquido, siendo una de las técnicas más frecuentemente utilizadas en el laboratorio.

La filtración por gravedad la realizamos a través de un embudo de vidrio provisto de un filtro de papel plegado en dieciséis, pues interesa el filtrado, descartando las impurezas insolubles que quedan adheridas al papel de filtro.

En muchos casos, la solubilidad de un soluto en un determinado solvente puede reducirse considerablemente al agregar en la solución otro solvente que cumpla con determinadas condiciones con respecto a los componentes de la solución original. Estas condiciones son las siguientes:

  • El solvente original y el segundo solvente deben ser miscibles (solubles en cualquier proporción).

  • El soluto de la solución debe ser totalmente o ampliamente insoluble en el segundo solvente.

En el caso de cumplirse las dos condiciones, la reducción total en la solubilidad va a depender de diversos factores y propiedades microscópicas de las tres sustancias usadas (tipos de enlace, polaridades, tamaño de partículas, etc.).

En este caso se elige etanol como solvente debido a que la aspirina es muy soluble en él, es de uso común en el laboratorio y de bajo coste. Para realizar el cambio de solvente se utiliza agua destilada, que es miscible con etanol y el ácido acetilsalicílico es poco soluble en ella.

El cambio de solvente puede ser una importante forma de cristalización para las soluciones saturadas a temperatura ambiente; basta con agregar el solvente en el cual el soluto de la solución que queremos cristalizar sea insoluble. La cristalización por cambio de solvente es muy eficaz como forma de cristalización cualitativa, sobre todo en aquellas sustancias en donde la curva de solubilidad / temperatura, tenga una pendiente relativamente pequeña; en estos casos el porcentaje de soluto que se pueda cristalizar es mucho mayor que el que se obtendría en una cristalización por enfriamiento.

La formación de los cristales en la cristalización por cambio de solvente se da de forma muy rápida, prácticamente al instante de agregar el solvente insoluble. Como consecuencia se obtiene que la nucleación es grande y el crecimiento pequeño, generándose muchos cristales de tamaño reducido.

Finalizada la cristalización, en el recipiente queda un sistema compuesto por dos fases: los cristales del sólido y una solución saturada del soluto con los dos solventes (el porcentaje de soluto que hay en esta solución es muy bajo si se compara con el de la solución original).

Los cristales sólidos pueden ser separados del sistema por una filtración al vacío, siendo esta técnica más rápida que la filtración por gravedad y muy adecuada para retener importantes cantidades de sólido.

Se utiliza un matraz de Kitasato; embudo Büchner y trompa de agua que es la que efectúa el vacío, debe hacerse desconectando primero la goma que une al Kitasato con la trompa de agua y solo después se cerrará el grifo de agua.

Una vez transferido todo el sólido al papel de filtro, se procede a lavar los cristales con sucesivas porciones del solvente frío (en este caso se utiliza agua fría, que elimina las aguas madres sin disolver el sólido). El lavado se hace en pequeñas porciones sucesivas, lo que resulta más eficaz.

Los cristales obtenidos tienen solvente absorvido. La evaporación del solvente de la superficie de los cristales se conoce como secado.

Si el solvente fuera difícil de evaporar por exposición al aire (o fuera higroscópico), puede utilizarse estufa (en caso de sustancias no sensibles al calor) o desecador para casos en donde la sustancia es termolábil.

En caso de que los cristales estuvieran húmedos y su secado requiriera condiciones más drásticas puede utilizarse un pistola desecadora.

En este caso se elige secar la muestra en desecador, pues el líquido de lavado que se utiliza es agua y por lo tanto no se puedes secar al aire, y si bien la temperatura de fusión del ácido acetilsalicílico (135 - 144ºC) permite secar en estufa, se considera el secado en desecador como un método más “seguro”, más aún disponiendo del tiempo necesario para llevar a cabo dicha operación.

Medidas de seguridad

(véase Anexo “C” “datos adicionales acerca de las sustancias a utilizar”)

Ácido acetilsalicílico (C9H8O4)

NOCIVO

R 22

Sólido blanco

Densidad específica (20 ºC): 1,35 g/cm3

Densidad aparente: 600 - 750 Kg/m3

Punto de inflamación: -250 ºC

Punto de fusión: 135 - 144 ºC

pH (solución saturada, 20 ºC): " 3,5

Masa molar molecular: 180,15 g/mol

Temperatura de ignición: 500 ºC

Solubilidad: 3,3 g/L en agua a 25 ºC

Muy soluble en etanol

Ácido salicílico (C7H6O3)

NOCIVO E IRRITANTE

R 22-37/38-41

S 26-39

Sólido blanco

Densidad específica (20 ºC): 1,443 g/cm3

Densidad aparente: 300 - 500 Kg/m3

Punto de inflamación: >100ºC

Temperatura de fusión: 159 ºC

Temperatura de ebullición: 211 ºC

pH (solución saturada, 20 ºC): 3

Masa molar molecular: 138,12 g/mol

Temperatura de ignición: >150 ºC

Solubilidad: 1,8 g/L en agua a 20 ºC

Muy soluble en etanol y éter

Ácido acético (C4H6O3)

INFLAMABLE Y CORROSIVO

R 10-34

S 26-45

Líquido incoloro de olor picante

Densidad específica (20 ºC): 1,08 g/cm3

Punto de inflamación: 49 ºC

Temperatura de fusión: -73 ºC

Temperatura de ebullición: 211 ºC

Temperatura de ignición: 330 ºC

pH (10 g/L, 20 ºC): 3

Masa molar molecular: 102,09 g/mol

Solubilidad: soluble en agua (reacciona violentamente al entrar en contacto con esta)

Cloruro férrico hexahidratado (FeCl3 6 H2O)

NOCIVO E IRRITANTE

R 22-38-41

S 26-39

Solubilidad en H2O (20 ºC): 920 g/L

Masa molar molecular: 270,30 g/mol

Punto de fusión: 37 ºC

ACTIVIDAD EXPERIMENTAL - TÉCNICA

Abreviaturas

AA: ácido acetilsalicílico

AS: ácido salicílico

A.dest: agua destilada

BM: baño de maría

BA: baño de agua

BAH: baño agua / hielo

BVh: Baso de bohemia

FG: filtración por gravedad

FV: filtración al vacío (con Kitasato)

SG: Gel de sílice o Silicagel

TE: Tubo de ensayo

TEPx: Tubo de ensayo Pirex

Síntesis del AAS por acetilación del AS

Materiales

Balón de 250 mL

Vaso de Bohemia de 500 mL

Probeta de 50 mL

Agitador magnético

Matraz de Kitasato

Trompa de agua

Embudo Büchner

Papel de filtro

Espátula

Vidrio de reloj

Sustancias

AS (10 g)

AA (15 mL)

Ácido sulfúrico concentrado

A.dest

PROCEDIMIENTO

(extraído de “Olympiades Nationales de la Chimie”)

  • Introducir en el balón de 250 mL (bien seco) 10 g de AS (trabajar en campana) y 15 mL de AA (trabajar en campana).

  • Agregar 4 o 5 gotas de ácido sulfúrico concentrado. Agitar.

  • Calentar a BM entre 50 y 60 ºC durante 10 min (hasta disolver completamente).

  • Retirar el balón del BM y enfriar en un BA helada, agregando progresivamente 50 a 150 mL de agua agitando enérgicamente.

  • Disolver los grumos que puedan formarse con un agitador magnético (la aspirina cristalizará). Si esto no ocurre, inducir la cristalización raspando las paredes del vaso.

  • FV.

  • Lavar los cristales con un poco de A.dest fría.

  • Trasvasar los cristales a un vidrio de reloj y secar sobre SG hasta constancia de masa.

  • Calcular rendimiento bruto.

Purificación por recristalización (eliminación de impurezas insolubles)

Materiales

Embudo

Papel de filtro nº 1

2 VBh de 250 mL

Varilla de vidrio

Agitador magnético

VBh de 250 mL

Matraz de Kitasato

Trompa de agua

Embudo Büchner

Sustancias

Filtrado

A.dest

Producto obtenido en la síntesis

Etanol 95 %

Procedimiento

  • Colocar los cristales en un VBh de 250 mL.

  • Agregar etanol hasta disolución completa.

  • FG utilizando plegado en dieciséis.

  • Recoger el filtrado.

  • Agregar al filtrado A.dest fría, en cantidad igual al volumen del mismo.

  • Colocar en BAH. Esperar a que ocurra la cristalización. Si esta no ocurriese luego de transcurridos 5 min, inducirla raspando las paredes internas del vaso con una varilla de vidrio.

  • FV.

  • Lavar los cristales con dos porciones de agua fría de 1 mL.

  • Trasvasar los cristales a un vidrio de reloj y secar sobre SG.

  • Calcular rendimiento.

Identificación del producto obtenido

Punto de fusión

Materiales

Capilar

Tubo de vidrio cilíndrico

Termómetro de mercurio

Plancha calefactora

Sustancias

Producto obtenido de la síntesis recristalizado

Glicerina

Procedimiento

Introducir una pequeña fracción de la muestra en un capilar, hasta cubrir aproximadamente 1 cm de la altura del mismo.

Compactar dejando caer por el interior del tubo cilíndrico, haciendo que el capilar golpee bruscamente contra una superficie firme, por su extremo cerrado.

Adicionar el capilar junto al bulbo de un termómetro de mercurio.

Sumergir el bulbo del termómetro en la glicerina y calentar utilizando la plancha.

Registrar la temperatura a la cual comienza y a la cual finaliza la fusión de la muestra. Ésta debe ser concordante con un rango de 135 - 144 ºC (dato bibliográfico).

Ensayo con FeCl3

Materiales

TEPx pequeño

VBh de 50 mL

Pipeta Pasteur

Sustancias

Producto obtenido de la síntesis recristalizado

FeCl3 (cloruro férrico) calidad reactivo

Etanol 95%

Procedimiento

  • Preparar 5,0 mL de una solución 5 M de FeCl3 (4,0 gramos de FeCl3 en 5 mL de agua destilada)

  • Transferir 0,1 g de la muestra obtenida por síntesis a un TEPx.

  • Agregar 3 mL de agua destilada y calentar durante 1 min sobre la llama del mechero Bunsen.

  • Dejar enfriar y agregar 4 gotas de FeCl3. Agitar y anotar observaciones.

  • Agregar 10 gotas de etanol y agitar. Anotar observaciones.

  • Si la muestra es AAS, al agregar FeCl3, se observará un color violeta o rojo que no se modificará al agregar etanol.

Determinación del pH

NOTA: la determinación del pH NO ES UN ENSAYO DE RECONOCIMIENTO, pero permite comparar el pH del producto obtenido con el dato bibliográfico correspondiente al ácido acetilsalicílico.

Materiales

TE pequeño

Papel o tirita para medir el pH

Pipeta Pasteur

Espátula

Sustancias

Producto obtenido de la síntesis recristalizado

A.dest

Procedimiento

  • Transferir a un TE, una o dos puntas de espátula de la muestra.

  • Agregar A.dest hasta la mitad del tubo aproximadamente.

  • Agitar durante unos segundos hasta que no se disuelva más sólido.

  • En caso de disolverse éste por completo, agréguese otro poco de la muestra hasta saturación.

  • Mojar la tirita o el papel pH en un poco de la solución. Registrar el valor obtenido. Si se tratase de AAS, éste debería ser de aproximadamente 3,6 en solución saturada

DATOS EXPERIMENTALES

masa del AAS purificado

(8,76 ± 0,02) g

pH del producto

entre 3 y 4

Punto de fusión

138 - 140 ºC

Ensayo con FeCl3

Positivo (sin cambio en la coloración)

Observaciones

  • Al realizar la síntesis, se formó un precipitado blancuzco, de característica pastosa. Se agregó más anhídrido acético y unas gotas extras de ácido sulfúrico. Se agitó enérgicamente mientras se continuaba calentando el balón a BM. Luego de unos minutos se formó una solución de aspecto límpido.

  • Hubo inconvenientes al intentar recristalizar la muestra. Se probó con un BA fría y un BAH. Se dejó la solución en reposo durante unos días. Se aciduló la solución con 5 gotas de HCl. No se obtuvieron resultados positivos. Se procedió a realizar la síntesis nuevamente. Llegada esta instancia, no surgieron los problemas mencionados.

  • TRATAMIENTO DE DATOS

    Rendimiento reacción

    Reactivo limitante

    Dada la reacción:

    C7H6O3 + C4H6O3 C9H8O4 + CH3COOH

  • Convertimos las masas de los reactivos en su equivalente en moles:

  • Se observa en la ecuación balanceada una relación 1:1 entre los reactivos. Por lo tanto, debido a que hay solamente 0,072 moles de AS y no son suficientes para reaccionar completamente con el anhídrido acético, el AS es el reactivo limitante.

  • Rendimiento teórico

    Calculemos la cantidad de producto que se obtendrá si reacciona TODO el reactivo limitante 100% puro (o sea, el máximo rendimiento posible)

    La ecuación, como ya vimos, muestra que 1 mol de AS (reactivo limitante) produce 1 mol de AAS. Por ende, la masa teórica de AAS es de:

    Esta es la masa teórica de AAS. Con ella, obtendremos el rendimiento de reacción, aplicando la siguiente fórmula:

    Cálculo de error

    DISCUSIÓN DE RESULTADOS

    Se obtuvo un rendimiento del 67,2%. El valor estipulado en diferentes libros y publicaciones especializadas (véase bibliografía) es de un rendimiento de reacción del orden de 70 - 75 %. El menor rendimiento obtenido puede deberse a errores accidentales (por ejemplo, no trasvasar cuantitativamente los reactivos).

    CONCLUSIONES

    Se cumplió con el objetivo propuesto y se obtuvieron resultados positivos en las determinaciones y ensayos realizados para comprobar que lo que realmente se sintetizó era AAS.

    ANEXOS

    Síntesis de Kolbe

    El tratamiento de una sal de un fenol con dióxido de carbono, produce el reemplazo de un hidrógeno anular por el grupo carboxilo (-COOH). Esta es la reacción de Kolbe, y su aplicación más importante es la conversión del propio fenol en AS (ácido o-hidroxibenzoico). Pueden separarse ambos isómeros con facilidad por una destilación con vapor, puesto que el isómero orto es el menos volátil.

    La reacción es la que sigue:

    Ésteres

    Son compuestos líquidos y sólidos que poseen olores agradables, los cuales se encuentran distribuidos ampliamente en la naturaleza en flores y frutos. Sus puntos de ebullición son mucho más bajos que los de los ácidos de igual peso molecular, pues, por no contener en su molécula grupos oxidrilo, no forman asociaciones moleculares puentes de hidrógeno.

    Muchos ésteres alifáticos están dotados de olor agradable, a frutas, y algunos aromáticos se utilizan por su perfume.

    ÉSTER

    OLOR A

    acetato de n-amilo

    banana

    acetato de n-amilo

    naranja

    n-butirato de metilo

    ananá

    butirato de n-amilo

    damasco

    butirato de isoamilo

    pera

    Los ésteres son además muy buenos solventes, especialmente de cadenas hidrocarbonadas largas; por esta razón, son usados en la preparación de barnices. La propiedad química más característica de los ésteres es la reversibilidad de la reacción de formación.

    Datos adicionales acerca de las sustancias a utilizar

    Punto de llama

    Es la temperatura a presión normal, en la que los vapores del solvente forman con el aire circundante una mezcla inflamable por incendio externo.

    Cuanto más bajo es el punto de ebullición, más bajo es el punto de llama (cuando más volátil sea, más alto el punto de llama)

    Etanol 96%

    Punto de llama. +12

    Clase de peligrosidad: B (líquidos con punto de llama inferior a 21 ºC, que a 15 ºC se disuelven totalmente en agua).

    Acetato de etilo

    Punto de llama: -4 ºC

    Clase de peligrosidad: A1 (clase de peligro A, líquidos con un punto de llama hasta 100 ºC y que en relación con la solubilidad en agua no presentan la característica de la clase de peligro B).

    A1: líquido con punto de llama inferior a 21 ºC

    Anhídrido acético

    Punto de llama. +46

    Clase de peligrosidad: A2 (líquidos con un punto de llama de 21 ºC a 55 ºC)

    Especiales incompatibilidades de las sustancias:

    Las siguientes sustancias podrían reaccionar violentamente entre sí, por lo que deberían almacenarse separadamente:

    SUSTANCIAS

    INCOMPATIBILIDADES

    Ácido acético

    Óxido de cromo (VI), HNO3, alcoholes, etilenglicol, ácido perclórico, peróxidos, permanganatos

    Ácido sulfúrico

    Clorato de potasio, perclorato de potasio, permanganato de potasio

    Líquidos inflamables

    Nitrato de amonio, óxido de cromo (II), HNO3, peróxido de sodio, halógenos

    NaOH

    Con agua, con ácido, aluminio, zinc, hidrocarburos halogenados

    Ensayo de reconocimiento adicional

    Parte “A”

    Materiales

    VBh de 100 mL

    Probeta 50 mL

    Pipeta graduada 5 mL

    Placa Petri

    Termómetro de mercurio

    Capilar

    Sustancias

    Ácido sulfúrico concentrado

    NaOH 1 M

    A.dest

    Etanol 95%

    Procedimiento

    • Trasvasar 1 g de la muestra obtenida por síntesis a un vaso de Bohemia de 100 mL.

    • Agregar 20 mL de NaOH 1 M.

    • Hervir durante 3 min. Dejar enfriar y agregar 4 mL de H2SO4.

    • FV. Guardar el filtrado.

    • Lavar los cristales con un poco de agua fría.

    • Transferir a una placa Petri y secar a aproximadamente 115 ºC durante 20 min.

    • Determinar el punto de fusión con el procedimiento ya descrito. Verificar si los valores de punto de fusión corresponden con los ya determinados en el experimento anterior y con los datos bibliográficos (135-144 ºC).

    Parte “B”

    Procedimiento

    Adicionar 10 mL de etanol (téngase cuidado, el etanol es inflamable) y 5 mL de H2SO4 (cuidado; el ácido sulfúrico es corrosivo).

    Calentar durante 3 min. en plancha calefactora, a una temperatura de aproximadamente 60 ºC.

    Compara el olor de la solución obtenida con el de una muestra de acetato de etilo. En caso de ser realmente AAS el sólido muestra, debería contener la solución obtenida acetato de etilo.

    BIBLIOGRAFÍA

    Páginas web:

    http://librys.com/aspirina/index.html

    http://www.monografías.com

    http://www2uca.es

    http://www.eis.uva.es

    http://www.aspirina.cl

    http://www.bayer.cl

    http://www.rincondelvago.com

    Libros y publicaciones:

    Blanchard, F; Fourier, J; Bentancourt, A; Burie, M; Foulon, J. P; Hatat, D. (1990) “Olympiades Nationales de la Chimie”, Francia.

    Galagovsky, L. (1995) “Química Orgánica Experimental: Fundamentos teórico-prácticos para el laboratorio”, Ed. Eudeba, 1ª ed, Argentina.

    Biasioli, G.A. de. (1980) “Química Orgánica”, Ed. Kapelusz, Argentina.

    Merck, (2000) “Catálogo de Reactivos y Productos Químicos”, 1ª ed.

    Repartidos de la Cátedra de Química Orgánica de la Facultad de Química del Uruguay (FQU).

    Dean, J.A. (1992) “Lange `s Handbook of Chemestry”, Ed. Mc. Graw-Hill, New York, 14ª ed.

    Chistrian, D. (1990) “Química Analítica”, Limusa S.A., 2ª ed, México.

    Stanley, H; Hendrickson, J; Hamond, G. (1993) “Química Orgánica”, Ed. Mc. Graw-Hill, 4ª ed, México.

    7

    moles de C7H6O3 = masa utilizada de C7H6O3 x 1 mol de C7H6O3

    masa molar de C7H6O3

    moles de C7H6O3 = 10 g de C7H6O3 x 1 mol de C7H6O3

    138,12 g/mol de C7H6O3

    moles de C7H6O3 = 0,072 moles

    moles de C4H6O3 = masa utilizada de C4H6O3 x 1 mol de C4H6O3

    masa molar de C4H6O3

    moles de C4H6O3 = 15 g de C4H6O3 x 1 mol de C4H6O3

    102,09 g/mol de C4H6O3

    moles de C4H6O3 = 0,15 moles

    Masa de C9H8O4 = masa utilizada de C7H6O3 x masa molar de C9H8O4

    masa molar de C7H6O3

    Masa de C9H8O4 = 10,00 g de C7H6O3 x 180,15 g/mol de C9H8O4

    138,12 g/mol de C7H6O3

    Rendimiento teórico de AAS = 13,04 g

    % de rendimiento = rendimiento real x 100

    rendimiento teórico

    % de rendimiento = 67,18%

    % de rendimiento = 8,74 g x 100

    13,04 g

     rendimiento =  masa real +  masa teórica

    rendimiento masa real masa teórica

     rendimiento = 0,02 g + 0,02 g x 67, 18%

    8,76 g 13,04 g

     rendimiento = 0,3%

    RESULTADO CON SU

    INCERTIDUMBRE = (67,2 ± 0,3) %