FACULTAD CIENCIAS DE LA SALUD

ESCUELA PROFESIONAL DE MEDICINA HUMANA

QUIMICA MÉDICA

LABORATORIO

PRACTICA Nº 12: IDENTIFICACION DE ALGUNAS CLASES DE COMPUESTOS ORGANICOS

CICLO: I

TURNO: MAÑANA

2009

LIMA - PERU

INDICE

• INTRODUCCION
• OBSERVACIONES EXPERIMENTALES
• TABLAS Y RESULTADOS
• DISCUSION DE LAS OBSERVACIONES Y RESULTADOS

• CONCLUSIONES
• CUESTIONARIO
• BIBLIOGRAFIA
• ANEXOS

INTRODUCCION

La química orgánica es el estudio de los compuestos del carbono, sus estructuras propiedades y reacciones. Es una de las áreas más interesantes de la química debido a la importancia de los compuestos que contienen carbono. Los compuestos orgánicos son los componentes principales de los seres vivos y la vida como la conocemos no podría existir sin ellos.

Los humanos dependemos de los compuestos orgánicos para muchas de las cosas que hacemos. El alimento que ingerimos está constituido por compuestos orgánicos. Los combustibles que utilizamos para mover los automóviles y calentar las casas son principalmente compuestos orgánicos. Se sabe que existen más de 13 millones de compuestos orgánicos y se sintetizan miles de ellos cada año. En contraste, existen menos de 150000 compuestos inorgánicos conocidos (en su mayor parte, todos son compuestos que no contienen carbono).

Los elementos que se encuentran con más frecuencia en los compuestos orgánicos son: carbono, hidrógeno, oxígeno, nitrógeno, azufre, halógenos y fósforo. La identificación de estos elementos puede realizarse por varios métodos, algunos de los cuales pueden hacerse cualitativamente.

El término grupo funcional en química orgánica se refiere a átomo o grupo de átomos unidos de manera característica y que determinan, preferentemente, las propiedades del compuesto en el que están presentes. Los grupos funcionalesson estructuras submoleculares, caracterizadas por una conectividad y composición específica elemental, que confiere reactividad a la molécula que los contiene

Los grupos funcionales reciben nombres especiales, por ejemplo, -NH₂es el grupo amino y -CONH₂es el grupo amido. El reconocimiento de los grupos funcionales en los compuestos orgánicos permite la sistematización de sus propiedades, la prevención de su reactividad y la normalización de su nomenclatura.

El presente laboratorio realizado, tienen como objetivo principal identificar algunos grupos funcionales de compuestos orgánicos, así mismo experimentar la reacción de reconocimiento de azucares reductores.

IDENTIFICACION DE ALGUNAS CLASES DE COMPUESTOS ORGANICOS

I.- OBSERVACIONES EXPERIMENTALES:

a.- MATERIALES, EQUIPOS Y REACTIVOS:

MATERIALES:

• Tubos de ensayo
• Gradillas
• Vaso de Precipitado
• Mechero
• Pipetas
• Propipeta
• Pinza
• Piseta

REACTIVOS:

• Metanol
• Etanol
• Acido Clorhídrico
• Acido Acético
• Maltosa
• Sacarosa
• Glucosa
• Hidróxido de Sodio
• Hidróxido de Amonio
• Carbonato de Sodio
• Sulfato de Cobre
• Tartrato de Potasio y Sodio

b.- PROCEDIMIENTO:

Fenoles:

Los compuestos fenólicos como el cloruro férrico dan coloraciones características, azul, verde o violeta.

1.- Se Introdujo en un tubo de ensayo 0,1 g. de fenol

Tubo de ensayo

0,1 g de Fenol

2.- Se Agregó 1ml de Etanol, luego agitar y disolver.

Etanol

Tubo de ensayo

3.- Luego se adicionó 10 gotas de Cloruro férrico,

FeCl31%, observar

Pipeta

Cloruro Férrico

4.- Se observó la formación de una coloración violeta,

Indicando la presencia de un compuesto fenólico.

Compuesto fenólico (violeta)

Ocurrió la siguiente reacción:

+ FeCl3 Fe + HCl

Ácidos carboxílicos:

Los ácidos carboxílicos al ser tratados con alcohol en presencia de acido sulfúrico y calor, dan esteres volátiles de olor agradable a frutas.

1.- Se colocó en un tubo de ensayo 2ml de 2.- Se agregó 4ml de Etanol

Acido Acético.

Acido Acético

Etanol

Acido

Acético

3.- Se adicionó a esta mezcla, 2 ml de H2SO4 4.- Se sometió a calor suave por 2

min. Y se dejó enfriar.

Pinza

H2SO4

Tubo de ensayo

Fuego

Mechero

5.- Se agrega 2 ml Carbonato de Sodio, se notó primero la formación de gas, luego se formó un anillo en el centro de la solución, separando la fase inorgánica de la fase orgánica. Ocurrió la siguiente reacción:

H2SO4

CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5+ H2O (Acetato de Etilo)

Fase Inórganica

Gas

Anillo

Fase Orgánica

Prueba de Fehling:

Los azucares reductores reducen al Ion cuprico a Ion cuproso, formando un precipitado rojo de oxido cuproso. Esta prueba se utiliza para reconocer los monosacaridos y los disacaridos, exepto la sacarosa.

1.- En tres tubos de ensayo se colocó 2.5 ml de Fehling A y en otros tres tubos 2.5 ml de Fehling B.

Tubos de ensayo

Fehling A Fehling B

2.- Luego se mezcló la muestra de un tubo de Fehling A en Fehling B, se agitó y se torno de una coloración azul oscura.

Fehling A y B

Mezcla de Fehling A en Fehling B Se torno de color azul oscuro

3.- A esta mezcla se adicionó glucosa 0,2 g, y se llevó a fuego suave. Se debe mencionar que este procedimiento se realizó también con maltosa 0,2 g y con sacarosa 0,2 g. observándose los resultados de cambio de coloración.

Muestras Cada muestra a un tubo diferente

Glucosa

Sacarosa Maltosa

4.- En el experimento con la glucosase observó que con el efecto del calor cambia de coloración a color verdoso y luego se torna de color rojo ladrillo. Esto ocurre porque es un azúcar reductor. Ocurriendo la siguiente reacción:

R – CHO + Cu⁺²+ OH^- RCOO^-+ Cu₂O + H₂O

Rojo ladrillo

Mechero

5.- El experimento con la Maltosase observó 6.- Con la Sacarosano cambio de

cambio a color rojo ladrillo, azúcar reductor. color por no ser azúcar reductor

Reacción

Con Maltosa

Con Sacarosa

Resultados

Glucosa Maltosa Sacarosa

Reactivo de Tollens:

El reactivo de Tollenses un complejo acuoso de diamina-plata, presentado usualmente bajo la forma de nitrato. Esto es usado para verificar la presencia de aldehídos, que son oxidados a ácidos carboxílicos. El reactivo de Tollens se obtiene de la combinación de Ag NO₃+ NH₄OH.

1.- Colocar en un tubo de ensayo 2.- Se Agregó 1ml de NaOH

1ml de AgNO₃

Pipeta con

Ag NO₃

NaOH

Reacción: AgNO₃ + NaOH AgOH + NaNO₃

Ag (OH) + NH₄OH Ag(NH₃)⁺₂+ OH^- +H₂O

Diamin Plata

3.- Se adiciona glucosa 0,2 g y se agita 4.- Se lleva a baño María

Glucosa

Baño María

Mechero

Reacción: R – CHO + Ag (NH₃)⁺₂OH^-+ OH RCOO^-+ Ag + NH₃+ H₂O pinza

Se formo un espejo de Plata, la Plata se deposita en las paredes del tubo

Espejo de Plata

II. - TABLAS Y RESULTADOS:

1.- Fenol:

2.- Ácidos carboxílicos:

3.- Prueba de Fehling:

4.- Reactivo de Tollens:

III. - DISCUSIÓN DE RESULTADOS

• En el experimento para reconocimiento de Fenoles, se realizó con la prueba colorimétrica tradicional para fenoles, que usa una disolución al 1% de cloruro de hierro (III)^[. La sustancia orgánica se disuelve 1ml de etanol, luego se añade 0,5 ml de cloruro férrico, la solución se torno de color violeta, esto esta indicando la presencia de un fenol. La reacción de Fenol con el cloruro férrico produce un complejo llamado tetrakis (fenol) hierro III.
• En el experimento para ácidos carboxílicos, se produjo lo siguiente el etanol (CH3-CH2OH) más ácido acético (CH3-COOH) y ácido sulfúrico dan, por medio de la esterificación de Fischer, el éster acetato de etilo o etanoato de etilo, es catalizada por los H+ que libera el ácido sulfúrico (H2SO4), liberando el olor agradable a frutas. Al adicionar carbonato de sodio se observó la formación de dos fases una superior inorgánica y una inferior organica, separadas por un anillo.
• En el experimento con la prueba de Fehling, se usó para reconocer azucares reductores, como o la glucosa y la maltosa, excepto la sacarosa que no reacciono, y se explica de la siguiente forma, en medio alcalino, el cobre procedente del CuSO₄ se encuentra en forma de hidróxido cúprico, y se forma la correspondiente sal Na₂SO₄. Cuando el Cu (OH)₂ (de color azul) se calienta en presencia de un compuesto reductor (glucosa, maltosa) se forma óxido cuproso (de color rojo ladrillo). Si hay un compuesto reductor, un azúcar, el Cu cambia su estado de oxidación de (2+ a 1+), lo que se evidencia por el cambio de color. Un azúcar reductor son aquellos que reaccionan produciendo alcohol teniendo enlaces débiles, en comparación de azúcar no reductor (sacarosa).
• En la experimentación con reactivo de Tollens, que es un complejo diamina-plata, es un agente oxidante, reduciéndose a plata metálico. Al oxidar un aldehído con el reactivo de Tollens, se produce el correspondiente ácido carboxílico y los iones plata se reducen simultáneamente a plata metálica. La plata se depositó en las paredes del tubo de ensayo formando un “espejo de plata”. La aparición de este espejo de plata es una prueba positiva de un aldehído. Para este procedimiento se utilizo glucosa como agente reductor. La plata se redujo de +1 a 0. Este procedimiento se realizó en baño Maria.

IV. – CONCLUSIONES

• Se puede concluir que en el presente laboratorio se logró identificar algunos grupos funcionales de compuestos orgánicos, como lo fenoles. Ácidos carboxílicos, aldehído, el reconocimiento de estos, son importantes para la sistematización de sus propiedades, así mismo la verificación de la presencia de estos compuestos en soluciones a través del uso y procedimiento adecuado de reactivos.
• También a través de la prueba de Fehling se estableció que azúcar es reductor (glucosa, Maltosa), y que azúcar no es reductor(Sacarosa), esto reacción se produce a través de la reacción del reactivo Fehling, que reduce el cobre de +2 a cobre +1, cambiando su color por acción del calor a color rojo ladrillo, característico de los azucares reductores.
• Se concluye que la práctica realizada fue provechosa ya que se cumplieron los objetivos trazados, identificando grupos funcionales y azucares reductores.
• Se debe tener cuidado al trabajar con la reacción de Tollens, ya que este reactivo se descompone antes de 60 minutos y forma imida de plata, amida de plata y nitruro de plata que son explosivos, pudiendo producir daños.

BIBLIOGRAFIA

• http://es.wikipedia.org/
• wiki/Prueba_del_cloruro_f%C3%A9rrico
• www.monografias.com/trabajos-pdf/fenoles/fenoles.pdf
• html.rincondelvago.com/compuestos-organicos-y-oxigenados.html
• es.wikipedia.org/wiki/Prueba_del_cloruro_férrico
• iqcelaya.itc.mx/~jcfierro/index_archivos/quimorganica/PRACTICA_2.pdf
• www.centralquimica.com.ar/productos/matprimas.htm