Química Orgánica

Síntesis orgánica. Cicloalcanos. Estéreo isomería. Alcoholes. Halogenados. Amina. Alquinos

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  • Idioma: castellano
  • País: Chile Chile
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QUIMICA ORGANICA

Introducción

En este trabajo veremos la importancia de la química orgánica para nuestra vida cotidiana como los alcanos, ciclo alcanos, halogenados, alquelinos, alcoholes, etc.

Química orgánica

  El esqueleto de los compuestos orgánicos está constituido por cadenas carbonadas. Los carbonos saturan la mayor parte de sus valencias con hidrógeno, por lo que este elemento es también muy grande en los compuestos orgánicos.

     Los compuestos orgánicos naturales tienen casi siempre oxígeno, nitrógeno, fósforo, azufre y halógenos.

     Los Químicos Orgánicos han sintetizado una gran cantidad de compuestos no naturales que contienen otros elementos como boro y silicio, así como una gran variedad de metales. Todos estos compuestos artificiales son de importancia como intermedios y/o reactivos en Síntesis Orgánica.

    

Los Alcanos

Los alcanos son los compuestos orgánicos más simples puesto que carecen de grupos funcionales y sólo están constituidos por carbonos en hibridación sp3 e hidrógeno.

ð =109.5º, dC-C = 1.54 Å, dC-H = 1.09 Å

A pesar de ello son muy importantes porque:

  • su estudio nos permitirá entender el comportamiento del esqueleto de los compuestos orgánicos ( conformaciones, formación de radicales)

  • constituyen una de las fuentes de energía más importantes para la sociedad actual (petróleos y sus derivados).

Cicloalcanos

La versatilidad del carbono para formar enlaces permite que una molécula pueda cerrarse sobre sí misma, dando lugar a anillos carbonados. Los ejemplos en la naturaleza son numerosísimos.

El olor que percibimos cuando machacamos una planta o pelamos una naranja o un limón, proviene de un tipo de compuestos denominados monoterpenos. Todos ellos tienen 10 carbonos y muchos de ellos contienen anillos:

  • (-)-Mentol (p.f. 44ºC)
    Es el principal componente de la esencia de menta. Es un sólido blanco de sabor ardiente, cristalizado en grandes prismas que funden a 440C. El líquido hierve a 2120C. El mentol tiene propiedades ligeramente anestésicas o, mejor, refrescantes. Se emplea como antipruriginoso en dermatología, y como discretísimo anestésico en otorrinolaringología, para el tratamiento de la faringitis. Posse también propiedades antisépticas.

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  • S-(-)-limoneno (p.eb. 176ºC)
    El limoneno se presenta en tres formas, dextrógira, levógira y racémica. El limoneno levógiro (-) se extrae de la cáscara de la naranja o la el limon y le confiere su olor característico.

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Otro tipo muy importante de moléculas son los esteroides, que frecuentemente actúan fisiológicamente como hormonas y contienen múltiples anillos:

  • Colesterol (p.f. 149ºC)
    Se encuentra en todas las grasas animales y humanos. El colesterol se intercala entre los fosfolípidos que forman las membranas celulares de los animales o humanos. Sirve para hacerlas más rígidas y menos permeables. Sin el colesterol, las células animales o humanas necesitarían una pared como poseen las bacterias.

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  • Ácido cólico
    La elucidadción de su estructura por Wieland es uno de los grandes triunfos de la química orgánica clásica. Se forma en el hígado por degradación del colesterol y desempeña en la bilis

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  • Estradiol
    Hormona que es casi toda la secreción estrogénica de la mujer durante el período genital activo. Un análogo de síntesis se utiliza en las pastillas contraceptivas.

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  • Progesterona
    Hormona segregada por el cuerpo amarillo del ovario, que tiene la propiedad de preparar la mucosa uterina para la anidación, el mantenimiento y el desarrollo del huevo fecundado.

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Estéreo isomería

La isomería es una de las mayores "complicaciones" de la química orgánica que desconcertó durante muchos años a los químicos  y que no se resolvió hasta mediados del siglo XIX.

Isomeros constitucionales o estructurales:

Diferente patron de enlaces

  • Butano = C4 H10 CH3CH2CH2CH3

  • Metilpropano = (CH3)3CH

  • Etanol = C2H6O CH3CH2OH

  • Demetil Éter = CH3OCH3

  • Ciclohexano = C6H12

  • Metilociclopentano

  • Hexeno

Conformeros rotameros

Intercombertibles por rotacion de enlaces:

  • Anti = CH3 Guche CH3

CH3 CH3

CH3

  • Ecuatorial = CH3 Axial

Halogenados

Los compuestos halogenados son de uso corrientes en la vida cotidiana: disolventes, insecticidas, intermedios de síntesis, etc. 
No es muy común encontrar compuestos de origen natural que sólo tengan halógenos pero sí con otras funciones. Hay algunos importantes.

  • Tiroxina
    Sustancia segregada por la glándula tiroides: influye sobre el crecimiento, el desarrollo y maduración del organismo, regulación del metabolismo basal, etc.

'Química Orgánica'

'Química Orgánica'
Los haluros pueden ser de alquilo, arilo o alquenilo. En este trabajo sólo veras los haluros de alquilo, es decir, los compuestos donde el halógeno está unido a un carbono sp3. :

Haluros de alquilo

Harulos de arilo

Haluros de alquenilo

Alcoholes

Los alcoholes son compuestos muy comunes en nuestra vida diaria. He aquí algunos ejemplos muy representativos:

  • Metanol:

Se denomina alcohol de madera porque se obtiene de ella por destilación seca. Se utiliza como disolvente para pinturas y como combustible. Es muy venenoso y produce ceguera cuando se ingieren o inhalan pequeñas cantidades. Una dosis de 30 mL resulta letal. Metabolicamente se transforma en formaldehído y ácido fórmico que impide el transporte de oxígeno en la sangre.

CH3OH

  • Etanol:

Se obtiene por fermentación de carbohidratos (azúcares y almidón). La fermentación se inhibe al producirse un 15% de alcohol. Para conseguir licores es necesaria la destilación (forma un azeótropo con el agua de composición 95:5 alcohol/agua). Para evitar el consumo se adicionan sustancias desnaturalizadoras. Es muy venenoso y produce la muerte a concentraciones superiores al 0.4% en sangre. Se metaboliza en el hígado a razón de 10 mL/hora. Se utiliza como antídoto contra el envenenamiento por metanol o etilenglicol.

CH3CH2OH

  • Isopropanol:

Se mezcla con agua y todos los disolventes orgánicos. Se emplea como antihielo, disolvente, limpiador, deshidratante, agente de extracción, intermedio de síntesis y antiséptico. Es un producto tóxico por vía oral, inhalación o ingestión.

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  • Etilenglicol:

Recibió el nombre de glicol porque Wurtz, que lo descubrió en 1855, notó un cierto sabor dulce. Se utiliza como disolvente, anticongelante, fluido hidráulico, intermedio de síntesis de explosivos, plastificantes, resinas, fibras y ceras sintéticas. Es tóxico por ingestión.

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  • Glicerina:

Descubierta en 1779 por Scheele. Su nombre también proviene de su sabor dulce. Es una sustancia muy viscosa, soluble en el agua y no tóxica. La hidrólisis alcalina de triglicéridos (grasas) produce glicerina y jabones. El nitrato triple es la nitroglicerina, explosivo de enorme potencia.

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Éteres

Los éteres son en general poco reactivos y se utilizan como disolventes. Pero existen algunos con unas propiedades espectaculares. Son los denominados éteres corona que fueron descubiertos por Pedersen en 1967.

Su descubrimiento y el estudio de sus propiedades abrió el horizonte a una nueva disciplina de la química, La Química Supramolecular por lo que el propio Pedersen y otros dos investigadores, Lehn y Cram, recibieron el premio Nobel de Química en 1987.

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Éter 18-corona-6

Amina

Existen numerosos compuestos naturales que contienen la función amina y que son muy importantes para la vida:

  • Adrenalina
    Hormona estimulante del sistema nervioso

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  • Norepinofrina

Hormona estimulante del sistema nervioso

Otros son perjudiciales:

  • Nicotina
    Constituyente del tabaco

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Los aminoácidos se unen entre sí para formar cadenas de longitud variable, algunas muy largas y complejas, resultando las proteínas, esenciales para todo ser vivo:

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Algunos compuestos que contienen el grupo amina pueden obtenerse de extractos de plantas o sintetizarse. Unos son beneficiosos, otros conflictivos y adictivos.

Etileno

El etileno permite preparar unos 50 derivados simples de gran importancia industrial, de los que los más importantes, en miles de toneladas anuales de producción, son los siguientes:

Dienos y polenios

Un dieno es un compuesto orgánico que tiene dos enlaces dobles. Un polieno tiene más de dos.
Dependiendo de su posición relativa se distinguen tres tipos de compuestos:

  • Dieno aislado

CH2=CHCH2CH=CH2

  • Dieno conjugado

CH2=CHCH=CH2

  • Dieno acumulado (aleno)

CH2=C=CH2

Los dienos aislados no tienen propiedades especiales y se comportan como alquenos normales. Los alenos tienen propiedades estructurales especiales. Pero los más interesantes son los conjugados, que tienen una reactividad muy característica. Los dienos conjugados son el objetivo primordial de esta lección.

Existen polienos conjugados muy importantes en la Naturaleza:

  • ð-Caroteno

Precursor de la Vitamina A. Da el color naranja a las zanahorias.

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  • cis-Retinal

Compuesto implicado en el proceso de la visión.

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Alquinos

El acetileno es el alquino más simple, pero tiene una enorme importancia desde el punto de vista industrial.

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El acetileno puede producirse a partir del carbón mediante dos procesos principales:

  • Marthelin Berthelot (1827-1907):

Químico y político francés. Determinó la triple función alcohol de la glicerina y preparó el etanol, el ácido fórmico, el metano, el acetileno y el benceno en época de vigencia de la teoría de la fuerza vital. Logró preparar el acetileno sometiendo a una mezcla de carbón e hidrógeno a las altas temperaturas del arco voltaíco. Se le considera el creador de la termoquímica, ya que inició el estudio y medida de las cantidades de calor absorbidas o desprendidas en las reacciones químicas.

  • El carburo cálcico es la sal doble del acetileno que libera este por neutralización con un ácido débil como el agua. La llama de los cascos de los antiguos espeleólogos estaba producida por generación lenta de acetileno al gotear agua sobre carburo en un pequño depósito.

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La combustión del acetileno libera una gran cantidad de energía y, alimentada con oxígeno, supera fácilmente los 2000ºC (soplete oxiacetilénico). Su uso en el alumbrado fue importante en la antiguedad.

La aplicación industrial del acetileno se basa fundamentalmente en su transformación en monómeros para su posterior polimerización:

'Química Orgánica'

'Química Orgánica'

'Química Orgánica'

Por otro lado hay una gran cantidad de productos naturales que contienen triples enlaces en su estructura:

  • (E)-Dec-2-en-4,6,8-triinoato de metilo
    Aislado en 1826 de plantas de la familia de la manzanilla común

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  • Histrionicotoxina
    Veneno secretado por un anfibio

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Conclusión

En este trabajo vimos lo importante que es la química orgánica ya que esta en todas partes (cosa que yo no savia), como el la cáscara de un limón en el olor y color de una naranja, en los dulces que comemos como en las mentitas, en los productos para el baño, en los CD en el petróleo, bolsas, remedios, tinturas, pinturas para paredes... Y hasta en nuestro propio cuerpo como la progesterona, el colesterol y otras cosas. Y como que los compuestos químicos naturales casi siempre tienen nitrógeno, fósforo, azufre, oxigeno etc. Los no naturales tienen boro y cilicio y metales, estos compuestos no naturales sirven como intermedios o reactivos