Nucleótidos

Ácidos nucleicos. Nucleósidos. Composición molecular. Pentosas. BAses nitrogenadas. Nomenclatura

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Los Nucleótidos

 

Introducción:

Los nucleótidos son las unidades fundamentales que constituyen los ácidos nucleicos. Los nucleótidos de por sí solos tienen actividades biológicas importantes y variadas en el interior de la célula, pero cuando los nucleótidos se combinan entre sí, formando los ácidos nucleicos, constituirán las unidades fundamentales de la expresión genética y de la división celular.

 

Composición molecular, nucleótidos y nucleósidos:

Las subunidades que conforman los ácidos nucleicos son los nucleótidos (nucleósido más ácido fosfórico). Los nucleótidos están formados por una pentosa, que puede ser o Ribosa o Desoxirribosa, una base nitrogenada, que bien puede ser púrica (Adenina o Guanina) o pirimidínica (Citosina, Timina o Uracilo) y por último el ácido fosfórico. Un sólo tipo de pentosa y un sólo tipo de base nitrogenada constituyen cada nucleótido.

El conjunto de nucleótidos formarán una macromolécula que se llama DNA (deoxynucleic acid) o RNA (ribonucleic acid). Los ribonucleótidos formarán el RNA, y los desoxirribonucleótidos el DNA, la composición de estos varía de la siguiente forma.

Pentosa (Ribosa)

Base nitrogenada

Púrica (Adenina o Guanina)

Pirimidinica (Citosina o Uracilo)

Acido fosfórico

Los nucleótidos, que forman el RNA están formados por Ribosa, Adenina, Guanina, Citosina o Uracilo, y ácido fosfórico. Nunca encontraremos Desoxiribosa o Timina en el RNA. Habrá así nucleotídos de Adenina, Guanina, Citosina o Uracilo.

Pentosa (Desoxibosa)

'Nucleótidos'

Base nitrogenada

Púrica (Adenina o Guanina)

Pirimidinica (Citosina o Timina)

Acido fosfórico

De igual manera, para el ácido desoxiribonucleico (DNA), la composición es Desoxiribosa, Adenina, Guanina, Citosina o Timina y ácido fosfórico. No hay ribosa en estos nucleótidos y nunca encontraremos Uracilo entre sus bases nitrogenadas.

 

 

Las pentosas:

Solo pueden aparecer un tipo de monosacáridos en los nucleótidos, y son siempre pentosas. La pentosa constituyente de los ribonucleótidos es la Ribosa. El monosacárido consituyente de los desxosirribonucleótidos es la Desoxirribosa. Esta última es igual a la Ribosa sólo que presenta un resto hidroxilado en la posición 2'. La numeración de los ciclos comienza por 1' en la posición por donde se unen a la base nitrogenada, y sigue en sentido de las agujas del reloj hasta 5', donde se unirá con el ácido fosfórico.

 

Las bases nitrogenadas:

Son compuestos heterocíclicos con naturaleza básica, que se dividen en dos clases:

Pirimidina

C

CITOSINA (4-amino-2-oxopirimidina)

T

TIMINA (2,4 oxopirimidina)

U

URACILO (5-metil-2,4-oxopirimidina)

Purina

G

GUANINA (6-aminopurina)

A

ADENINA (2-amino-6-oxo-purina)

Las bases nitrogenadas tienen dobles enlaces conjugados, por lo que absorben luz a una longitud de onda máxima de 260 nm. Esta longitud de onda está en el rango del UV, de modo que este tipo de radiacciones pueden ser mutagénicas por afectar a las bases nitrogenadas que componen el DNA.

Las bases nitrogenadas son hidrofóbicas y en medio acuoso tienden a apilarse unas encima de otras, puesto que las bases nitrogenadas son casi planas y forman interacciones débiles hidrófobas y de Van der Waals.

Las bases nitrogenadas poseen átomos electronegativos (Nitrógeno, Oxígeno...) y forman por esta causa puentes de hidrógeno entre ellas. Esta asociación es complementaria y así una base púrica se une con una base pirimidinica. La asociación es A con T o U, y G con C.

A con T o U

2 puentes de H

1,11 nm

G con C

3 puentes de H

10.8 nm

 

Nomenclatura de nucleótidos y nucleósidos:

Los nucleósidos se nombran añadiendo la terminación -osina a las bases púricas e -idina sin son bases pirimidíncas. Tendremos así los nucleósidos de Adenosina, Guanosina, Citidina, Uridina y Timidina.

Se les pone el prefijo desoxi- o ribosi- según la pentosa sea desoxirribosa o ribosa respectivamente.

Los nucleótidos tienen varias nomenclaturas. Se escriben así.

AMP

Acido Adenílico

Adenosín (5')`Monofosfato

Ribosiadenosín Monofosfato

UMP

Acido Uridílico

Uridín (5')Monofosfato

Ribosiuridín Monofosfato

dTMP

Acido Timidílico

Timidín (5')Monofosfato

Desoxitimidín Monofosfato

CMP

Acido Citidínico

Citidín (5`)Monofosfato

Ribosiadenosín Monofosfato

El (5') puede omitirse pues se supone que el ácido fosfórico está en la posición 5'.

 

 

Nucleótidos biológicamente significativos:

La función principal de los desoxirribonucleótidos es ser la unidad monomérica del DNA, y por ello es infrecuente encontrar desoxirribonucleótidos libres en la célula.

Los ribonucleótidos además de ser las unidades monoméricas del RNA, tienen funciones celulares muy importantes en el metabolismo celular, y en ellas nos referiremos cuando hablamos de las funciones biológicas de los nucleótidos.

  • Nucleótidos fosfatados: Los ribonucleótidos pueden presentar uno, dos o tres grupos fosfatos unidos covalente al grupo 5' de la Ribosa. Se les conoce así como nucleótidos mono, di o trifosfato. La función celular más importante es la de proporcionar la energía metabólica necesaria para llevar a cabo las reacciones bioquímicas de la célula. La hidrólisis enzimática de los grupos fosfato se acopla a reacciones endergónicas proporcionándoles la expontaneidad suficiente para llevarse a cabo. La base nitrogenada unida a la correspondiente pentosa es la que sirve de sitio de reconocimiento al enzima.La molécula más conocida en este sentido es el ATP, conocido como "moneda" energética celular. Los demás ribonucleótidos están principalmente implicados en otras funciones metabólicas.

  • Síntesis de Proteínas

    GTP

    Biosíntesis de Lípidos

    CTP

    Biosíntesis de Glúcidos

    UTP

    Reacciones metabólicas en general

    ATP

    • Nucleótidos cíclicos: El ácido fosfórico es capaz de formar ésteres con una misma molécula de Ribosa en las posiciones 3' y 5'. Los nucleótidos así formados reciben el nombre de nucleótidos cíclicos, como el AMPc o el GMPc. La función fisiológica de estos nucleótidos es la de servir de segundos mensajeros celulares, transformando una señal hormonal o nerviosa externa, en una señal intracelular. En general tienen funciones activadoras del metabolismo en general y de la biosíntesis proteica, siendo estos efectos de acción a medio/largo plazo.

    • Coenzimas (activadores orgánicos): Los coenzimas nucleótidos son agentes metabólicos muy importantes, si están unidos covalentemente al apoenzima actuarán como grupo prostético, y si la unión es débil actuarán como cofactores. Hay cofactores mononucleotídicos (como el FMN) o dinucleotídicos (NADP, NAD, FAD). Todos ellos tienen una porción de AMP que servirá de sitio de unión enzimático.