Síntesis de Dihidropiridinas

Heterocíclica. Síntesis de Hantzsch. Éster acetoacético. Reacciones Químicas

  • Enviado por: Chessmaster3000
  • Idioma: castellano
  • País: México México
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PRACTICA No. 1


“SINTESIS DE 1,4-DIHIDROPIRIDINAS”


Fundamento

La síntesis más antigua de derivados piridínicos es la de Hantzsch para la obtención de la colidina sintética, que consiste en hacer actuar el acetaldehído, en presencia de amoniaco, sobre 2 moléculas de éster acético. Primero se forma la dihidropiridina sustituida que oxidándola forma la piridina.

Por condensación del éster acetoacético con un aldehído, en presencia de amoniaco, se forma un derivado de la dihidropiridina, esta es la síntesis de Hantzsch, procedimiento general que puede modificarse variando el aldehído o el cetoester. Puesto que el derivado de la dihidropiridina se oxida con facilidad formando el derivado de la piridina, este constituye un método de gran aplicación para preparar piridinas sustituidas.

'Sntesis de Dihidropiridinas'
Mecanismo General de Reacción

Resumen

En esta práctica se realizara la síntesis de una 1,4-dihidropiridina mediante dos procesos diferentes, el primero que es el más antiguo y largo mediante reflujo con calentamiento mediante baño de arena y el segundo que es relativamente nuevo usando energía de microondas; cabe mencionar que esta síntesis es muy importante desde un punto de vista biologico ya que mediante esta técnica se pueden obtener compuestos de gran interés como en la vitamina B6 y diversos fármacos.


Producto

Nombre IUPAC

Estructura

Masa exp

Rendimiento

(%)

1-microondas

1,4-Dihidropiridina

81.11578 g/mol

92.11

2-reflujo

1,4-Dihidropiridina

81.11578 g/mol

289.76


Observaciones

  • La solución de formaldehído forma 2 fases en solución debido a que se polimeriza, la capa inferior es el formaldehído polimerizado y es de color blanco y la superior es el formaldehído en solución, este es incoloro y es el que se debe tomar para realizar la practica teniendo cuidado de no mezclar las dos fases.

  • Los intervalos de exposición al microondas no deben ser prolongados, aproximadamente 2 minutos cada intervalo ya que el solvente podría evaporarse causando pérdidas en el producto.

  • El sistema de reflujo no debe ser muy intenso y bebe controlarse la temperatura del baño de arena para que esta no se evapore el solvente.

  • En el método de reflujo al cristalizar se filtró una vez y se obtuvo un producto color amarillo pálido, luego la solución madre se cristalizó nuevamente y el sólido que quedó tenía un color amarillo diferente al primero.

  • La cromatografía se realizó siguiendo el procedimiento general que consiste en

tomar una muestra al principio, otra a la mitad del tiempo y la otra al final de la reacción esto ayudo a identificar si la reacción había terminado completamente.

Conclusión

El objetivo de la práctica de sintetizar la 1,4-dihidropiridina a partir del formaldehído usando la síntesis de Hantzsch fue cumplido.

Otra conclusión que se obtiene de la síntesis de estas dos piridinas es el de la importancia de la temperatura en la reacción. La síntesis de la 1,4-dihidropiridina no pudo ser llevada a cabo en un primer intento por la falta de temperatura o, en otras palabras, por no estar suficientemente activado el sistema de reacción. La temperatura en esta primera oportunidad fue relativamente baja, por lo tanto, para el segundo intento de síntesis la temperatura fue algo que se cuidó con un poco más de énfasis.

Bibliografía.

  • Ascheson, R.M.; Química Heterocíclica; 1ª edición en español; México 1981; Publicaciones Cultural.

  • Gilrchrist, Thomas L., Heterocyclic Chemistry, Longman 3rd Edition.

  • Katritzky, Handbook of Heterocyclic Chemistry, Pergamon, 2nd Edition.

  • www.chemieonline.de/campus/namensreaktion.php?action=detail&id=66

  • CRC 60TH Edition.

  • http://www.organic-chemistry.org/frames.htm?http://www.organic-chemistry.org/namedreactions/hantzsch-dihydropyridine-synthesis.shtm

  • http://media.payson.tulane.edu:8086/spanish/envsp/Vol328.htm