Obtención del limoneno

Laboratorio. Aceite. Destilación por arrastre de vapor. Cromatografía. Separación de mezclas de moléculas

  • Enviado por: Betty
  • Idioma: castellano
  • País: México México
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OBTENCION DEL LIMONENO

OBJETIVO:

Obtener el aceite de limoneno a partir de un producto natural, a través de una destilación por arrastre de vapor, así como identificar dicha esencia por una cromatografía de capa fina y pruebas de grupo funcional.

RESUMEN:

En un matras bola se colocaron 200g de cáscaras de naranja y se les trato en un sistema de destilación con arrastre con vapor, así se obtuvieron 2 fases inmiscibles en nuestra probeta, una el aceite esencial, y la otra trazas de aceite con agua. El aceite se separo y al agua se le sometió a una serie de lavados con cloruro de metileno y después se llevo al rotavapor para obtener la esencia. Posteriormente se tomaron pequeñas muestras de estos aceites y se eluyeron en una cromatografía de capa fina dando como resultado 2 manchas en la placa; estas dos manchas se identificaron, una con KMnO4 dando positivo al alkeno presente en la estructura y por otro lado se identifico el grupo de los aldehídos con 2,4-dinitrofenilhidracina que también fue positivo.

INTRODUCCIÓN:

Debido a que el agua y la esencia de limoneno son inmiscibles y cada una de estas sustancias proporcionan una presión de vapor diferente, según la ley de Dalton, la presión total será la suma de ambas y esto provocara que el punto de ebullición disminuya; esto nos permite realizar una destilación por arrastre con vapor. Y debido al poder oxidante del KMnO4 este reducirá al doble enlace presente en la estructura del aceite y la 2,4-dinitrofenilhidracina reaccionara con el aceite para formar una amina. Estos dos grupos presentes en el aceite se identificaran en una cromatografía de capa fina.

El arrastre por vapor de agua se realiza para separar dos líquidos que son inmiscibles o parcialmente inmiscibles, por lo que en este sistema binario existen dos fases, cada una contribuyendo con su presión; de acuerdo a la ley de Dalton “la relación molecular de dos compuestos en el destilado es igual a la relación de sus presiones de vapor, en la mezcla que hierve el componente más volátil contribuye a la fase de vapor con un numero mayor de moléculas” es decir, la suma de ambas presiones de vapor provocaran que el punto de ebullición disminuya.

Moles de agua = agua

Moles de sustancia sustancia

La destilación por arrastre de corriente de vapor es útil en el tratamiento de aceites naturales como en el caso del limoneno donde el agua y la esencia son inmiscibles y cada una contribuye con su presión de vapor, o bien pueden ser separadas en fracciones volátiles y no volátiles por arrastre de vapor.

La palabra cromatografía significa gráfica de colores y fue diseñada por Michael Tswett en el 1903. Tswett llevó a cabo una extracción de una mezcla de pigmentos de hojas verdes y luego pasó este extracto a través de un tubo de vidrio empacado con carbonato de calcio (tiza), eluyendo con un disolvente orgánico; de esta forma logró separar los pigmentos presentes en las hojas.

Actualmente cromatografía es el nombre que se le da a un grupo de técnicas utilizadas en la determinación de la identidad de sustancias, en la separación de componentes de las mezclas y en la purificación de compuestos. Esta técnica es muy efectiva y por lo tanto se utiliza tanto a nivel de investigación como a nivel industrial. Este método puede variar de técnica en técnica, pero siempre se basa en el mismo principio: Todos los sistemas de cromatografía contienen una fase estacionaria y una fase móvil. La fase estacionaria puede ser un sólido o un líquido que se queda fijo en la misma posición. La fase móvil puede ser un líquido o un gas que corre a través de una superficie y de la fase estacionaria. Las sustancias que están en un sistema de cromatografía interaccionan tanto con la fase estacionaria como con la fase móvil. La naturaleza de estas interacciones depende de las propiedades de las sustancias así como también de la composición de la fase estacionaria. La rapidez con que viaja una sustancia a través del sistema de cromatografía depende directamente de la interacción relativa entre las sustancias y las fases móvil y estacionaria. En el caso de una mezcla, si cada componente interacciona diferente con la fase móvil y la fase estacionaria, cada uno de ellos se moverá diferente.

La separación de mezclas de moléculas mediante la cromatografía de capa fina se basa en el principio del reparto entre dos fases.  En general, una cromatografía se realiza permitiendo que la mezcla de moléculas que se desea separar (muestra) interaccione con un medio o matriz de soporte que se denomina fase estacionaria. Un segundo medio  (la fase móvil) que es inmiscible con la fase estacionaria se hace fluir a través de ésta para "lavar"  (eluír) a las moléculas en la muestra. Debido a que las distintas moléculas en la muestra presentan diferente coeficiente de reparto, la fase móvil "lavará" a los distintos componentes con diferente eficiencia, de modo que aquellos que "prefieren disolverse" en la fase móvil serán eluídos más rápido que los que sean preferencialmente solubles en la fase estacionaria.

Una de las principales características que intervienen al llevarse a cabo la cromatografía en capa fina es el adsorvente que se utiliza, ya que este esta involucrado en la separación y fragmentación de la sustancia y su capacidad de adsorción influye primordialmente por la naturaleza y grupo de números polares existentes en sus moléculas, para distinguir los diferentes compuestos en el subirá el soluto por medio de los platos teóricos y se visualizaran dos fases , que es una fase fija, donde el soluto detiene su adsorción y una fase móvil donde seguirá subiendo el soluto a través del adsorvente por la placa.

MATERIAL:

  • Adaptador para termómetro con neopreno

  • Aro metálico

  • Cabeza Claisen

  • Cabeza de destilación

  • Clips para destilación

  • Cola de destilación de 105°

  • Embudo talle largo

  • Embudo de adición de 125ml

  • Embudo de separación de 500ml

  • Espátula

  • Frascos con tapa

  • Mangueras para agua y vació

  • Matraz bola de 500ml

  • Mechero bunzen

  • Parrilla de calentamiento

  • Pinzas de 3 dedos con nuez

  • Porta objetos

  • Probeta de 50ml

  • Refrigerante

  • Rotavapor

  • Soporte universal

  • Termómetro

  • Trampa para vació

  • Vaso de precipitados 100ml

PROCEDIMIENTO:

En un matraz bola de 500ml agregarle 200g de cáscara de naranja y adicionarle agua hasta cubrir las cáscaras , colocar el matraz en un sistema de destilación por arrastre con vapor como en el siguiente esquema.

Tiene que destilar hasta que exista un cambio de temperatura en el termómetro. Se tiene que observar el goteo del destilado ya que este debe ser proporcional al agua que tiene que salir del embudo de adición, para que el volumen de agua dentro del matraz bola siempre sea el mismo. Lo obtenido de la destilación se lavara con un embudo de separación de 500ml, agregándole 10ml de cloruro de metileno con una pipeta volumétrica, los lavados se harán 3 veces para disolver todo el aceite posible, a la mezcla obtenida se le agrega sulfato de sodio como desecante.

Esta solución de cloruro de metileno con aceite se coloca dentro de un matraz bola de 100ml y se lleva al rotavapor para separar el cloruro de metileno y así obtener el aceite de limoneno, se guarda en un frasco limpio ámbar y se tapa.

Para detectar los compuestos que tiene el limoneno se le somete a una cromatografía de capa fina y para esto en 5 frascos tipo Gerber con tapa se les coloca a cada uno 3ml de: tolueno, cloruro de metileno, acetona, cloroformo, acetato de etilo y hexano; a los frascos se les debe de poner una tira de papel filtro alrededor dejando una pequeña ranura para poder ver la elusión.

Para preparar las placas cromatograficas se pone silica gel en un baso de precipitados y se le agrega acetato de etilo hasta que tenga una consistencia espesa. Se toma un porta objetos y se le agrega un poco de silica, se expande la silica ladeando el porta hasta que quede una capa uniforme, se dejan secar y después se ponen sobre la parrilla de calentamiento para activarlas. Con un capilar se toma una muestra del aceite de limoneno y se pone en la placa cromatografica, se mete en la cámara de elusión y se anota lo sucedido.

Para la prueba del alkeno se toman 0,5ml de aceite con una pipeta graduada y se depositan en un tubo de ensaye, después se le agregan 2 ml de KmnO4 0,1M.

En un vidrio de reloj pesar 0,5g de 2,4- dinitrofenilhidracina y depositarla en un vaso de precipitados de 50ml y agregar 1,5ml de ácido sulfúrico concentrado con una pipeta graduada, dejar que enfrié. Preparar una solución de 2ml de agua destilada con 7ml de alcohol etílico, esta solución se agrega al baso que contiene la solución ácida de 2,4- dinitrofenilhidracina, se mezcla la solución y se filtra con un embudo de tallo largo y con pelo de ángel, se almacena en un frasco ámbar.

En un tubo de ensaye se pipetean 0,5ml del aceite y se le agregan 1ml de 2,4-dinitrofenilhidracina preparada anteriormente.

RESULTADOS:

Al realizar la destilaron con arrastre con vapor, la temperatura de ebullición del matraz que contenía las cáscaras de naranja fue de 90°C, esta temperatura fue constante por 38 minutos, después de este tiempo la temperatura se incremento considerablemente.

En la probeta se obtenían 33 gotas por minuto de destilado y se agregaba la misma cantidad de gotas de agua del embudo de adición. Al estar goteando el destilado en la probeta se obtuvieron 7ml de aceite y 40ml de agua en una mezcla inmiscible, se separaron las mezclas.

A los 40ml de agua obtenidos se lavaron con cloruro de metileno en tres ocasiones, en los lavados las dos fases se apreciaban notablemente, así se separo el cloruro de metileno disuelto con aceite de limoneno. Esta disolución se llevo al rotavapor y reobtuvimos el cloruro de metileno y una pequeña porción de aceite, pero el necesario para hacer la cromatografía y las pruebas de grupo funcional.

Las elusiones con los disolventes fueron de la siguiente manera:

ELUYENTE

ELUCIÓN

RESULTADO

Acetato de etilo

Desplazo a uno de los componentes del aceite.

Buena

Acetona

Arrastro por completo a la muestra.

Mala

Cloroformo

Dejo el arrastre de varios componentes.

Buena

Cloruro de metileno

Dejo una gran mancha que no se distinguían los componentes.

Mala

Hexano

El arrastre no se aprecio.

Mala

Tolueno

Dejo una mancha muy visible.

Buena

Cloroformo/Tolueno 9:1

Separo los 2 componentes

Buena

Cloroformo/Acetato de etilo 9:1

Separo los 2 componentes pero con mancha

Buena

Para las pruebas de grupo funcional los resultados fueron los siguientes:

PRUEBA

POSITIVA

NEGATIVA

Alkenos ( KmnO4)

X

Aldehidos (2,4- dinitrofenilhidracina)

X

DISCUSIÓN DE RESULTADOS:

La destilación realizada fue satisfactoria ya que en esta se logro una separación del aceite de limoneno debido al efecto mecánico del goteo que se llevaba a cabo en la probeta, solo se decanto el agua restante y se lavo con cloruro de metileno, no se necesitaron más de tres lavados porque el aceite contenido en el agua era totalmente soluble en el disolvente. Al llevarse al rotavapor también los resultados fueron favorables ya que se obtuvo en su totalidad el cloruro de metileno y el aceite por separado, lo que se obtuvo de aceite fue una pequeña cantidad, ya que la mayor parte se había separado en la destilación, pero fue suficiente para realizarle la cromatografía de capa fina y las pruebas de grupo funcional.

En la cromatografía de capa fina los resultados nos favorecieron de tal manera que al probar cada uno de los disolventes se pudo encontrar un sistema de resolución de eluyentes, en este caso fueron dos los, pero el que mejor separo los distintos compuestos de la muestra fue la mezcla de cloroformo con tolueno, dejando dos manchas perfectamente definidas en la placa.

Una vez reconociendo los dos compuestos de la estructura del aceite se sometió a una oxidación con KmnO4 dando como resultado un precipitado de color café, esto es que la muestra si contenía Alkenos y por esto perdió el color característico el KmnO4, morado. De igual manera al agregarle a la muestra de aceite la solución de 2,4- dinitrofenilhidrcina se formo un precipitado, cambiando el color de anaranjado a amarillo, esto indico la presencia de aldehídos.

COCLUSIONES:

La hipótesis se cumplió debido a que se obtuvo la esencia de limoneno, ya que sin esto el resto del experimento no se habría realizado. Para la cromatografía de capa fina se debe tener el mejor eluyente para que se detecten todos los compuestos en una solución problema de lo contrario no se podrán realizar las pruebas debidas y sin estas pruebas de grupo funcional la solución obtenida no se puede catalogar como la esperada ya que proviene de un derivado vegetal y se puede obtener otra sustancia.

BIBLIOGRAFIA:

  • Pavia, Donald L. Quimica organica experimental. Barcelona: Ed Eunibar,1978.

  • Dominguez S., Xorge Alejandro. Quimica organica. Mexico : CECSA, c1980

  • Dominguez S., Xorge Alejandro. Quimica organica experimental. Mexico: Limusa, c1982.

  • Randerath, Kart. Cromatografia de capa fina. Bilbao : Urmo, c1978.