Química orgánica

Formulación. Nomenclatura. Hicrocarburos. Derivados halogenados. Funciones oxigenadas y nitrogenadas

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QUÍMICA ORGÁNICA

FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA.

  • Origen de la química orgánica

La química orgánica tiene su origen en la síntesis de la Urea de Whöler.

O


C


H2N NH2

Un nombre orgánico está formado por:

-Prefijo numérico (número de carbonos)

-Sufijo funcional (clase de molécula)

1C -> Met

6C -> Hex

20C -> Eicos

2C -> Et

7C -> Hept

3C -> Prop

8C -> Oct

4C -> But

9C ->Non

5C -> Pent

10C -> Dec

  • HIDROCARBUROS

Solamente están compuestos por C y H.

Alcanos - C - C solo enlaces sencillos

Hidrocarburos

Alquenos - C = C al menos un enlace doble

Alquinos - C " C al menos un enlace triple

Arenos o Aromáticos - incluyen un anillo de benceno

  • Alcanos <C - C>

Sufijo: -ano

Metano: CH4

Etano: CH3 - CH3

Propano: CH3 - CH2 - CH3

Butano: CH3 - CH2 - CH2 - CH3

  • Radical es un alcano al que se le ha quitado un hidrógeno.
    Sufijo: -il(o)

CH4 (Metano) CH3 (Metilo)

CH3 - CH3 (Etano) CH3 - CH2 (Etilo)

  • Nomenclatura y formulación de compuestos del carbono. Hidrocarburos.

Para nombrar un compuesto se sigue la cadena más larga, y se deduce que tipo de compuesto es (butano/butano/butano, pentano/penteno/pentino, etc.).

Se nombran los radicales que lleva, especificando en qué puesto de la cadena (numerada, de tal forma que los números más bajos se encuentren lo más cerca posible de los radicales. La posición de los dobles y triples enlaces priman en una cadena, se nombran con preferencia ante los radicales.

Ejemplo:

1 2 3 4 5

CH3 - CH - CH - CH2 - CH3
| |
CH3 CH3

Cadena de 5, con enlaces sencillos, pentino.
Radicales metilo en los puestos 2, 3.

2,3 - dimetilpentano

  • Alcanos; Cicloalcanos

CH2

Ciclopropano

CH2 CH2


CH3

Ciclobutano 1,2 - dimetilciclobutano


CH3




CH2

CH2 CH2

Ciclohexano

CH2 CH2

CH2

  • Alquenos >C = C<

Sufijo: -eno

(Al menos un doble enlace)

CH2 = CH2 Eteno (Etileno)

CH3 - CH = CH2 Propeno (Propileno)

CH3 - CH2 - CH = CH2 1- buteno

CH3 - CH = CH - CH3 2 - buteno

CH2 = CH - CH = CH2 butadieno

  • Alquenos; Cicloalquenos




5

1 4
2 - metil - 1,3 - ciclopentadieno


2 3
CH3



  • Alquinos >C " C<

Sufijo: -ino (al menos un triple enlace)

HC " CH Etino (acetileno)

CH3 - C " CH Propino

CH3 - C " C - CH2 - CH3 2 - pentino

  • Arenos o Aromáticos

Incluyen en su estructura un anillo de benceno.

Benceno C6H6

'Química orgánica'


CH3

Metilbenceno (tolueno)





CH3

O2N NO2

Trinitrotolueno (TNT)


NO2



CH3
1
2 CH3
1,2 - dimetilbenceno/orto - dimetilbenceno/
orto - metiltolueno

3






CH3
1

2

1,3 - dimetilbenceno/meta - dimetilbenceno/

3 meta - metiltolueno
CH3

CH3
1
2
1,4 - dimetilbenceno/ para - dimetilbenceno/
3 para - metiltolueno

4
CH3

Dos grupos en carbonos contiguos: orto

Dos grupos en carbonos alternos: meta

Dos grupos en carbonos opuestos: para



Radical fenilo







Naftaleno

  • DERIVADOS HALOGENADOS

    C, H, X


    X = F, Cl, Br, I

CH3 - Cl Clorometano/cloruro de metilo

CH2 - Cl2 Diclorometano

CH - Cl3 Triclorometano (cloroformo)

CCl4 Tetraclorometano/tetracloruro de carbono

4 3 2 1

CH4 - CH2 - CH - CH3
|
Br 2 - bromobutano







Cl

Clorobenceno/Cloruro de fenilo

  • FUNCIONES OXIGENADAS

  • Alcoholes

  • Éteres

  • Aldehídos

  • Cetonas

  • Ácidos carboxílicos

  • Ésteres

  • ALCOHOLES

  • Grupo funcional: -OH

    Sufijo: -ol

    CH3 - OH Metanol (alcohol metílico)

    CH3 - CH2 - OH Etanol (alcohol etílico)

    CH3 - CH2 - CH2 - OH 1- propanol

    CH3 - CHOH - CH3 2 - propanol

    CH2OH - CHOH - CH2OH Propanotriol (glicerina)



    OH



    Fenol

    OH


    Ciclohexanol


    OH


    CH3

    Ortometilfenol




    OH

    CH3 CH3

    Orto orto dimetilfenol






  • ÉTERES

  • Grupo funcional: - O -
    Sufijo: -éter

    CH3 - O - CH3 Dimetiléter (metoximetano)

    CH3 - O - CH2 - CH3 Etilmetiléter (metoxietano)

  • ALDEHÍDOS

  • Grupo funcional: C = O
    Sufijo: -al |
    H

    O

    | |
    HCHO H - C - H Metanal (formol/formaldehído)

    CH3 -CHO Etanal

    OCH - CH2 - CH2 - CHO Butanodial

    O

    C

    H Benzaldehído



    CH3 - CH - CHO 2 - ciclohexilpropanol
    |

  • CETONAS

  • O

    Grupo funcional: ||
    Sufijo: -ona - C -

    O

    ||

    CH3 - C - CH3

    Propanona (acetona)

    CH3 - CO - CH3

    CH3 - C - CH2 - CH2 - CH3 2 - pentanona

    ||

    O


    CH3 - CH2 - C - CH2 - CH3 3 - pentanona

    ||

    O


    O
    ||

    Ciclopentanona





    CH3 - C - CH3 Dimetilcetona (Propanona)
    1º radical || 2º radical
    O
    cetona

    CH3 - C - CH2 - CH2 - CH3 Metilpropilcetona (2 - pentanona)
    ||

    O

    CH3 - CH2 - C - CH2 - CH3 Dietilcetona (3 - pentanona)

    ||

    O

    O

    ||
    C - CH3

    Fenilmetilcetona

  • ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

  • O

    ||

    Grupo funcional: - C - OH -COOH

    Sufijo: -oico

    O

    ||

    H - C - OH

    Ácido metanoico (Ácido fórmico)

    O

    ||

    HC - OH

    CH3 - COOH Ácido etanoico (Ácido acético)

    HOOC - CH2 - CH2 - COOH Ácido butanodioico



    COOH



    Ácido benzoico

    CH3 - CH - COOH Ácido 2 - fenilpropanoico









  • ÉSTERES

  • O

    ||

    Grupo funcional: - C - O -

    Sufijo: -ato de -ilo

    ÁCIDO + ALCOHOL ÉSTER + H2O

    O

    ||

    CH3 - COOH + HO - CH3 CH3 - C - O - CH3 + H2O

    Ácido acético Metanol Éster

    O

    ||

    CH3 - C - O - CH3 Etanoato de metilo/Acetato de metilo




    O

    ||

    C O - CH - CH3
    ||

    CH3 Benzoato de isopropilo/metametilbenzoato de
    isopropilo
    *




    *Radical isopropilo es un radical propilo que se enlaza en el carbono que se sitúa en medio y no en los carbonos laterales.

    CH3 - CH - CH3 (Isopropilo)

    • FUNCIONES NITROGENADAS

  • Aminas

  • Amidas

  • AMINAS

  • Se consideran derivados del amoníaco (NH3), por sustitución de 1, 2 ó 3 H por radicales.

    Aminas primarias (un H sustituido): - NH2 -

    Grupo funcional: Aminas secundarias (dos H sustituidos): - NH -

    Aminas terciarias (tres H sustituidos): - N -



    Sufijo: -amina

    CH3 - NH2 Metilamina

    CH3 - NH - CH - CH3 Isopropilmetilamina

    |

    CH3

    CH3 - N - CH3 Trimetilamina

    |

    CH3

    NH2

    Fenilamina (anilina)