Síntesis de cafeína

Obtención a partir de hoja de té. Procedimiento experimental. Experimento

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objetivo

  • Obtener cafeína a partir de las hojas de té.

  • Medir punto de fusión de la muestra obtenida.

  • INTRODUCCIÓN TEÓRICA

    La cafeína es un alcaloide que se encuentra naturalmente en el té, café, hojas de mate y nueces de cola y también en algunas bebidas gaseosas. En el material vegetal, la cafeína está acompañada de otras sustancias como los taninos (derivados de pentadogaloilglucosa) que son insolubles en agua.

    El mayor problema en el aislamiento de los alcaloides es su preparación de otras sustancias que los acompañan en las plantas.

    La cafeína es uno de los alcaloides más fácil de aislar y se encuentra en concentraciones bastantes grandes en materiales vegetales. Sin embargo, muchos alcaloides se encuentran en concentraciones muy bajas en plantas pocos comunes. El aislamiento de estos compuestos es un problema bastante engorroso, especialmente si el producto deseado está acompañado por otras sustancias de estructuras semejante.

    La cafeína es soluble en agua caliente, pero es mucho más soluble en cloroformo que en agua (1).

    En la presente práctica, se utiliza el proceso de extracción como técnica para obtener la cafeína, esta es la técnica más empleada para separar un producto orgánico de una mezcla de reacción o para aislarlo de sus fuentes naturales. Puede definirse como la separación de un componente de una mezcla por medio de un disolvente.

    En la práctica es muy utilizada para separar compuestos orgánicos de las soluciones o suspensiones acuosas en las que se encuentran. El procedimiento consiste en agitarlas con un disolvente orgánico inmiscible con el agua y dejar separar ambas capas. Los distintos solutos presentes se distribuyen entre las fases acuosas y orgánica, de acuerdo con sus solubilidades relativas(2).

    PROCEDIMIENTO

    Colocar en un beaker de 250 ml, 4 bolsas té en 100 ml de agua destilada llevada a ebullición. Mantenga en ebullición por unos minutos y luego permita que repose por 2 minutos a temperatura ambiente lejos del calentamiento, agite la solución de vez en cuando. Retire las bolsas de té y deje enfriar a temperatura ambiente, luego hágalo en hielo. Utilice un embudo de separación y extraiga la solución resultante tres veces con diclorometano.

    Lavar los extractos orgánicos colectados con una solución de hidróxido de sodio 6 M y por último con agua destilada.

    Para purificar la cafeína, se coloca el sólido en un beaker de 100 ml cubierto con un vidrio de reloj y se calienta en una plancha de calentamiento, suavemente. La cafeína sublima adheriéndose al vidrio de reloj y en la parte superior del beaker.

    Recoja el sublimado y mida su punto de fusión.

    observaciones

    al añadir los primeros 10 ml de diclorometano, se agitó y se sacó los gases de CO2 producidos por la reacción. Se observó una mezcla marrón y poco a poco se fue formando dos fases inmiscibles, una marrón en la parte superior y una amarillo claro en el fondo siendo ésta la fase orgánica, es aquí donde se encuentra la cafeína.

    Mientras se formaban las fases antes mencionadas se notó una ciertas burbujitas en la interfase llamadas emulsiones (esto se explicará en la discusión de resultados).

    Al separar con el hidróxido de sodio también se observaron dos fases inmiscibles, una incolora en la parte inferior y una amarillo claro en la parte superior.

    Al realizar la purificación de la cafeína en la plancha de calentamiento la cafeína se sublimó adheriéndose en las paredes del beaker notándose un color blancuzco, posteriormente se le buscó su punto de fusión, para esto se raspó las paredes para sacar la cafeína.

    ANÁLISIS DE RESULTADOS

    Al realizar las extracciones con diclorometano (solvente para separar la cafeína del te) se obtuvo dos fases la inferior es la fase orgánica, es en ésta donde se encuentra la cafeína, cabe destacar que la fase superior es la fase acuosa y que se utiliza este tipo de solvente porque es inmiscible con el agua , además los distintos solutos se distribuyen entre las fases acuosa y orgánica, de acuerdo con sus solubilidades relativas. Por lo tanto las sales inorgánicas insolubles en los solventes orgánicos permanecerán en la fase acuosa, mientras que los compuestos orgánicos que no forman puentes de hidrógeno, insolubles en agua, se encontrarán en la fase orgánica.

    En cuanto a las burbujitas observadas en la interfase, éstas son emulsiones formadas durante el proceso de extracción cuando se trata con soluciones alcalinas. Para romper estas se realizó una agitación vigorosa con una varilla de vidrio a la capa emulsionada y también se añadió cloruro de sodio saturado para disminuir la solubilidad en agua de los solutos y del solvente orgánico, a esto se le denomina efecto salino.

    También se realizó un lavado con hidróxido de sodio para eliminar ácidos inorgánicos que pueden haber en el solvente orgánico, las sales formadas se lavaron con agua destilada.

    Al realizar la medición del punto de fusión este fue de 240 ºC, éste difiere un poco del valor real (237 ºC), debido a posibles impurezas durante el proceso de extracción que pudieron afectar la pureza de la cafeína.

    Cafeína

    CONCLUSIONES

    Al culminar ésta práctica se obtuvo cafeína prácticamente pura, a partir de hojas de té y se obtuvo un punto de fusión igual a 240 ºC, cumpliendo de èsta manera con los objetivos propuestos.

    BIBLIOGRAFÍA

  • Departamento de química, “ Guía de Química orgánica”. QM-2487 (ingenieros). 1976. pp. 37-50.