Grupos funcionales

Química orgánica. Aldehídos. Cetona. Propiedades

  • Enviado por: Pedro E. Perez
  • Idioma: castellano
  • País: República Dominicana República Dominicana
  • 5 páginas
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Grupos funcionales. Aldehídos

 

Atomos involucrados

Grupos funcionales

Sufijo

-al

Prefijo

oxo

Posición en la cadena

Solo al final

Fórmula general 

CnH2nO

Nombre de la familia 

aldehído

  • Para nombrar a los aldehídos se cambia la terminación o de los alcanos por al para denotar la presencia de un aldehído.

  • El grupo carbonilo de los alcanales o aldehídos siempre está al final de la cadena. Este hecho lo hace química y físicamente diferente a las cetonas, por eso se considera como un grupo funcional aparte El hidrógeno vecino al oxígeno es fácilmente oxidable y esta es una de las principales diferencias entre estas dos familias de compuestos

  • Como este grupo funcional simple está al final de la cadena no se usan números localizadores.

Sin embargo si por alguna razón se usa el prefijo oxo en este caso si hay que unir número localizador ya que este prefijo puede estar en cualquier lugar de la cadena pues se usa también con las cetonas

Estructura

Nombre de la IUPAC 

Grupos funcionales

metanal 

(formaldehdo)

Grupos funcionales

Etanal

(acetaldehido)

Grupos funcionales

nonanal

Grupos funcionales

3-etilpentanal

Grupos funcionales

2-bromohexanal

Grupos funcionales

pentanodial

Grupos funcionales

3-oxohexanal

Grupos funcionales

2-etil-3-hidroxibutanal

Grupos funcionales

(2E,4Z)-octa-2,4-dienal

Cetona y aldehídos

Generalidades.- Si los alcoholes constituyen el primer grado de oxidación de los hidrocarburos, los aldehídos y las cetonas representan el segundo. Se ha visto anteriormente que los alcoholes primarios se oxidan en aldehídos y los secundarios en cetonas; continuando la oxidación se producirán ácidos orgánicos que corresponden al tercer grado de oxidación.

La formula general de un aldehído es Grupos funcionales
Y la de una cetona Grupos funcionales
.

La existencia de ambos tipos de compuestos del grupo carbonilo Grupos funcionales
implica una serie de propiedades comunes, que dependen de la reactividad del doble enlace de dicho grupo.
Nomenclatura.- Los compuestos que contienen el grupo carbonilo (C=O)se conocen como aldehídos y cetonas. Si uno de los átomos unido al gripo carbonilo es un átomo de hidrógeno, el compuesto es un aldehído (Grupos funcionales
). El otro átomo o grupo de átomo unidos al carbonilo pueden ser hidrógeno o radicales alquíl. En el caso de las cetonas, ambos grupos unidos al carbonilo son alquílos (Grupos funcionales
).

En el sistema IUPAC la terminación característica para los aldehídos es al y para las cetonas ona, las cuales se añaden al nombre original del hidrocarburo (suprimiendo la terminación "o" de éste) que tenga el mismo número de átomos de carbono.
Por lo común, el compuesto se denomina como derivado de la cadena continua más larga de átomos de carbono, incluyendo el grupo funcional carbonilo. En el caso de los aldehídos, el grupo -CH=O tiene que aparecer siempre al final de la cadena e indicar siempre el número 1, aunque este número no aparece en el nombre. Sin embargo, en el caso de las cetonas el grupo carbonilo puede estar en posiciones diversas en una cadena carbonada y su posición debe indicarse con el número más bajo posible. Los demás sustituyentes quedan indicados por el número adecuado y el prefijo destinado a indicar sus posiciones en la cadena carbonada.
También se emplean nombres comunes para aldehídos y cetonas. Los aldehídos se denominan por lo general como derivados del ácido correspondiente que puedan formar por oxidación, la terminación ico del ácido se suprime y se sustituye por el término aldehído.
Las cetonas, con excepción de la acetona, se nombran según los grupos alquilo unidos a la función carbonilo seguidos de la palabra cetona.

Ejemplos:
Aldehídos

Compuesto

Nombre

H-CH=O

Metanal ó formaldehído

CH3-CH=O

Etanal ó acetaldehído

CH3-CH2-CH=O

Propanal ó propionaldehído

CH3-(CH2)6-CH=O

Octanal ó caprilaldehído

Cetonas

Compuesto

Nombre

CH3-C-CH3



O

Propanona; dimetil-cetona ó acetona

CH3-CH2-C-CH3



O

Butanona; metil-etil cetona

CH3

|

CH3-CH-CO-CH2-CH3

2-metil-3-pentanona

CH2-CH3

|

CH3-CH2-CH2-CH2-C-C-CH2-CH3

| 

CH3-CH2 O

4,4-dietil-3-octanona

Obtención.- La obtención de aldehídos y cetonas

se efectúa por oxidación de alcoholes primarios y secundarios, hecha con dicromato potásico en medio ácido, por hidrólisis del acetileno para obtener un aldehído:
HC"CH+M2O ð CH3-COH
SO4H2
Por hidrólisis de los alqinos, salvo el acetileno, para producir cetonas:
CH3-C"CH+H2O ð CH3-CO-CH3
Puede realizarse la hidrólisis de los derivados dihalogenados de los hidrocarburos con halógenos en el mismo átomo de carbono para obtener aldehídos o cetonas:
CH3-CHCl2+2H2O ð 2ClH+CH3-COH+H2O
CH3-CCl2-CH3+2H2O ð 2ClH+CH3-CO-CH3+H2O
Propiedades físicas.- Con la excepción del metanal, que es un gas, los aldehídos y las cetonas que tienen hasta diez átomos
de carbono son líquidos de olor agradable, sobre todos las últimas. Son muy solubles en disolventes orgánicos, pero sólo son solubles en agua los primeros términos de cada clase. Esta solubilidad en agua es mucho mayor en disoluciones de ácidos fuertes, puesto que aceptan protones y forman sales de oxonio.
Propiedades químicas.- La reactividad de aldehídos y cetonas de debe al carácter no saturado del grupo carbonilo. Por reducción se obtienen los alcoholes correspondientes:
CRH=O+[H] ð R-CH2OH
RRC=O+[H] ð R-CHOH-R
Reacciones de diferenciación.-

A diferencia de las cetonas, los aldehídos son reductores fuertes, lo que se manifiesta con una disolución de NO3Ag amoniacal, que les hace depositar en espejo brillante de plata metálica (reactivo de Tollens), y con el reactivo de Fehling (disolución alacalina de sulfato cúprico y tartrato sódico potásico), al formarse un precipitado de óxido cúprico de color rojo. Los aldehídos se polimerizan fácilmente, formando sustancias de elevado peso molecular sin alterar la composición elemental. Las cetonas no se polimerizan.