Química Orgánica

Moléculas orgánicas. Aminoácidos. Péptidos. Unión peptídica. Proteínas. Lípidos. Ácidos grasos

  • Enviado por: Hanna
  • Idioma: castellano
  • País: México México
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AMINOÁCIDOS

Los aminoácidos son moléculas orgánicas que se caracterizan por tener n grupo amino (ðNH2) y un grupo carboxilo (ðCOOH) unidos al mismo carbono que recibe el nombre de carbono asimétrico.

En la naturaleza existen 20 aminoácidos diferentes y son los que constituyen el esqueleto de las proteínas formando secuencias características. Se los conoce como alfa-aminoácidos (a-aminoácidos) y son los siguientes: alanina, arginina, asparagina, ácido aspártico, cisteína, ácido glutámico, glutamina, glicina, histidina, isoleucina, leucina, lisina, metionina, fenilalanina, prolina, serina, treonina, triptófano, tirosina y valina. Todos ellos responden a la siguiente fórmula general:

Química Orgánica
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Los 20 aminoácidos poseen un grupo carboxilo y un grupo amino unido al mismo átomo de carbono. Se diferencian unos de otros por sus cadenas laterales, o grupos R, que varían de estructura, tamaño, carga eléctrica, y solubilidad en agua. En la glicina, el más simple de los ácidos, el grupo R se compone de un único átomo de hidrógeno. En otros aminoácidos el grupo R es más complejo, conteniendo carbono e hidrógeno, así como oxígeno, nitrógeno y azufre.(fig.1)

Casi todos los compuestos que aparecen biológicamente y que poseen un centro quiral (centro asimétrico), se encuentran en la naturaleza en una forma estereoisomera, ya sea D o L. Excepto la glicina que no posee átomo de carbono asimétrico, los aminoácidos presentes en las proteínas son estereoisomeros L.

Los aminoácidos pueden agruparse en familias basadas en las propiedades de los grupos R en particular de su polaridad es decir su tendencia a interactuar con el agua al pH. Los grupos R de los aminoácidos varían mucho en polaridad, desde los grupos R totalmente no polares o hidrófobos (repelentes del agua) hasta los grupos R muy polares o hidrofilicos ( que atraen el agua).

Los aminoácidos se agrupan en cuatro familias principales, según que posean:

  • Grupos R no polares o hidrofóbicos: ocho aminoácidos de esta clase, poseen grupos de naturaleza hidrocarbonatada lo que los hace hidrofóbicos. Este grupo comprende cinco aminoácidos con grupos alifáticos (alanina, valina, leucina, isoleucina y prolina), dos con anillos aromáticos ( fenilalanina y triptofano) y uno que contiene azufre ( metionina).

  • Grupos R polares pero sin carga: son 7 aminoácidos de esta clase; son más solubles en agua ya que contienen grupos funcionales que forman enlaces de hidrógeno con el agua. Esta clase de aminoácidos comprende glicina, serina, treonina, cisteina, tirosina, asparagina y glutamina. La polaridad de serina treonina y tirosina se debe a sus grupos hidroxilo; la asparagina y la glutamina a sus grupos amino y la de la cisteína a su grupo sulfhidrilo o tiol.

  • Grupos R con carga negativa: son dos aminoácidos; poseen carga negativa a pH 7 son el ácido aspartico y el ácido glutámico. Cada uno de ellos con un segundo grupo carboxilo.

  • Grupos R con carga positiva: tres aminoácidos; poseen cadena positica neta a pH 7 son: lisina, que posee un segundo grupo amino en la cadena alifática, arginina que posee un grupo guanidino con carga positiva y la histidina que contiene el grupo imidazol débilmente ionizado. (fig.2)

Características físicas y químicas de los aminoácidos:

  • Los aminoácidos son sólidos cristalinos no volátiles que se funden con descomposición a temperaturas relativamente elevadas.

  • Son insolubles en disolventes no polares, como éter de petróleo, benceno o éter, son apreciablemente solubles en agua.

  • Sus disoluciones acuosas se comportan como soluciones de sustancias de elevado momento dipolar.

  • Péptidos. Geometría de la unión peptidica

    Los péptidos son amidas formadas por interacción entre grupos amino y carboxilo de aminoácidos. En estos compuestos se acostumbra a describir al grupo amidas, -NHCO-, como la unión peptídica. Según el número de unidades de aminoácidos por molécula, se les conoce como dipéptidos, tripéptidos, etc; hasta llegar a polipéptidos.

    En las proteínas, el grupo alfa carboxílico de un aminoácido se une al grupo alfa aminico de otro aminoácido por medio de un enlace peptídico. La formación de un dipéptido a partir de dos aminoácidos por perdida de una molécula de agua se muestra en la figura.

    Química Orgánica

    El equilibrio de esta reacción queda desplazado hacia la hidrólisis en vez de hacia la síntesis.

    Muchos aminoácidos, normalmente más de 100, viven unidos por enlaces peptídicos para formar una cadena polipeptídica, que es una estructura no ramificada. Una unidad de aminoácidos en una cadena polipeptíca se llama residuo.

    Una cadena polipeptídica consiste en una parte regularmente repetida llamada la cadena principal y una parte variable, las cadenas laterales.

    Los peptídos se han tratado principalmente como un paso hacia el conocimiento de las sustancias mucho más complejas que son las proteínas. Sin embargo, por derecho propio los péptidos son sustancias sumamente importantes: la glutationa, por ejemplo, es un tripéptido que se encuentra en la mayoría de las células; el nonapéptido oxitocina es una hormona de la glándula pituitaria posterior que tiene que ver con la contracción del útero; x-corticotropina, formada por 39 residuos de aminoácidos, es una componente de la hormona adrenocorticotropica ACTH.

    Para asignar una estructura a un péptido en particular, hay que saber:

  • Cuántos residuos de aminoácidos constituyen la molécula, y cuántos hay de cada uno de ellos.

  • Su secuencia a lo largo de la cadena.

  • Las proteínas constan de una o más cadenas peptídicas. Muchas proteínas como la mioglobina, están constituidas por una sola cadena polipeptídica. Otras contienen dos o más cadenas que son idénticas o diferentes. Por ejemplo la hemoglobina esta hecha de dos cadenas de un tipo y otras dos de otro tipo. Estas cuatro cadenas se mantienen juntas por medio de fuerzas no covalentes.

    ESTRUCTURA DE LAS PROTEÍNAS

    La estructura primaria de las proteínas deriva de la unión de los L-alfa aminoácidos mediante enlaces peptídicos. El plegado de las cadenas polipeptídicas en una estructura enrollada especifica, mantenidas juntas por en enlaces disulfuro de hidrógeno, referida como la estructura secundaria de la proteína y la disposición y relaciones reciprocas de las cadenas dobladas de la proteína en capas especificas o fibras se llama la estructura terciaria de las proteínas. Esta estructura terciaria es mantenida por débiles fuerzas interatómicas como los enlaces de hidrógeno o por las fuerzas de Van der Waals.

    Además de las estructuras primarias, secundaria y terciaria, algunas proteínas pueden presentar un cierto nivel de organización de unidades monometas puede ser esencial para la actividad de una proteína como enzima.

    Química Orgánica

    Las proteínas desempeñan funciones muy variadas entre las que destacan las siguientes:

    • Forma parte de las estructuras, como es el caso del colágeno; misión transportadora de sustancias como el oxígeno; función inmunológica como es el caso de las inmunoglobulinas; función hormonal como la insulina e intervienen en el metabolismo, ya que todos las enzimas tienen naturaleza proteica.

    Los a-aminoácidos sirven de materia prima en la obtención de otros productos celulares, como hormonas y pigmentos. Además, varios de estos aminoácidos son intermediarios fundamentales en el metabolismo celular.

    La mayoría de las plantas y microorganismos son capaces de utilizar compuestos inorgánicos para obtener todos los aminoácidos necesarios en su crecimiento, pero los animales necesitan conseguir algunos de los a-aminoácidos a través de su dieta. A estos aminoácidos se les llama esenciales, y en el ser humano son: lisina, triptófano, valina, histidina, leucina, isoleucina, fenilalanina, treotina, metionina y arginina. Todos ellos se encuentran en cantidades adecuadas en los alimentos de origen animal ricos en proteínas, y en ciertas combinaciones de proteínas de plantas.

    Aparte de los aminoácidos de las proteínas, se han encontrado en la naturaleza más de 150 tipos diferentes de aminoácidos, incluidos algunos que contienen los grupos amino y carboxilo ligados a átomos de carbono separados. Estos aminoácidos de estructura poco usual se encuentran sobre todo en hongos y plantas superiores.

    LíPiDOS

    Los ácidos grasos son los similares componentes de la mayor parte de los lípidos.

    Los lípidos son sustancias orgánicas, insolubles en el agua, grasas o aceitosas, que pueden extraerse de los tejidos y de las células mediante disolventes no polares, tales como el cloroformo o el éter. La clase de lípidos más abundantes son las grasas o triacil glicéridos, que son la forma de almacenar energía química más importante de la mayor parte de los organismos.

    Existen diversas clases de lípidos, y cada una posee funciones biológicas importantes y específicas. Los lípidos están formados por carbono, hidrógeno y oxígeno, aunque en proporciones distintas a como estos componentes aparecen en los azúcares. Se distinguen de otros tipos de compuestos orgánicos porque no son solubles en agua (hidrosolubles) sino en disolventes orgánicos (alcohol, éter).

    Los ácidos grasos son ácidos orgánicos de cadena larga que poseen desde 4 a 24 átomos de carbono, tienen un solo grupo carboxilo y una “cola ” prolongada no polar hidrocarbonada, que confiere a la mayor parte de los lípidos su naturaleza de insolubles en el agua y su aspecto y consistencia grasosa u oleginosa. Los ácidos grasos no aparecen en forma libre o sin combinarse en las células o los tejidos, sino que se hallan presentes, unidos en forma covalente, en diferentes clases de lípidos de los que pueden liberarse por hidrólisis química o enzímatica. Difieren unos de otros en la longitud de la cadena y en la presencia, en el número y en la posición de sus enlaces dobles, algunos ácidos grasos poseen también ramificaciones constituidas por grupos metilo.

    Entre los ácidos grasos se encuentran los ácidos saturados (hidrogenados) de cadena lineal con un grupo carboxilo simple (COOH), producidos por la hidrólisis de las grasas. El grupo incluye también todos los demás ácidos saturados de cadena lineal y los ácidos con cadena ramificada o estructura cíclica. El ácido metanoico (fórmico), HCOOH, y el ácido etanoico (acético), CH3COOH, son los ácidos grasos más simples. Ambos tienen sabor amargo, irritan la piel y tienen un olor penetrante. Otros ácidos grasos con estructura más complicada son el butanoico, el hexanoico y el octanoico, todos con un olor desagradable. Los ácidos esteárico, palmítico y nafténico son materiales grasientos que tienen poco olor. Una fuente cada vez más importante de ácidos grasos es el tallol, un subproducto obtenido en la fabricación de la pasta de papel con madera de pino.

    Casi todos los ácidos grasos naturales poseen un número par de átomos de carbono, los que poseen 16 y 18 átomos de carbono son los más abundantes. En general los ácidos grasos no saturados son dos veces más abundantes que los ácidos grasos saturados, tanto en los lípidos de las plantas como de los animales. En la mayor parte de los ácidos grasos no saturados existe un enlace doble entre los átomos de carbono 9 y 10. si existen más enlaces dobles, parecen habitualmente entre el enlace doble en posición y el grupo metilo terminal del extremo de la cadena. En los ácidos grasos que contienen dos o más enlaces dobles, éstos no se hallan nunca conjugados (-CH=CH-CH=CH-) sino que se encuentran separados por un grupo metileno:

    -CH=CH-CH2-CH=CH-

    Los enlaces dobles de casi todos los ácidos grasos no saturados que existen en la naturaleza se hallan en la configuración geométrica cis, que produce una desviación rígida de la cadena alifática. Los ácidos grasos con enlaces dobles múltiples, se hallan retorcidos y son relativamente rígidos si se comparan con los ácidos grasos saturados, los cuales, gracias a la libertad de rotación, son más flexibles y alargados. Los ácidos grasos saturados, comprenden entre C12 y C24, son sólidos que poseen una consistencia cérea; por otra parte, los ácidos grasos no saturados son líquidos aceitosos a la temperatura del cuerpo.

    Los ácidos grasos se utilizan para fabricar detergentes biodegradables, lubricantes y espesantes para pinturas. El ácido esteárico se emplea para combinar caucho o hule con otras sustancias, como pigmentos u otros materiales que controlen la flexibilidad de los productos derivados del caucho; también se usa en la polimerización de fenileteno (estireno) y butadieno para hacer caucho artificial. Entre los nuevos usos de los ácidos grasos se encuentran la flotación de menas y la fabricación de desinfectantes, secadores de barniz y estabilizadores de calor para las resinas de vinilo. Los ácidos grasos se utilizan también en productos plásticos, como en los recubrimientos de madera y metal, y en los automóviles, desde el alojamiento del filtro de aire hasta la tapicería.

    Los ácidos grasos se dividen en:

    • Triglicéridos._ también se conocen con el nombre de grasas neutras. Son los lípidos más abundantes y están formados por una molécula de glicerina cuyos tras grupos alcohol están esterificados por tres moléculas de alcohol. Constituyen la mayor fuente de reserva energética tanto de los animales como de las plantas. Las reacciones de hidrólisis de estos lípidos se lleva acabo por la enzima lipasas, transformándolos en glicerina y ácidos grasos.

    • Fosfolípidos._ son un grupo de lípidos caracterizados por la presencia de fósforo y nitrógeno en su molécula. Son sólidos de aspecto céreo y tienen misión básicamente estructural. Se trata de moléculas polares ya que el extremo que corresponde al ácido graso es hidrófobo y el otro extremo es hidrófilo.

    • Carotenos y esteroides._ son lípidos de origen isoprénico. Constituyen el grupo de los pigmentos vegetales otorgándoles una coloración marilla anaranjada o roja. Los esteroides están formados por cadenas de isopreno dispuestas en forma cíclica. A este grupo pertenecen las hormonas sexuales, la vitamina D y el colesterol.

    Función de los lípidos

    Las funciones de los lípidos son muy variadas, entre las más importantes están:

  • Función de reserva. Son la principal reserva energética del organismo.Un gramo de grasa produce 9'4 kilocalorías en las reacciones metabólicas de oxidación, mientras que proteínas y glúcidos sólo producen 4'1 kilocaloría/gr.

  • Función estructural. Forman las bicapas lipídicas de las membranas. Recubren órganos y le dan consistencia, o protegen mecánicamente como el tejido adiposo de piés y manos.

  • Función biocatalizadora. En este papel los lípidos favorecen o facilitan las reacciones químicas que se producen en los seres vivos. Cumplen esta función las vitaminas lipídicas, las hormonas esteroideas y las prostaglandinas.

  • Función transportadora. El tranporte de lípidos desde el intestino hasta su lugar de destino se raliza mediante su emulsión gracias a los ácidos biliares y a los proteolípidos.

  • ESTRUCTURAS DE ALGUNOS ÁCIDOS GRASOS.



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    BIBLIOGRAFÍA

    Morrison Thorton Robert y Boyd Nelson Robert. QuÍmica orgánica.

    Edit. Fondo Educativo Intramericano, S.A México, D.F.

    Lechniger, Bioquímica. Editorial Omega. 1990, México, D.F.

    Eciclopedia multimedia. Encarta 99. Microsof.