Química orgánica

Farmacia. Química orgánica. Reacciones químicas. Estructura química. Compuestos químicos. Planteamiento de problemas

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  • Responder a las siguientes preguntas.(1.5 puntos)

  • 'Química orgánica'

  • ¿Cuántos centros estereogénicos tiene la molécula? ¿Cuántos estereoisómeros?

  • Asignar la configuración R o S donde proceda.

  • Dibujar un diastereoisómero y un enantiómero.

  • Predecir la constante de equilibrio (K) de la siguiente reacción. (0.5 puntos)

  • 'Química orgánica'

  • Ordenar los siguientes compuestos según su basicidad. Razonar la respuesta. (1 punto)

  • 'Química orgánica'

  • Proponer un mecanismo para las siguientes reacciones (2 puntos)

  • 4.1

    'Química orgánica'

    4.2

    'Química orgánica'

    4.3

    'Química orgánica'

  • Al reaccionar trifenilfosfina con yodometano genera yoduro de metiltrifenilfosfonio que por reacción con butil-litio produce el correspondiente iluro A (C19H17P). La reacción de A con acetona permite la síntesis del metilpropeno. Al tratar este alqueno con borano en THF se obtiene B el cual por posterior reacción con agua oxigenada en medio básico dio el alcohol C (C4H10O) que fue oxidado con PCC a D. El compuesto D fue tratado primero con LDA en THF y posteriormente se le hizo reaccionar con 1-bromohexano y de esta forma se obtuvo E (C10H20O) que fue oxidado a F utilizando permanganato potásico en medio ácido. La reacción de F con cloruro de tionilo dio el producto G (C10H19ClO). Finalmente G se hizo reaccionar con benceno en presencia de tricloruro de aluminio y así obtener H que por reacción con MCPBA produjo I (C16H24O2). Escribir un esquema de las reacciones que ocurren formulando los productos y reactivos necesarios e interpretando las reacciones. (2 puntos)

  • Establecer la estructura de todos los compuestos y reactivos mencionados indicando el tipo de reacción que se produce. (3 puntos)

  • 6.1

    'Química orgánica'

    6.2

    'Química orgánica'

    6.3

    'Química orgánica'

    6.4

    'Química orgánica'

    UNIVERSIDAD MIGUEL HERNÁNDEZ

    Examen de

    Química Orgánica

    Junio 2004