Los Hidrocarburos

Alquenos. Alcanos. Alquinos

  • Enviado por: Jeremías
  • Idioma: castellano
  • País: España España
  • 49 páginas
publicidad
cursos destacados
Módulo de Internacionalización
Centro de Estudios Adams
El presente módulo está dirigido a que los participantes en la acción formativa asimilen la necesidad y oportunidad...
Solicita InformaciÓn

Máster en Gestión de Proyectos de Innovación en la Empresa
La Salle
Las empresas de nuestro entorno deben asumir el reto de la productividad y la innovación para poder aspirar a seguir...
Solicita InformaciÓn

publicidad

Trabajo Química.

( Alquenos - Alquinos - Alcanos)

Índice:

Introducción..............................................................................................................3

-La Historia de la Química (breve definición).........................................................4-5

-Carbono................................................................................................................6-7

-Tabla Periódica...................................................................................................8-10

Los Hidrocarburos.............................................................................................11-12

-Alcanos.............................................................................................................13-18

-Alquenos...........................................................................................................19-23

-Alquinos............................................................................................................24-27

- Estructuras de los Hidrocarburos....................................................................28-30

Discusiones.......................................................................................................30-32

Conclusión..............................................................................................................33

Bibliografía..............................................................................................................34

Introducción:

En este trabajo hablare sobre los Hidrocarburos , y un enfoque mas profundizados a los Hidrocarburos Alifáticos (Alcanos - Alquinos - Alquenos).

Un resultado de la capacidad del carbono para unirse consigo mismo en cadenas e incluso en anillos, es una variedad casi infinita de compuestos orgánicos. Se calcula que se han estudiado mas de dos millones de diferentes compuestos orgánicos y esta cifra va aumentando a razón de varios miles de nuevos compuestos por año. El numero de compuestos inorgánicos conocidos , solo llega a unos 250 000.

Como se conoce un numero tan grande de compuestos orgánicos , es necesario clasificarlos en grandes grupos para su estudio sistemático. Iniciaremos el estudio con los Hidrocarburos. Pero antes veremos de donde viene lo que estamos hablando:

Breve Introducción a la Química:

“Hacia la Química de Hoy”

Se podría postular que los alquimistas fueron quienes abrieron el camino hacia la “Química de hoy” en muchos procedimientos practicados. Crearon diversas técnicas experimentales y descubrieron una amplia variedad de sustancias. Al margen de sus interpretaciones erróneas, tienen el mérito de haber sido los primeros que buscaron en los experimentos la fuente del conocimiento.

Más tarde, en el siglo XVI, los iatroquimicos, buscaron el “elíxir de la vida” y fueron capaces de introducir diferentes sustancias con fines curativos. En los siglos XVI y XVII, con el movimiento renacentista, se desarrolla un espíritu de investigación que se basa en el razonamiento y en la experimentación.

Con esta forma de proceder, razonar y experimentar de fines del siglo XVIII, la Química posee una nueva manera de interpretar los fenómenos que ocurren a nuestro alrededor.

Dilucidando la constitución básica de la materia:

Si no tuviera término la división de un trazo de cualquier metal, entonces se concluiría que la materia es continua; en caso contrario se pensaría que la materia está formada por partículas en extremo pequeñas que no podríamos ver ni romper.

Esta idea de una materia “discreta” fue formulada por los griegos en el siglo V a.de.c con una concepción intuitiva, filosófica y sin ninguna base de comprobación experimental.

En 1808, gracias al trabajo de un profesor llamado John Dalton (1766-1844) fue capaz de proponer la “teoría atómica”, la cual comprende los siguientes postulados:

La materia está formada de diminutas partículas indivisibles e indestructibles llamadas átomos.

Todos loa átomos de un mismo elemento son iguales y se caracterizan por tener la misma masa, pero son diferentes a otros átomos de otros elementos.

Cuando los átomos de distintos elementos se combinan para formar compuestos, no pierden su identidad y se combinan en una razón definida de números enteros pequeños como 1 es a 1 (1:1), 1 es a 2 (1:2), … etc.

Hacia los conceptos fundamentales de la Química

La Ley de Conservación de la Materia, formulada por Lavoisier, por ejemplo es actualmente considerada una Ley natural, puesto que corresponde a una conceptualización que interpreta a todos los cambios que ocurren en la naturaleza. Por su parte, el concepto de elemento químico como sustancia básica y más simple de toda materia, resulta indiscutible.

Los conocimientos acumulados al final del siglo XIX, sugerían que era incontenible una teoría de la materia basada en átomos indivisibles. Así, la teoría atómica de Dalton ya no serviría; era necesario seguir investigando, hechos y antecedentes que ayudaran a explicar los nuevos resultado experimentales.

Las primeras transformaciones químicas, como la cocción de almejas, la producción de metales, cerámicas y vidrio, son procesos que fueron descubiertos a propósito o por una simple práctica de ensayo u error.

El Carbono

1.Que es el carbono.

2.Ciclo del carbono.

  • ¿Qué es el Carbono?

  • Cuerpo simple metaloide solido , soluble solamente en el Hierro fundido a muy elevada temperatura , intacable por los acidos y que fuertemente calentado se convierte en gas sin pasar por el estado liquido. Su símbolo químico es C . Es el elemento componente de todas las sustancias organicas y bajo la forma de carbonato se halla en muchos minerales. En estado de pureza constituye el diamante y el grafito y mas impuro el carbon .

    El elemento mas importante en el reino biológico que sirve como piedra angular de la estructura es el carbono.

    2. Ciclo del Carbono.

    Aun cuando la fuente principal de carbono , el CO2 existe en cantidades siempre pequeñas. Los tejidos vegetales y las células microbianas contienen grandes cantidades de carbono. El dioxido de carbono es convertido a carbono orgánico, principalmente por la acción de los organismos fotoautotroficos ( las plantas verdes superiores en la tierra y las algas en habitats acuaticos. ) Estos suministran los nutrientes orgánicos necesarios para los animales heterótroficos y para los organismos microscopicos que no contienen clorofila.

    Los organismos fotosinteticos fijan constantemente el carbono formando compuestos orgánicos con ayuda de la luz solar y una vez que el elemento se ha fijado, no puede utilizarse para generar nuevas plantas. Para que los organismos superiores sigan poliferando, es necesario, que los materiales carbonados sean descompuestos y regresados a la atmósfera .

    En su forma mas simple, el ciclo del carbonó gira en torno al CO2 su fijación y regeneración . Las plantas verdes utilizan este gas como única fuente de carbono y la materia carbonada sintetizada de esta manera sirve para abastecer al mundo animal con carbonó orgánico preformado. El metabolismo microbiano ocupa el papel principal en la secuencoa cíclica despues de la muerte de las plantas o animales. Los tejidos muertos son descompuestos y transformados en células microbianas y en un amplio conjunto heterogéneo como humus o fracción orgánica del suelo.

    El ciclo se completa y el carbono se hace disponible nuevamente, con la descomposición final y la producción del CO2 a partir del humus y tejidos en descomposición.


    La tabla periódica de los elementos:

    LEY PERIÓDICA

    Esta ley es la base de la tabla periódica y establece que las
    propiedades físicas y químicas de los elementos tienden a repetirse de
    forma sistemática conforme aumenta el número atómico.

    Todos los elementos de un grupo presentan una gran semejanza y, por
    lo general, difieren de los elementos de los demás grupos. Por ejemplo, los
    elementos del grupo 1 (o IA ), a excepción del hidrógeno, son metales con
    valencia química +1; mientras que los del grupo 17 (o VIIA ), exceptuando
    el astato, son los metales, que normalmente forman compuestos con valencia
    -1.

    SISTEMA PERIÓDICO DE LOS ELEMENTOS

    Los 1º intentos de relación los elementos químicos entre sí con vistas a
    realizar una clasificación de los mismos se debieron al médico británico W.
    Prout (1785-1850 ) quién supuso que los elementos eran el resultado de la
    condensación de átomos de hidrogeno, por lo que sus pesos atómicos deberían
    ser múltiplos de éste. Tal hipótesis fue rechazada debido a las mediaciones
    efectuadas por Berzelius, que confirmaron la corrección de algunos pesos
    atómicos no enteros (como los del cloro).

    En 1851 el físico francés J.B Dumas observó que ciertos grupos de elementos
    (triadas) poseían propiedades muy parecidas (como que el peso atómico del
    elemento central era la semisuma de los correspondientes a los extremos).

    En 1862 , el químico también francés, A.E. Beguyen de Chancourtoois
    (1820-1886) propuso una clasificación de los elementos basada en la
    ordenación creciente de los pesos atómicos y las otras propiedades de los
    elementos.

    Un paso más, y muy importante, fue el dado en 1863 por el químico británico
    Jar Newlands (1838- 1898) con su ley de las octavas: ordenados
    crecientemente los elementos con respecto a su peso atómico el octavo
    elemento tiene propiedades muy parecidas al primero; el noveno al segundo,
    etc., igual que ocurre con las notas de la escala musical.

    A partir del calcio se pierde la periodicidad; Newlands no supo superar las
    dificultades que se presentaban (porque partía del supuesto implícito de
    que se conocían todos los elementos existentes) y, por ello, su ley no fue
    aceptada plenamente.

    El químico ruso Dmitri Mendeléiev propuso la tabla periódica de los
    elementos, que agrupaba a éstos en filas y columnas según sus propiedades
    químicas, inicialmente, los elementos fueron ordenados por su masa atómica.
    A mediados del siglo XIX, cuando Mendeléiev hizo esta clasificación, se
    desconocían muchos elementos; los siguientes descubrimientos completaron la
    tabla, que ahora está ordenada según el número de atómico de los elementos
    ( el número de protones que contienen ).

    CONCEPTOS DE Nº ATÓMICO Y Nº MÁSICO

    Se sabe que el número atómico posee cargas positivas y que la corteza, con
    los electrones es negativa. El núcleo está constituido por protones y
    neutrones, que son los nucleones.
    Los protones están cargados positivamente y los neutrones son
    eléctricamente neutros. Se tienen que: El número de protones, que coinciden
    con el de electrones, se denomina número atómico y es también el número de
    orden que caracteriza al elemento químico en el sistema periódicos: se
    representa mediante el símbolo Z .
    El número másico o número de masa es el número de nucleones del átomo; se
    representa mediante el símbolo A.
    Se deduce de ambas definiciones que, A-Z = a número de neutrones.

    Para designar el núcleo de un elemento se utiliza ( notación
    recomendada por la IUPAC ) el símbolo de este con el número Z en su parte
    su parte superior izquierda, es decir, si M = símbolo del elemento,
    tendremos:

    M

    De los conceptos formulados, se puede concluir que: un elemento
    químico es una clase de materia construida por átomos de igual número
    atómico.

    Para afianzar conceptos, resumimos en una tabla las propiedades
    esenciales de las partículas atómicos fundamentales.


    Tema I

    Los Hidrocarburos:

    Son cuerpos formados por carbono e Hidrógeno que por lo general se liberan de la volatilización de combustibles como la gasolina. Su peligrosidad radica en que son capaces de reaccionar en la atmósfera , generando otras sustancias aun mas nocivas. Recientes investigaciones confirman que algunos RH son cancerigenos, es decir , pueden provocar cáncer.

    Las Cadenas Carbonadas:

    En todas las moléculas orgánicas se pueden distinguir dos partes claramente diferenciadas:

    La cadena de átomos de carbonos y los átomos de otros elementos que se unen a ella. Cuando estos últimos son solo átomos de hidrógeno , tenemos los hidrocarburos.

    Las cadenas carbonadas pueden contener desde dos hasta varios centenares de átomos de carbono, que pueden estar unidos a través de enlaces covalentes simples, dobles o triples , situados en distintas posiciones.

    Las disposiciones de las cadenas pueden ser lineales (con los átomos de carbono ordenados unos tras otro) o presentar ramificaciones.

    También varios átomos de carbono pueden emplazarse a través de enlaces simples y dobles alternados formando anillos.

    Tema II

    Los Hidrocarburos Alifaticos:

    1-. Alcanos

    2-. Alquenos

    3-. Alquinos

    Alcanos

    Comprenden una serie homóloga en la que el primer representante es el metano, gas de los pantanos o formeno, de fórmula CH4.

    Los distintos términos se van formando del anterior añadiendo CH2, por lo que, teniendo en cuenta los dos H de los extremos, si se representa por N el número de átomo de carbono que entran en la composición de un hidrocarburo de esta serie, tendremos la fórmula general: CnHn+2.

    Nomeclatura de alcanos:

    Consiste en indicar el número de átomos de carbono mediante los prefijos: proto, deu, tri, tetra, penta hexa, hepta, octa, nona, deca, etc., haciéndolo terminar en ano (Augusto Guillermo Hoffman, 1818-1892).

    Fórmula Molecular

    Nombre

    Fórmula Molecular

    Nombre

    CH4

    protano

    C30H62

    triacontano

    C2H6

    deutano

    C31H64

    heneitriacontano

    C3H8

    tritano

    C32H66

    dotriacontano

    C4H10

    tetrano

    C5H12

    pentano

    C40H82

    tetracontano

    C6H14

    hexano

    C41H84

    heneitetracontano

    C42H86

    dotetracontano

    C10H22

    decano

    C11H24

    heneidecano

    C50H102

    pentacontano

    C12H26

    dodecano

    C51H104

    heneipentacontano

    C52H106

    dopentacontano

    C20H42

    eicosano

    C21H44

    heneicosano

    C22H46

    doeicosano

        Los cuatro primeros términos de la serie, actualmente reciben nombres arbitrarios, por lo que hacen excepción:

    protano

    CH4

    metano

    deutano

    C2H6

    etano

    tritano

    C3H8

    propano

    tetrano

    C4H10

    butano

    A partir del hidrocarburo de cinco átomos se sigue la regla anotada: pentano, hexano, heptano, etc.

    Alkilos.- Cuando se les quita uno de los hidrógenos constituyentes, los hidrocarburos saturados dan lugar a grupos monovalentes denominados alkilos, cuyo nombre se forma del nombre del hidrocarburo del cual proviene el grupo, reemplazando al terminación ano por la terminación ilo:

    CH4
    metano

    ------------->
    origina grupo

    CH3

    C2H6
    etano

    ------------->
    origina grupo

    C2H5-

    C3H8
    propano

    ------------->
    origina grupos

    C3H7-

    C4H10
    butano

    ------------->
    origina grupos

    C4H9-

    Para nombrar a los alcanos arborescentes se toma la serie mas larga que pueda formarse de átomos de carbono como tronco principal, y se numeran estos átomos a partir del extremo más cercano a una de las arborescencias.  Si las arborescencias están colocadas a igual distancia de los átomos de carbono terminales, prevalece la más sencilla.  Al nombrar los grupos que forman las arborescencias hay que decir cuántos y dónde se han insertado, nombrando las arborescencias terminadas en il.

    Preparación de alcanos:

        Se conocen numerosos métodos para obtener alcanos, pero sólo algunos de ellos, por su sencillez e importancia, han de ser considerados fundamentales:

    a.-) Método de Berthelot (1868).- Consiste en tratar los derivados hidroxilados de las parafinas (alcoholes) por el ácido yodhídrico para obtener un derivado halogenado y agua; posteriormente, tratar el derivado halogenado obtenido, con nuevas porciones del mismo ácido, con lo cual se produce el alcano y se separa el yodo.

    CH3-OH + H-I

    --------------->

    H20 + CH3-I

    CH3-I + H-I

    --------------->

    CH4 + I2

    b.-) Método de Würtz (1885).- Consiste en tratar los derivados monohalogenados de parafinas con el sodio metálico, a 200-300 °C.  Se forman alcanos simétricos.

    2CH3-I + 2 Na

    --------------->

    2NaI + CH3-CH3

    2CH-CH-Cl + 2Na
              |
             CH3

    --------------->

    CH3-CH-CH-CH3 + 2NaCl
              |      |
             CH3CH3

    Por la reacción de Würtz se han obtenido parafinas superiores de cadena linal como C20H42; el C30H62, etc.

    c.-) Por destilación seca de las sales sódicas de ácidos grasos monobásicos con cal sodada (CaO + NaOH).  El NaOH es el que actúa; la cal sólo sirve para atenuar la reacción disminuyendo la probabilidad de que el material de vidrio se rompa:

    CH3-CO-ONa + NaOH

    -----(Cao)----->

    Na2CO3 + CH4

    d.-) Método de Kolbe.- Por electrólisis de soluciones acuosas diluidas de sales sódicas de ácidos grasos monobásicos.

    2 mol CH3-CO-ONa

    -----(elec.)----->

    2CO2 + CH3-CH3

    Propiedades Generales de los alcanos:

    Propiedades físicas.- Los cuatro primeros términos de la serie son gases (metano, etano, propano y butano normales);  del término C5H32 (n-pentadecano) son líquidos; del C16H34 (n-hexadecano) en adelante, son sólidos.

    Los alcanos son incoloros, y, generalmente, sin olor (el metano y algunos términos superiores poseen un ligero olor aliáceo).  Son prácticamente insolubles en agua.

     Los puntos de ebullición, y de fusión, la viscosidad y la densidad, generalmente aumentan conforme aumenta el peso molecular.

    Fórmula Molecular

    Punto de ebullición (°C)

    Punto de fusión (°C)

    Densidad (a 20°C)

    CH4

    -161°

    -184°

    ----

    C2H6

    -88°

    ----

    ----

    C3H32

    -45°

    ----

    ----

    C4H32

    .6°

    ----

    .601

    C5H32

    36°

    -148°

    .631

    C6H32

    69°

    -94°

    .658

    C7H32

    98°

    ----

    .683

    C8H32

    126°

    -98°

    .702

    C9H32

    150°

    -51°

    .719

    C10H32

    174°

    -32°

    .747

    C11H32

    194.5°

    -26.5°

    .758

    C12H32

    214-216°

    -12°

    .768

    C13H32

    234°

    -6.2°

    .757

    C14H32

    252.5°

    5.5°

    .774

    C15H32

    270°

    10°

    .776

    C16H32

    287.5°

    18°

    .775

    C17H32

    303°

    22.5°

    .777

       

    La temperatura de ebullición de los alcanos arborescentes es menor que la de los alcanos normales correspondientes.

    Punto de fusión (°C)

    Densidad (a 20°C)

    Pentano

    36.0 °C

    Isopentano

    28.0 °C

    Neopentano

    9.5 °C

    Propiedades químicas.- Los alcanos arden en el aire con llama no muy luminosa y produciendo aguay anhidrido carbónico.  La energía térmica desprendida en la combustión de un alcano puede calcularse por ...

    Q = n * 158.7 + 54.8 calorias
    Donde n = número de átomos de carbono del alcano.

    Aplicaciones Generales de los Alcanos

        En general, las parafinas se emplean como fuentes de energía (calorífica, mecánica, etc.); como disolventes y en numerosas síntesis.

        El gas en cilindros usado en nuestra economía es, principalmente, una mezcla de butano y propano (algo de etano y metano).
        El trimetil 2,2,4-pentano se usa como combustible de referencia para medir las propiedades antidetonantes de las gasolinas, habiéndosele asignado un índice de octano igual a 100.  El trimetil 2,2,3-butano (triptano) tiene un índice de octano de 125.

    Metano.- Este gas fue descubierno por A.Volta en 1778.   Su síntesis fue realizada por Berthelot calentando acetileno e hidrógeno en una campana; más tarde lo obtuvo haciendo pasar una mezcla de sulfuro de carbono y sulfuro de hidrógeno, sobre cobre calentando al rojo.
        También se le denomina gas de los pantanos y formeno.  En las minas de carbón suele formar mezclas explosivas con el aire, y se le da el nombre de gas grisú.  El peligro del gas grisú no sólo se debe a los efectos mecánicos y térmicos de la explosión, sino también al enrarecimiento del aire por escasez de oxígeno (asfixia), y además, por la formación del monóxido de carbono (CO) que es altamente tóxico.

    Etano.- Se encuentra en cantidad apreciable en el gas natural, y constituye el primer homólogo del metano.  Los métodos empleados para su obtención, así como sus propiedades, son muy semejantes a las del metano.
        Aunque el etano tiene poca importancia práctica, su fórmula presenta nuevos aspectos, que son muy interesantes. 

    Alquenos

    Son hidrocarburos de cadena abierta similares a los alcanos que, entre dos átomos de carbono vecinos poseen una doble ligadura, son llamados hidrocarburos etilénicos, oleofinas o alquenos.
        Los alquenos se producen en la destilación destructiva (pirólisis o cracking) del carbón de piedra y la del petróleo.   

    Se representan por la fórmula general CnH2n ya que la presencia de la doble ligadura entre dos átomos de carbono implica, forzosamente, la pérdida de los átomos de hidrógeno en la fórmula general de los alcanos.

    Nomeclatura de los alquenos: Consiste en indicar el número de átomos de carbono mediante los prefijos: proto, deu, tri, tetra, penta hexa, hepta, octa, nona, deca, etc., haciéndolo terminar en eno (Augusto Guillermo Hoffman, 1818-1892).

    Fórmula Molecular

    Nombre

    Fórmula Molecular

    Nombre

    C2H4

    deuteno

    C30H60

    triaconteno

    C3H6

    triteno

    C31H62

    heneitriaconteno

    C4H8

    tetreno

    C32H64

    dotriaconteno

    C5H10

    penteno

    C6H12

    hexeno

    C40H80

    tetraconteno

    C41H82

    heneitetraconteno

    C10H20

    dequeno

    C42H84

    dotetraconteno

    C11H22

    heneidequeno

    C12H24

    dodequeno

    C50H100

    pentaconteno

    C51H102

    heneipentaconteno

    C20H40

    eicoseno

    C52H104

    dopentaconteno

    C21H42

    heneicoseno

    C22H44

    doeicoseno

    Los tres primeros términos de la serie, actualmente reciben nombres arbitrarios, por lo que hacen excepción:

    deuteno

    C2H4

    eteno

    triteno

    C3H6

    propeno

    tetreno

    C4H8

    buteno

        A partir del hidrocarburo de cinco átomos se sigue la regla anotada: penteno, hexeno, hepteno, etc.

        Para nombrar a los alquenos arborescentes se toma la serie mas larga que pueda formarse de átomos de carbono como tronco principal (conteniendo siempre a las dobles ligaduras), y se numeran estos átomos a partir del extremo más cercano a la ligadura, en caso de tener la misma distancia por ambos extremos, entontonces será apartir de las arborescencias.  Si las arborescencias están colocadas a igual distancia de los átomos de carbono terminales, prevalece la más sencilla.  Al nombrar los grupos que forman las arborescencias hay que decir cuántos y dónde se han insertado, nombrando las arborescencias terminadas en il.

    Preparación de alquenos:

    Se conocen numerosos métodos para obtener alcanos, pero sólo algunos de ellos, por su sencillez e importancia, han de ser considerados fundamentales:

    a.-)  Erlenmeyer.- Consiste en deshidratar los derivados monohidroxilados de hidrocarburos saturados a la temperatura de 170°C por el ácido sulfúrico; pero la deshidratación también puede realizarse por el H3PO4, el P2O5, el Al2O3, el KHSO4, los ácidos oxálicos y fórmico, el anhídrido ftálico, etc., en condiciones apropiadas.
    Cuando se emplea como deshidratante el H2SO4, la reacción se verifica en dos fases.  En la primera fase se forma sulfato ácido de alquilo (ácido sulfovínico), el cual, a la temperatura elevada de la reacción se descompone, regenerando el ácido sulfúrico y produciendo el alkeno:

    1ra fase

    CH3-CH2-OH + HOSO2.OH

    ------------>

    H20 + CH3-CH2-O.SO2OH

    2da fase

    CH3-CH2-O.SO2.OH

    --(170°C)-->

    H2SO4 + CH2=CH2

    b.-) Electrólisis).- Las soluciones diluidas de sales sódicas de ácidos dibásicos saturados, se obtienen oleofinas en el ánodo, junto con anhidrido carbónico:

    c.-) Cracking.- Hidrocarburos superiores son sometidos a temperaturas y presiones convenientes.

    CH3-(CH2)4-CH3

    ---(Calor y presión)---

    CH3-(CH2)2-CH3 + CH2=CH2

    Propiedades Generales de los Alquenos:

    Propiedades físicas.- A la temperatura y presión ordinarias los tres primeros alquenos normales son gases (C2H4 al C4H8); los once siguientes son líquidos (C5H10 al C15H30); y los términos superiores son sólidos, fusibles y volátiles sin descomposición, a partir del C16H32.

        Por lo general, el punto de ebullición, el de fusilón, la viscosidad y la densidad aumentan conforme el peso molecular.

    Nombres

    Oficial

    Común

    Eteno

    Etileno

    Propeno

    Propileno

    1Buteno

    o-butileno

    1Penteno

    o-amileno

    1Hexeno

    o-hexileno

    1Hepteno

    o-heptileno

    1Octeno

    o-octileno

    Fórmula Molecular

    Punto de ebullición (°C)

    Punto de fusión (°C)

    Densidad (a 20°C)

    C2H4

    -169.4°

    -102.4°

    ----

    C3H6

    -185°

    -47.7

    ----

    C4H8

    -185.8°

    -6.5

    .0617

    C5H10

    -166°

    30.1

    .643

    C6H12

    -138°

    63.5

    .675

    C7H14

    -119.1°

    93.1

    .698

    C8H16

    -104°

    122.5

    .716

    Los alquenos son incoloros, muy ligeramente solubles en agua y sin olor, pero el etileno tiene un suave olor agradable.

    Propiedades químicas.- Contra lo que podría suponerse, la doble ligadura constituye la región más débil de la molécula, y por tanto, es fácil romperse en presencia de los agentes qupimicos dando productos de adición.

        El enlace que se produce por dos electrones, y que garantiza la firme unión de los átomo de carbono, es un enlace sigma(o-); el enlace adicional formado entre los dos átomos de carbono por el otro par de electrones, y que es el responsable de la copocidad para entrar en reacción que exhiben las moléculas que tienen es un enlace (pi).  Los enlaces de este último tipo se encuentran en orbitales de forma muy parecida a palanquetas (forma de lazo), cuyo plano de vibración es perpendicula al del enlace sigma (o-) y, por tanto, sobresalen en cierto modo de la molécula; por esto, están capacitados para formar, con otros átomos, enlaces sigma más estables.

    Aplicaciones Generales de los alquenos:

    Eteno o etileno.- También llamado gas oleificante.   Descubierto en 1795 por los químicos holandeses Deiman, Paetz Van Troostwyk, Bond y Lauwrenburgh, deshidratando el alcohol etílico por el ácido sulfúrico.
        Se le ha llamado gas oleificante porque con el cloro produce cloruro de etileno (dicloro 1,2-etano) que es una sustancia de consistencia aceitosa.  Es un gas incoloro de suave olor agradable, que puede prepararse por los métodos generales ya expuestos; pero, en el laboratorio se prefiera deshidratar el alcohol etílico mediante el ácido sulfúrico.
        El etileno es muy empleado en la industria.  Se le considera como la más importante materia prima para la producción de compuestos alifáticos.   Solamente en los Estados Unidos de Norteamérica se producen anulmente más de 250 millones de litros de etanol y más de 1,000 millones de ligros de etilenglicol a partir del etileno. 
        Se emplea como anestésico en Cirugía, y en gran escala para la maduración de frutas, como limones, manzanas, toronjas, naranjas, plátanos, etc.
        El etileno exhibe prpiedades semejantes a las hormonas acelerando el crecimiento de varios tubérculos, como la patata.
        Grandes cantidades de etileno se consumen en la preparación de dicloruro de etileno, el cual se emplea como solvente en la manufactura de insecticidad, así como en la producción del tikol que es un sustituto del hule, y del etilenglicol usado en la producción del dulux.

        Condensando el etileno y la acetona se produce el isopreno, base del hule artificial o sintético.

        El etileno presenta poca tendencia a la polimerización; sin embargo, en condiciones especiales (1,000 atmósferas y presencia de trazas de oxígeno) se consigue su polimerización.  El producto sintético polietileno, es extraordinariamente resistente a las acciones químicas, y está constituido por centenares de moléculas de etileno.

        Con el benceno, el etileno produce el etilbenceno, que por deshidrogenación a elveada temperatura (700°C) y de oxido de aluminio da el estireno, que constituye el monómero del Poliestireno y del Buna S.

        El Buna S es el ejemplo de polimerización mixta, la cual se logra con sodio, aunque actualmente se realiza en emulsión acuosa mediante peroxidos.

    Alquinos

    Los alquinos se representan por la fórmula general CnH2n-2 y son productos sintéticos.  (La presencia de la triple ligadura entre dos átomos de carbono implica forzosamente, la pérdida de dos átomos de hidrógeno en la fórmula genral de los alquinos, o sea, la pérdida de cuatro átomos de hidrógeno en la fórmula general de los alcanos.

    Nomeclatura de alquinos:

    Fundamentalmente, la nomclatura para los alquinos normales y arborescentes es la misma que la ya expuesta para los alquenos; pero les corresponde la terminación INO para indicar la presencia de la triple ligadrua: etino, propino, butino, etc..

        Como el etino se denomina comúnmente acetileno, aveces tembién se nombran los alquinos haciéndolos derivar de este término.

    H-C%C-H
    etino
    acetileno

    CH3-C%C-H
    metil-acetileno
    propino
    alileno

    CH3-CH2-CH2-C%C-CH-(CH3)2
    2 metil 3-heptino
    propil-isopropil-acetileno

    Preparacion de alquinos:

        Se conocen numerosos métodos para obtener alquinos, pero sólo algunos de ellos, por su sencillez e importancia, han de ser considerados fundamentales:

    a.-) Derivados dihalogenados.- Consiste en el tratamiento de derivados dihalogenados con la sosa cáustica en solución alcohólica.

    CH3-CHBr-CHBr-CH3 + 2NaOH -----OH------> 2NaBr + 2H20 + CH3-C%C-CH3

    b.-) Derivados tetrahalogenados.- Consiste en el tratamiento de derivados tetrahalogenados en posición 1-1-2-2; 2-2-3-3; etc., por el Zn en polvo.

    CH3-CH2 -Cl2-CHI2 + 2Zn -----------> 2ZnI2 + CH3-CH2-C%CH

    c.-) Electrólisis.- Consiste en reaccionar por electrólisis de soluciones diluidas de sales sódicas de ácidos dibásicos no saturados.

    Anodo

    Cátodo

    2CO2 + CH%CH

    2Na+

    CH-COONa
    =
    CH-COONa

    Fumarato sódico

    ------>

    Propiedades de los Alquinos:

    Propiedades físicas.- Los tres primeros términos son gases; los demás son líquidos o sólidos.  A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusión y el punto de ebullición.

    Nombres

    Oficial

    Común

    Etino

    Acetileno

    Propino

    Metilacetileno

    1Butino

    etilacetileno

    1Pentino

    n-propil acetileno

    1Hexino

    n-butilacetileno

    1Heptino

    n-amilacetileno

    1Octino

    n-hexilacetileno

    Fómula Molecular

    Punto de fusión (°C)

    Punto de ebullición (°C)

    Densidad (a 20°C)

    C2H2

    -81.8°

    -83.0

    ----

    C3H4

    -101.5°

    -23.2

    ----

    C4H6

    -122°

    8.6

    0.668 (a 0°C)

    C5H8

    -98°

    39.7

    .695

    C6H10

    -124°

    72.

    .719

    C7H12

    -80°

    99.6

    .733

    C8H14

    -70°

    126.0

    .747

        Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades físicas son muy semejantes a las de los alquenos y alcanos.   Son insolubles en agua, pero se disuelven en los solventes orlgánicos de baja polaridad, como el éter, ligroína, vbenceno, tetracloruro de carbono, etc.

    Propiedades químicas.- Los acetilenos arden con llama luminosa produciendo elevadas temperaturas.
        Análogamente a las oleofinas, el lugar más débil de la molécula lo constituye la región en que se encuentra la triple ligadura, y por lo tanto, reaccionan dando compuestos de adición que pueden formarse en dos etapas sucesivas empleándose dos valencias en cada una.

    Aplicaciones Generales de los Alquinos:

    Etino o Acetileno.- Es un gas incoloro, de olor agradable si se encuentra puro.  Es poco soluble en agua, pero muy soluble en acetona (un volumen de acetona puede disolver 300 volúmenes de gas acetileno).


        Es combustible, y arde en el aire con flama muy luminosa, por lo que se usó mucho como manantial de luz (lámparas de acetileno).  En su combustión desarrolla mucho calor, y cuando arde en oxígeno (soplete oxi-acetilénico) produce elevadas temperaturas (3,000 °C), por lo cual se emplea extensamente para soldar y cortal láminas de acero, como chapas de blindaje, hasta de 23 cm de espesor.

        El acetileno actua como narcótico, y en forma pura no es tóxico por lo que se le pudiera utilizar como anestésico, si las mezclas que han de efectuarse con aire o con oxígeno no fuesen explosivas (3% en volumen de acetileno en el aire, constituye ya una mezcla explosiva).

        Se le expende en tubos de acero que tienen una capa interior de asbesto embebido en acetono (la cual lo disuelve), ya que al estado líquido (presión) es muy peligroso, pues fácilmente se descompone con explosión.

    Hacia los conceptos fundamentales de la Química

    La Ley de Conservación de la Materia, formulada por Lavoisier, por ejemplo es actualmente considerada una Ley natural, puesto que corresponde a una conceptualización que interpreta a todos los cambios que ocurren en la naturaleza. Por su parte, el concepto de elemento químico como sustancia básica y más simple de toda materia, resulta indiscutible.

    Los conocimientos acumulados al final del siglo XIX, sugerían que era incontenible una teoría de la materia basada en átomos indivisibles. Así, la teoría atómica de Dalton ya no serviría; era necesario seguir investigando, hechos y antecedentes que ayudaran a explicar los nuevos resultado experimentales.

    Las primeras transformaciones químicas, como la cocción de almejas, la producción de metales, cerámicas y vidrio, son procesos que fueron descubiertos a propósito o por una simple práctica de ensayo u error.

    Más allá de la teoría atómica de Dalton

    Hoy se ha comprobado que los átomos son partículas indivisibles, que se organizan formando una estructura interna. Sin embargo, las ideas esenciales de la teoría atómica de Dalton son aún válidas:

    Los elementos se conforman de átomos y los compuestos se forman por la unión de átomos en una razón de números enteros.

    Durante un cambio químico, los átomos no se alteran, sólo se reordenan resultando diferentes combinaciones.

    Durante el siglo XIX muchas investigaciones pusieron en tela de juicio la teoría atómica de Dalton.

    • Ley de los volúmenes de combinación: En 1808, el químico francés Joseph Gay-Lussac (1778-1850) comprobó que cuando dos gases reaccionan a una misma presión y temperatura, lo hacen en forma que los volúmenes de combinación están en una razón de números enteros como 1:1, 1:2, 1:3, etc.

    • Hipótesis de Avogrado: Avogrado postuló que “volúmenes iguales de gases diferentes, medidos a la misma presión y temperatura contienen igual cantidad de moléculas”.

    El concepto de “molécula” aparecía por primera vez en el lenguaje de la química. Según Avogrado, las moléculas podían estar constituidas por uno o más átomos iguales o distintos.

    La primer tabla periódica de los elementos

    En 1869, el químico ruso “Demetri Mendeleev” formuló un principio de clasificación de los elementos químicos (debido a que aumentaba la cantidad de elementos descubiertos) y que fue capaz de construir la primera tabla periódica.

    Mendeleev postuló: “Las propiedades de los elementos son funciones periódicas de sus pesos atómicos”, es decir, el ordenamiento de los elementos se basa en el orden creciente de sus pesos atómicos, y este hecho se llama “Ley periódica de los elementos”.

    Alcanos

    Comprenden una serie homóloga en la que el primer representante es el metano, gas de los pantanos o formeno, de fórmula CH4.

        Los distinots términos se van formando del antarior añadiendo CH2, por lo que, teniendo en cuenta los dos H de los extremos, si se representa por N el número de átomo de carbono que entran en la composición de un hidrocarburo de esta serie, tendremos la fórmula general: CnHn+2.

    Nomenclatura de Alcanos

        Consiste en indicar el número de átomos de carbono mediante los prefijos: proto, deu, tri, tetra, penta hexa, hepta, octa, nona, deca, etc., haciéndolo terminar en ano (Augusto Guillermo Hoffman, 1818-1892).

    Fórmula Molecular

    Nombre

    Fórmula Molecular

    Nombre

    CH4

    protano

    C30H62

    triacontano

    C2H6

    deutano

    C31H64

    heneitriacontano

    C3H8

    tritano

    C32H66

    dotriacontano

    C4H10

    tetrano

    C5H12

    pentano

    C40H82

    tetracontano

    C6H14

    hexano

    C41H84

    heneitetracontano

    C42H86

    dotetracontano

    C10H22

    decano

    C11H24

    heneidecano

    C50H102

    pentacontano

    C12H26

    dodecano

    C51H104

    heneipentacontano

    C52H106

    dopentacontano

    C20H42

    eicosano

    C21H44

    heneicosano

    C22H46

    doeicosano

     

        Los cuatro primeros términos de la serie, actualmente reciben nombres arbitrarios, por lo que hacen excepción:

    protano

    CH4

    metano

    deutano

    C2H6

    etano

    tritano

    C3H8

    propano

    tetrano

    C4H10

    butano

        A partir del hidrocarburo de cinco átomos se sigue la regla anotada: pentano, hexano, heptano, etc.

     

    Alkilos.- Cuando se les quita uno de los hidrógenos constituyentes, los hidrocarburos saturados dan lugar a grupos monovalentes denominados alkilos, cuyo nombre se forma del nombre del hidrocarburo del cual proviene el grupo, reemplazando al terminación ano por la terminación ilo:

     

    CH4
    metano

    ------------->
    origina grupo

    CH3

    C2H6
    etano

    ------------->
    origina grupo

    C2H5-

    C3H8
    propano

    ------------->
    origina grupos

    C3H7-

    C4H10
    butano

    ------------->
    origina grupos

    C4H9-

        Para nombrar a los alcanos arborescentes se toma la serie mas larga que pueda formarse de átomos de carbono como tronco principal, y se numeran estos átomos a partir del extremo más cercano a una de las arborescencias.  Si las arborescencias están colocadas a igual distancia de los átomos de carbono terminales, prevalece la más sencilla.  Al nombrar los grupos que forman las arborescencias hay que decir cuántos y dónde se han insertado, nombrando las arborescencias terminadas en il.

    Preparación de Alcanos

        Se conocen numerosos métodos para obtener alcanos, pero sólo algunos de ellos, por su sencillez e importancia, han de ser considerados fundamentales:

    a.-) Método de Berthelot (1868).- Consiste en tratar los derivados hidroxilados de las parafinas (alcoholes) por el ácido yodhídrico para obtener un derivado halogenado y agua; posteriormente, tratar el derivado halogenado obtenido, con nuevas porciones del mismo ácido, con lo cual se produce el alcano y se separa el yodo.

    CH3-OH + H-I

    --------------->

    H20 + CH3-I

    CH3-I + H-I

    --------------->

    CH4 + I2

    b.-) Método de Würtz (1885).- Consiste en tratar los derivados monohalogenados de parafinas con el sodio metálico, a 200-300 °C.  Se forman alcanos simétricos.

    2CH3-I + 2 Na

    --------------->

    2NaI + CH3-CH3

    2CH-CH-Cl + 2Na
              |
             CH3

    --------------->

    CH3-CH-CH-CH3 + 2NaCl
              |      |
             CH3CH3

        Por la reacción de Würtz se han obtenido parafinas superiores de cadena linal como C20H42; el C30H62, etc.

     

    c.-) Por destilación seca de las sales sódicas de ácidos grasos monobásicos con cal sodada (CaO + NaOH).  El NaOH es el que actúa; la cal sólo sirve para atenuar la reacción disminuyendo la probabilidad de que el material de vidrio se rompa:

    CH3-CO-ONa + NaOH

    -----(Cao)----->

    Na2CO3 + CH4

    d.-) Método de Kolbe.- Por electrólisis de soluciones acuosas diluidas de sales sódicas de ácidos grasos monobásicos.

    2 mol CH3-CO-ONa

    -----(elec.)----->

    2CO2 + CH3-CH3

    Propiedades Generales de Alcanos

    Propiedades físicas.- Los cuatro primeros términos de la serie son gases (metano, etano, propano y butano normales);  del término C5H32 (n-pentadecano) son líquidos; del C16H34 (n-hexadecano) en adelante, son sólidos.

    Los alcanos son incoloros, y, generalmente, sin olor (el metano y algunos términos superiores poseen un ligero olor aliáceo).  Son prácticamente insolubles en agua.

     Los puntos de ebullición, y de fusión, la viscosidad y la densidad, generalmente aumentan conforme aumenta el peso molecular.

    Fórmula Molecular

    Punto de ebullición (°C)

    Punto de fusión (°C)

    Densidad (a 20°C)

    CH4

    -161°

    -184°

    ----

    C2H6

    -88°

    ----

    ----

    C3H32

    -45°

    ----

    ----

    C4H32

    .6°

    ----

    .601

    C5H32

    36°

    -148°

    .631

    C6H32

    69°

    -94°

    .658

    C7H32

    98°

    ----

    .683

    C8H32

    126°

    -98°

    .702

    C9H32

    150°

    -51°

    .719

    C10H32

    174°

    -32°

    .747

    C11H32

    194.5°

    -26.5°

    .758

    C12H32

    214-216°

    -12°

    .768

    C13H32

    234°

    -6.2°

    .757

    C14H32

    252.5°

    5.5°

    .774

    C15H32

    270°

    10°

    .776

    C16H32

    287.5°

    18°

    .775

    C17H32

    303°

    22.5°

    .777

        La temperatura de ebullición de los alcanos arborescentes es menor que la de los alcanos normales correspondientes.

    Punto de fusión (°C)

    Densidad (a 20°C)

    Pentano

    36.0 °C

    Isopentano

    28.0 °C

    Neopentano

    9.5 °C

    Propiedades químicas.- Los alcanos arden en el aire con llama no muy luminosa y produciendo aguay anhidrido carbónico.  La energía térmica desprendida en la combustión de un alcano puede calcularse por ...

    Q = n * 158.7 + 54.8 calorias
    Donde n = número de átomos de carbono del alcano.

    Aplicaciones Generales de Alcanos

        En general, las parafinas se emplean como fuentes de energía (calorífica, mecánica, etc.); como disolventes y en numerosas síntesis.

        El gas en cilindros usado en nuestra economía es, principalmente, una mezcla de butano y propano (algo de etano y metano).
        El trimetil 2,2,4-pentano se usa como combustible de referencia para medir las propiedades antidetonantes de las gasolinas, habiéndosele asignado un índice de octano igual a 100.  El trimetil 2,2,3-butano (triptano) tiene un índice de octano de 125.

    Metano.- Este gas fue descubierno por A.Volta en 1778.   Su síntesis fue realizada por Berthelot calentando acetileno e hidrógeno en una campana; más tarde lo obtuvo haciendo pasar una mezcla de sulfuro de carbono y sulfuro de hidrógeno, sobre cobre calentando al rojo.
        También se le denomina gas de los pantanos y formeno.  En las minas de carbón suele formar mezclas explosivas con el aire, y se le da el nombre de gas grisú.  El peligro del gas grisú no sólo se debe a los efectos mecánicos y térmicos de la explosión, sino también al enrarecimiento del aire por escasez de oxígeno (asfixia), y además, por la formación del monóxido de carbono (CO) que es altamente tóxico.

    Etano.- Se encuentra en cantidad apreciable en el gas natural, y constituye el primer homólogo del metano.  Los métodos empleados para su obtención, así como sus propiedades, son muy semejantes a las del metano.
        Aunque el etano tiene poca importancia práctica, su fórmula presenta nuevos aspectos, que son muy interesantes.

    Alquenos

    Son hidrocarburos de cadena abierta similares a los alcanos que, entre dos átomos de carbono vecinos poseen una doble ligadura, son llamados hidrocarburos etilénicos, oleofinas o alquenos.
        Los alquenos se producen en la destilación destructiva (pirólisis o cracking) del carbón de piedra y la del petróleo.

        Se representan por la fórmula general CnH2n ya que la presencia de la doble ligadura entre dos átomos de carbono implica, forzosamente, la pérdida de los átomos de hidrógeno en la fórmula general de los alcanos.

    Nomenclatura de Alquenos

    Consiste en indicar el número de átomos de carbono mediante los prefijos: proto, deu, tri, tetra, penta hexa, hepta, octa, nona, deca, etc., haciéndolo terminar en eno (Augusto Guillermo Hoffman, 1818-1892).

    Fórmula Molecular

    Nombre

    Fórmula Molecular

    Nombre

    C2H4

    deuteno

    C30H60

    triaconteno

    C3H6

    triteno

    C31H62

    heneitriaconteno

    C4H8

    tetreno

    C32H64

    dotriaconteno

    C5H10

    penteno

    C6H12

    hexeno

    C40H80

    tetraconteno

    C41H82

    heneitetraconteno

    C10H20

    dequeno

    C42H84

    dotetraconteno

    C11H22

    heneidequeno

    C12H24

    dodequeno

    C50H100

    pentaconteno

    C51H102

    heneipentaconteno

    C20H40

    eicoseno

    C52H104

    dopentaconteno

    C21H42

    heneicoseno

    C22H44

    doeicoseno

        Los tres primeros términos de la serie, actualmente reciben nombres arbitrarios, por lo que hacen excepción:

    deuteno

    C2H4

    eteno

    triteno

    C3H6

    propeno

    tetreno

    C4H8

    buteno

        A partir del hidrocarburo de cinco átomos se sigue la regla anotada: penteno, hexeno, hepteno, etc.

     

        Para nombrar a los alquenos arborescentes se toma la serie mas larga que pueda formarse de átomos de carbono como tronco principal (conteniendo siempre a las dobles ligaduras), y se numeran estos átomos a partir del extremo más cercano a la ligadura, en caso de tener la misma distancia por ambos extremos, entontonces será apartir de las arborescencias.  Si las arborescencias están colocadas a igual distancia de los átomos de carbono terminales, prevalece la más sencilla.  Al nombrar los grupos que forman las arborescencias hay que decir cuántos y dónde se han insertado, nombrando las arborescencias terminadas en il.

    Preparación de Alquenos

    Se conocen numerosos métodos para obtener alcanos, pero sólo algunos de ellos, por su sencillez e importancia, han de ser considerados fundamentales:

    a.-)  Erlenmeyer.- Consiste en deshidratar los derivados monohidroxilados de hidrocarburos saturados a la temperatura de 170°C por el ácido sulfúrico; pero la deshidratación también puede realizarse por el H3PO4, el P2O5, el Al2O3, el KHSO4, los ácidos oxálicos y fórmico, el anhídrido ftálico, etc., en condiciones apropiadas.
        

    Cuando se emplea como deshidratante el H2SO4, la reacción se verifica en dos fases.  En la primera fase se forma sulfato ácido de alquilo (ácido sulfovínico), el cual, a la temperatura elevada de la reacción se descompone, regenerando el ácido sulfúrico y produciendo el alkeno:

    1ra fase

    CH3-CH2-OH + HOSO2.OH

    ------------>

    H20 + CH3-CH2-O.SO2OH

    2da fase

    CH3-CH2-O.SO2.OH

    --(170°C)-->

    H2SO4 + CH2=CH2

    b.-) Electrólisis).- Las soluciones diluidas de sales sódicas de ácidos dibásicos saturados, se obtienen oleofinas en el ánodo, junto con anhidrido carbónico:

    c.-) Cracking.- Hidrocarburos superiores son sometidos a temperaturas y presiones convenientes.

    CH3-(CH2)4-CH3

    ---(Calor y presión)---

    CH3-(CH2)2-CH3 + CH2=CH2

    Propiedades Generales de Alquenos

    Propiedades físicas.- A la temperatura y presión ordinarias los tres primeros alquenos normales son gases (C2H4 al C4H8); los once siguientes son líquidos (C5H10 al C15H30); y los términos superiores son sólidos, fusibles y volátiles sin descomposición, a partir del C16H32.

        Por lo general, el punto de ebullición, el de fusilón, la viscosidad y la densidad aumentan conforme el peso molecular.

    Nombres

    Oficial

    Común

    Eteno

    Etileno

    Propeno

    Propileno

    1Buteno

    o-butileno

    1Penteno

    o-amileno

    1Hexeno

    o-hexileno

    1Hepteno

    o-heptileno

    1Octeno

    o-octileno

    Fórmula Molecular

    Punto de ebullición (°C)

    Punto de fusión (°C)

    Densidad (a 20°C)

    C2H4

    -169.4°

    -102.4°

    ----

    C3H6

    -185°

    -47.7

    ----

    C4H8

    -185.8°

    -6.5

    .0617

    C5H10

    -166°

    30.1

    .643

    C6H12

    -138°

    63.5

    .675

    C7H14

    -119.1°

    93.1

    .698

    C8H16

    -104°

    122.5

    .716

        Los alquenos son incoloros, muy ligeramente solubles en agua y sin olor, pero el etileno tiene un suave olor agradable.

    Propiedades químicas.- Contra lo que podría suponerse, la doble ligadura constituye la región más débil de la molécula, y por tanto, es fácil romperse en presencia de los agentes qupimicos dando productos de adición.

        El enlace que se produce por dos electrones, y que garantiza la firme unión de los átomo de carbono, es un enlace sigma(o-); el enlace adicional formado entre los dos átomos de carbono por el otro par de electrones, y que es el responsable de la copocidad para entrar en reacción que exhiben las moléculas que tienen es un enlace (pi).  Los enlaces de este último tipo se encuentran en orbitales de forma muy parecida a palanquetas (forma de lazo), cuyo plano de vibración es perpendicula al del enlace sigma (o-) y, por tanto, sobresalen en cierto modo de la molécula; por esto, están capacitados para formar, con otros átomos, enlaces sigma más estables.

    Aplicaciones Generales de Alquenos

    Eteno o etileno.- También llamado gas oleificante.   Descubierto en 1795 por los químicos holandeses Deiman, Paetz Van Troostwyk, Bond y Lauwrenburgh, deshidratando el alcohol etílico por el ácido sulfúrico.
        Se le ha llamado gas oleificante porque con el cloro produce cloruro de etileno (dicloro 1,2-etano) que es una sustancia de consistencia aceitosa.  Es un gas incoloro de suave olor agradable, que puede prepararse por los métodos generales ya expuestos; pero, en el laboratorio se prefiera deshidratar el alcohol etílico mediante el ácido sulfúrico.
        El etileno es muy empleado en la industria.  Se le considera como la más importante materia prima para la producción de compuestos alifáticos.   Solamente en los Estados Unidos de Norteamérica se producen anulmente más de 250 millones de litros de etanol y más de 1,000 millones de ligros de etilenglicol a partir del etileno. 
        Se emplea como anestésico en Cirugía, y en gran escala para la maduración de frutas, como limones, manzanas, toronjas, naranjas, plátanos, etc.
        El etileno exhibe prpiedades semejantes a las hormonas acelerando el crecimiento de varios tubérculos, como la patata.
        Grandes cantidades de etileno se consumen en la preparación de dicloruro de etileno, el cual se emplea como solvente en la manufactura de insecticidad, así como en la producción del tikol que es un sustituto del hule, y del etilenglicol usado en la producción del dulux.

        Condensando el etileno y la acetona se produce el isopreno, base del hule artificial o sintético.

        El etileno presenta poca tendencia a la polimerización; sin embargo, en condiciones especiales (1,000 atmósferas y presencia de trazas de oxígeno) se consigue su polimerización.  El producto sintético polietileno, es extraordinariamente resistente a las acciones químicas, y está constituido por centenares de moléculas de etileno.

        Con el benceno, el etileno produce el etilbenceno, que por deshidrogenación a elveada temperatura (700°C) y de oxido de aluminio da el estireno, que constituye el monómero del Poliestireno y del Buna S.

        El Buna S es el ejemplo de polimerización mixta, la cual se logra con sodio, aunque actualmente se realiza en emulsión acuosa mediante peroxidos.

    Alquinos

        Los alquinos se representan por la fórmula general CnH2n-2 y son productos sintéticos.  (La presencia de la triple ligadura entre dos átomos de carbono implica forzosamente, la pérdida de dos átomos de hidrógeno en la fórmula genral de los alquinos, o sea, la pérdida de cuatro átomos de hidrógeno en la fórmula general de los alcanos.

    Nomenclatura de Alquinos

    Fundamentalmente, la nomclatura para los alquinos normales y arborescentes es la misma que la ya expuesta para los alquenos; pero les corresponde la terminación INO para indicar la presencia de la triple ligadrua: etino, propino, butino, etc..

        Como el etino se denomina comúnmente acetileno, aveces tembién se nombran los alquinos haciéndolos derivar de este término.

    H-C%C-H
    etino
    acetileno

    CH3-C%C-H
    metil-acetileno
    propino
    alileno

    CH3-CH2-CH2-C%C-CH-(CH3)2
    2 metil 3-heptino
    propil-isopropil-acetileno

    Preparación de Alquinos

        Se conocen numerosos métodos para obtener alquinos, pero sólo algunos de ellos, por su sencillez e importancia, han de ser considerados fundamentales:

    a.-) Derivados dihalogenados.- Consiste en el tratamiento de derivados dihalogenados con la sosa cáustica en solución alcohólica.

    CH3-CHBr-CHBr-CH3 + 2NaOH -----OH------> 2NaBr + 2H20 + CH3-C%C-CH3

    b.-) Derivados tetrahalogenados.- Consiste en el tratamiento de derivados tetrahalogenados en posición 1-1-2-2; 2-2-3-3; etc., por el Zn en polvo.

    CH3-CH2 -Cl2-CHI2 + 2Zn -----------> 2ZnI2 + CH3-CH2-C%CH

    c.-) Electrólisis.- Consiste en reaccionar por electrólisis de soluciones diluidas de sales sódicas de ácidos dibásicos no saturados.

    Anodo

    Cátodo

    2CO2 + CH%CH

    2Na+

    CH-COONa
    =
    CH-COONa

    Fumarato sódico

    ------>

    Propiedades Generales de Alquinos

    Propiedades físicas.- Los tres primeros términos son gases; los demás son líquidos o sólidos.  A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusión y el punto de ebullición.

    Nombres

    Oficial

    Común

    Etino

    Acetileno

    Propino

    Metilacetileno

    1Butino

    etilacetileno

    1Pentino

    n-propil acetileno

    1Hexino

    n-butilacetileno

    1Heptino

    n-amilacetileno

    1Octino

    n-hexilacetileno

    Fómula Molecular

    Punto de fusión (°C)

    Punto de ebullición (°C)

    Densidad (a 20°C)

    C2H2

    -81.8°

    -83.0

    ----

    C3H4

    -101.5°

    -23.2

    ----

    C4H6

    -122°

    8.6

    0.668 (a 0°C)

    C5H8

    -98°

    39.7

    .695

    C6H10

    -124°

    72.

    .719

    C7H12

    -80°

    99.6

    .733

    C8H14

    -70°

    126.0

    .747

        Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades físicas son muy semejantes a las de los alquenos y alcanos.   Son insolubles en agua, pero se disuelven en los solventes orlgánicos de baja polaridad, como el éter, ligroína, vbenceno, tetracloruro de carbono, etc.

     

    Propiedades químicas.- Los acetilenos arden con llama luminosa produciendo elevadas temperaturas.
        Análogamente a las oleofinas, el lugar más débil de la molécula lo constituye la región en que se encuentra la triple ligadura, y por lo tanto, reaccionan dando compuestos de adición que pueden formarse en dos etapas sucesivas empleándose dos valencias en cada una.

    Aplicaciones Generales de Alquinos

    Etino o Acetileno.- Es un gas incoloro, de olor agradable si se encuentra puro.  Es poco soluble en agua, pero muy soluble en acetona (un volumen de acetona puede disolver 300 volúmenes de gas acetileno).


        Es combustible, y arde en el aire con flama muy luminosa, por lo que se usó mucho como manantial de luz (lámparas de acetileno).  En su combustión desarrolla mucho calor, y cuando arde en oxígeno (soplete oxi-acetilénico) produce elevadas temperaturas (3,000 °C), por lo cual se emplea extensamente para soldar y cortal láminas de acero, como chapas de blindaje, hasta de 23 cm de espesor.

        El acetileno actua como narcótico, y en forma pura no es tóxico por lo que se le pudiera utilizar como anestésico, si las mezclas que han de efectuarse con aire o con oxígeno no fuesen explosivas (3% en volumen de acetileno en el aire, constituye ya una mezcla explosiva).

        Se le expende en tubos de acero que tienen una capa interior de asbesto embebido en acetono (la cual lo disuelve), ya que al estado líquido (presión) es muy peligroso, pues fácilmente se descompone con explosión.

     

    49

    Vídeos relacionados