Química orgánica

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ANALISIS ELEMENTAL CUALITATIVO

FUSION SODICA

OBJETIVOS

  • Reconocer la presencia de halógenos, azufre, nitrógeno y fósforo, cianuros, fosfatos en los compuestos a trabajar, por medio de reacciones que nos permiten calificarlas de modo cualitativo.

  • Propiciar la conversión de un compuesto orgánico en sales iónicas.

MARCO TEORICO

El análisis orgánico cualitativo dentro de la Química Orgánica es una valiosa herramienta en la identificación de compuestos desconocidos para lograr clasificarlo en el cuadro de familias de química orgánica en este caso.

La investigación cualitativa de la presencia de éstos es de gran importancia para la identificación de una muestra desconocida y es básica para los posteriores ensayos de caracterización; en algunos casos proporciona una primera idea sobre la clasificación por solubilidad y además, los posibles grupos funcionales que existen en el compuesto.

Para llegar a la identificación cualitativa de un compuesto desconocido se realiza las siguientes determinaciones:

1. Análisis elemental cualitativo.

En el filtrado de la fusión con sodio se determina la presencia de nitrógeno,

Azufre y halógenos (cloro, bromo, yodo).

2. Determinación de la solubilidad del compuesto.

El análisis elemental podemos definirlo como el conjunto de operaciones que permiten conocer los cuales son los elementos y en que proporción se encuentran en un compuesto químico, se puede desarrollar en dos etapas:

Análisis elemental cualitativo: si se propone determinar cuales son los elementos que constituye la sustancia orgánica o a estudiar

Análisis elemental cuantitativo: si se propone determinar la proporción en que se hallan combinados dichos elementos en la sustancia.

Los elementos que se encuentran comúnmente en los compuestos orgánicos: Carbono, Hidrogeno, oxigeno, nitrógeno si al calentarse cierta cantidad de muestra desconocida con la llama luminosa, dejando un pequeño residuo es casi seguro que es un compuesto orgánico.

El conocimiento de los elementos que constituyen los compuestos orgánicos es esencial al tratar de caracterizarlos, sin embargo , y antes de poder realizar los ensayos cualitativos pertinentes, hay que transformar los elementos de forma covalente ,en el que Interviene normalmente los compuestos sencillos , para los que existe análisis cualitativos de rutina. Los elementos que suelen existir corrientemente en los compuestos orgánicos, además del carbono, hidrógeno y oxigeno son el nitrógeno, azufre y los halógenos.

PRUEBA DE COMBUSTIÓN: En esta prueba debe observarse los fenómenos siguientes: fusión carácter de la llama, formándose de residuos, formación de gotitas de agua.

METODO DE LASSAIGNE: para las investigaciones cualitativas del nitrógeno, halógenos, fósforos y azufre en los compuestos orgánicos, estos se transforman en sales orgánicas. Uno de los procedimientos que se emplea con este fin, consiste en la fusión de la sustancia orgánica con sodio metálico que convierte el azufre en sulfuro de sodio (Na2S) el nitrógeno en cianuro de sodio (NaCN), los halógenos en halogenuros, el fósforo en fosfatos.

HALOGENOS: (halogenuros-x): el nombre de halógeno significa “producto de sales”. la familia de los halógenos comprende el fluor, cloro, bromo, yodo. La electronegatividad de los halógenos decrece de fluor al yodo, con el H forman hidrácidos y con los metales sales, la investigación de halógenos se puede realizar mediante ensayo de BEILSTEN o la solución procedente de la fusión con Na.

Con el nitrato de plata: la investigación de halógenos en los compuestos orgánicos se puede realizar transformando el derivado halógeno en halogenuro sodico. El Ion haluro se reconoce por la formación del halogenuro de plata, en el caso del cloro nos dará un precipitado blanco AgCl, con el Br nos dará un precipitado amarillento AgBr y con el yodo nos dará un precipitado amarillo AgI.

NITROGENO (cianuros CN): el nitrógeno se puede investigar por formación de ferrocianuro ferrico de “azul de Prusia” o por fusión de cal sodada. Algunas sustancias orgánicas nitrogenadas al ser quemadas desprenden un olor a pelo quemado.

Formación del azul de Prusia: la sustancia orgánica por fusión de sodio da el cianuro sodico. El cual se convierte en ferrocianuro de sodio que con el Fe3Cl produce un precipitado de ferrocianuro insoluble de azul de Prusia.

AZUFRE: el azufre se encuentra en estado nativo en los volcanes, de color amarillento limón insípido , soluble en sulfuro de carbono , es mal conductor del calor y la electricidad por el frote electriza negativamente los estados alotrópicos del azufre son dos formas cristalizadas por fusión y dos formas amorfas , la soluble y la insoluble .

El azufre es combustible, arde con el oxigeno o en el aire con una llama azul, es un reductor, con el hidrogeno bajo la acción del calor da SH2, se combina con la mayoría de los no metales dando sulfuros, se combina con los metales a mas o menos temperaturas elevadas, dando sulfuros metálicos. Usando para su obtención de anhídrido sulfurado y acido sulfúrico se puede preparar sulfuros de carbono, hiposulfitos, pólvora negra, vulcanizar el caucho, preparar la ebanita.

Con acetato de plomo: el azufre en los compuestos orgánicos se investiga en la solución procedente de la fusión con sodio metálico. El Ion se reconoce como sulfuros de plomo.

La identificación del hetero átomo presente en el compuesto de interés, permite sugerir la presencia de grupo funcional determinado, reduciendo de esta forma el rango de compuestos al cual pertenece la muestra.

MATERIALES Y REACTIVOS

materiales

  • 1 tubo para fusión sódica

  • 1 pinzas para tubos de ensayo

  • 2 vasos de precipitado de 100 mL

  • 1 embudo ordinario

  • 6 tubos de ensayo

  • 1 gradilla

  • 1 malla de abesto

  • 1 espatula

  • 1 mechero

  • Papel de filtro

  • 1 agitador

  • Papel indicador

Reactivos

  • Sodio metálico

  • Hidróxido de sodio 2.0%

  • Fluoruro de potasio 10%

  • Cloruro férrico 5%

  • Cal sodada

  • Sulfuro de potasio

  • Acido clorhídrico 2.0%

  • Sustancia problema Nº4

  • Acido nítrico 5%

  • Nitrato de plata 2%

  • Acido acético diluido

  • Acetato de plomo 5%

TABLA DE DATOS OBTENIDA

PRUEBA

RESULTADO

ANOTACIONES

Ensayo de ignición

salida de vapores, no hay residuo

la llama fue luminosa y no fuliginosa

Determinación de nitrógeno como CN

La prueba es negativa

no hay presencia de N

Determinación de azufre

la prueba es positiva

Confirma la presencia de azufre

Determinación de halógenos

La prueba es positiva

La prueba confirma la presencia de cloro

DISCUSIÓN DE RESULTADOS

el procedimiento a desarrollar tuvo que efectuarse con mucho cuidado y atención, ya que se trabajaron con compuestos altamente reactivos y peligrosos, entre estos el sodio, igual que el ácido sulfúrico entre otros elementos que se emplearon en el laboratorio como el ácido acético.

Para la identificación de cualquiera de los compuestos que acompañan generalmente a los compuestos orgánicos como el nitrógeno, azufre y halógenos, fue óptimo, ya que se pudo determinar un halógeno presente en la muestra desconocida, y por la formación de un precipitado blanco en la prueba de halógeno, se pudo determinar que correspondía al cloro ya que precipito como AgCl (cloruro de plata), también se pudo identificar la presencia de azufre por la aparición de una coloración negra que corresponde a PbS (sulfuro plumboso)

CONCLUSIONES

La investigación cualitativa de la presencia de elementos presentes en sustancias orgánicas es de gran importancia para la identificación de una muestra desconocida y es básica para los posteriores ensayos de caracterización; en algunos casos proporciona una primera idea sobre la clasificación por su solubilidad y además, los posibles grupos funcionales que existen en el compuesto.

RECOMENDACIONES

  • Utilizar una cantidad apreciable de muestra para reconocer la existencia de C, H, O, N, S, cianuro, etc.

  • Colocar bien los tubos de ensayo sobre el mechero para apreciar una buena combustión y no cometer errores en las pruebas debido a la presencia de otros elementos en las muestras que alteren los resultados.

  • Filtrar la muestra hasta obtener la translucida, evidencia la pureza de la muestra.

PREGUNTAS

  • ¿Que ventaja representa el empleo de sodio metálico en esta determinación?

Los métodos cualitativos tradicionales están basados en reacciones iónicas. Teniendo en cuenta que las moléculas orgánicas generalmente no son disociables, es necesario descomponerlas; lo cual se logra por medio de fusión en presencia de metales -sodio o magnesio- , con este tratamiento los elementos que se van a investigar se transforman en compuestos iónicos facilitando de esta manera su determinación.

  • ¿Qué papel desempeña el fluoruro potásico en la formación de azul de Prusia?

Formación del azul de Prusia: la sustancia orgánica por fusión de sodio da el cianuro sódico. El cual se convierte en ferrocianuro de sodio que con el Fe3Cl produce un precipitado de ferrocianuro insoluble de azul de Prusia.

2NaCN +FeSO4 ! Fe(CN)2 + Na2 SO4

Fe(CN)2 + 4NaCN ! Na4Fe(CN)6

3Na4 [Fe(CN)6 ] + 4FeCl3 ! Fe4 [Fe(CN)6 ]3 +12 NaCl

  • Un alumno tenia una muestra de problema que solamente contenía carbono hidrogeno y nitrógeno, pero al realizar su análisis resulto positivo el ensayo de halógenos. ¿Qué error cometió para obtener este resultado?

El alumno no permitió que el volumen de HNO3 se redujera a la mitad por ebullición. Por lo que no se pudo eliminar completamente el H2S y HCN a pesar de que se evaporan al ser muy volátiles.

Así, si no se eliminan los iones, en el siguiente procedimiento reaccionarían y formarían AgCN y Ag2S como precipitados. Por tanto se confunde este precipitado blanco como AgCl que también precipita y es blanco dando positivo para halógenos.

  • Un compuesto orgánico se analizó cualitativa y cuantitativamente. 3 mg de la sustancia dieron los siguientes productos: 6.88X10 ð g de H2O; 5.04x10³ g de CO2; 2.75X10ð g de nitrógeno. Un análisis aparte de otros 3 mg. Rindió 2.73X10³ g de AgCl, la plata procede del AgNO3, no del compuesto. También se comprobó la presencia de oxigeno. ¿Cuál es la formula elemental del compuesto?

CONVERSIONES

'Química orgánica'

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BASE DE CALCULO

'Química orgánica'

RELACION

'Química orgánica'

FORMULA ELEMENTAL

C6H4NClO2

BIBLIOGRAFIA

  • Experimentos de química orgánica, Louis F. Fester, Ed. Reverte SA. 1967

  • Guias para laboratorio de química, Únincca. 1984

  • Química general, orgánica y bioquímica, JR Holum. 1ª Ed. 1972

  • http://ellaboratorio.8k.com/quimica

  • http://scholar.google.es/

INFORME DE LABORATORIO

Análisis elemental

Fusion sodica

Presentado a:

Fabio García

Presentado por:

Ana Cristina García B

63934

John Jaime Colorado V

64105

Química Orgánica

Bogota D.C.

Universidad INCCA de Colombia

Facultad de ciencias Técnicas e Ingenierías

2008