Formulación orgánica

Química orgánica. Grupos funcionales. Compuestos. Carbono. Hidrocarburos. Alcoholes y fenoles. Éteres. Aldehidos y cetona. Ácidos carboxilicos. Ésteres. Amidas. Nitrilos. Isomería

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FAMILIA DE COMPUESTOS

GRUPO FUNCIONAL

SUFIJO Y PREFIJO

EJEMPLO

Alcanos

-ano

Propano

Alquenos

-eno

2-buteno

Alquinos

-ino

1-butino

Alcoholes

-ol

hidroxi- (sustituy.)

2-butanol

Ácidos

-oico

carboxi (susutituy.)

Acido propanoico

Éteres

-éter

Etilmetileter

Haluros de ácido

-ato de -ito

Propanoato de metilo

Amidas

-amida

carbamoil-

Propanamida

Aminas

-amina

amino-

Etilamina

­N-metiletil-amina

Timetilamina

Nitrilos

-nitrilo

Cianuro (C N) de -ilo

Propanonitrilo o cianuro de etilo

Los átomos de carbono, tetravalentes, tienen la propiedad de unirse mediante enlaces covalentes con otros átomos de Carbono y formar cadenas carbonadas que pueden ser:

Lineales

  • Abiertas

Ramificadas

  • Cerradas o cíclicas

El Carbono puede formar enlaces:

  • Simples

  • Dobles

  • Triples

Grupo funcional: grupo de átomos que dan a los compuestos que lo poseen unas propiedades específicas.

Nomenclatura: se nombras con un nombre formado por unos prefijos y sufijos. La raíz indica el número de C que tiene el compuesto y los prefijos y sufijos indican los grupos funcionales. El grupo funcional mas importante se usa como sufijo y los demás como prefijo (se establece un orden de prioridad de un grupo funcional).

Raíces indicativa del número de átomos de C:

  • Átomo de C = MET-

  • Átomos de C = ET-

  • Átomos de C = PROP-

  • Átomos de C = BUT-

  • Átomos de C = PENT-

  • Átomos de C = HEX-

  • Átomos de C = HEPT-

  • HIDROCARBUROS

Son compuestos formados únicamente por C y H.

Alcanos ( C - C )

Cadena abierta Alquenos ( C = C )

Alquinos ( C C)

Hidrocarburos Cicloalcanos

Cicloalquenos Cadena cerrada Cicloalquinos

Aromáticos o Bencénicos

  • ALCANOS

  • Son hidrocarburos de cadena abierta que solo tienen enlaces simples (C-C). Su formula molecular es CnH2n+2

    Se nombra con una raíz que indica el nº de átomos de carbono y la terminación -ano.


    Metano

    Propano

    Etano

    Butano


    Cuando se suprime un hidrogeno en los alcanos, se obtienen los radicales alquino, que se unen al hidrocarburo como sustituyente. Los radicales alquino se nombran cambiando la terminación -ano del alcano de procedencia por -ilo/-il.


    Metil/Metilo

    Etil


    Propil/Propilo

    Isopropil


    Butil/Butilo

    Isobutil


    Terc-butil


    La sustitución de átomos de H en los alcanos lineales por radicales da lugar a los alcanos ramificados. Estos se nombras según las siguientes reglas:

    • La posición de los radicales se indican con un numero llamado localizador que se antepone al nombre del radical

    • Se elige la cadena mas larga posible numerándola a partir del extremo que tenga mas próximo el radical.

    • Si el radical se repite se indica con el prefijo di, tri, tetra…

    • Los radicales se nombran por orden alfabético.

    1.2 ALQUENOS

    Son hidrocarburos de cadena abierta que tienen al menos un doble enlace (C=C). Su formula molecular es CnH2n.

    Eteno o etileno

    Se nombra igual que los alcanos con las siguientes modificaciones.

    • La terminación -ano se sustituye por -eno.

    • La cadena principal se empieza a numerar por el extremo más cercano al doble enlace.

    • Se indica el localizador del doble enlace antes de nombrar la cadena.

    • Si la cadena tiene dos dobles enlaces la terminación -eno se cambia por -dieno.

    • En los alcanos ramificados, la cadena principal será el que tenga el doble o dobles enlaces.


    3-hepteno 1,3-butadieno

    2-metil-2-buteno 3-metil-1-buteno

    1.3 ALQUINOS

    Son hidrocarburos de cadena abierta que al menos tienen triple enlace (C C). Su formula molecular es: CnH2n-2 si solo tenían un enlace triple.

    Etino o acetileno

    Se nombran igual que nos alcanos con las siguientes modificaciones:

    • La terminación -ano se cambia por -ino.

    • La cadena principal se empieza a nombrar por el extremo más cercano al triple enlace.

    • Si la cadena tiene dos triples enlaces la terminación -ino se modifica por -diino.

    • Si coexisten un doble y un triple enlace se enumera la cadena por el extremo más cercano a cualquiera de las dos instauraciones. A igualdad de situación se enumera por el extremo más cercano al doble enlace. Al escribir el nombre la terminación -

    • En los alquinos ramificados la cadena principal debe contener al triple enlace.

    1.4 HIDROCARBUROS CICLICOS

      • CICLOALCANOS

    Se nombran añadiendo el prefijo ciclo- al nombre del alcano equivalente.

    Ciclopropano ciclopentano

    Ciclobutano

      • CICLOALQUENOS

    Se nombran añadiendo el prefijo ciclo- al alqueno correspondiente

    Ciclobuteno 1,3-ciclohexadieno

    1,3-ciclobutadieno

      • CICLOALQUINOS

    Se nombra añadiendo el prefijo ciclo- al alquino correspondiente.

    Ciclopentino 1,4-ciclohexadiino

  • HIDROCARBUROS AROMATICOS

  • El benceno es el compuesto aromático más sencillo.

    Los hidrocarburos aromáticos son derivados del benceno.

    Se nombran los sustituyentes como radicales y después la palabra benceno aunque muchos tienen nombres especiales.

    Metilbenceno Hidroxibenceno

    Tolueno Fenol

    Etilbenceno

    Si existen dos sustituyentes se nombran, bien con los localizadores o bien con los prefijos:

    Orto (o-) ¬ 1,2

    Meta (m-) ¬ 1,3

    Para (p-) ¬ 1,4

    O-dimetilbenceno m-dimetilbenceno

    P-dimetilbenceno

    Los hidrocarburos aromáticos con varios anillos reciben nombres especiales.

    Naftaleno Antraceno

    Cuando el benceno va como sustituyente se nombra con la palabra fenil.

    Fenil 2-fenilpentano

    • Alcoholes y fenoles

    Son compuestos que se obtienen al sustituir el H de la cadena o ciclo por un grupo hidroxilo.

    Los alcoholes se nombran añadiendo la terminación -ol al hidrocarburo e indicando numéricamente la posición del grupo hidroxilo.

    2-butanol

    Se empieza a numerar por el extremo que de localizadores más bajos a los grupos hidroxilos y, en segundo lugar a las instauraciones o sustituyentes.

    3-penten-1-ol

    Cuando el grupo principal no es el alcohol, es decir, va como sustituyente se emplea el prefijo hidroxi- y un localizador que indica la posición en que va.

    Ácido-3-hidroxibutanoico

    Los fenoles son derivados del benceno que resultan de sustituir uno o mas átomos de H por uno o mas grupos -OH.

    Fenol o-clorofenol

    M-metilfenol

    • éteres

    Son sustancias que resultan de la unión de los radicales alquinos a un átomo de H

    R - O - R'

    Se nombran de dos formas:

    • Se nombran los dos radicales en orden alfabético sin separaciones y añadiendo el termino éter.

    • Al radical mas sencillo se le añade la terminación -oxi y el otro se nombra como si fuera cadena principal.

    Etilmetileter o metoxietano dietiléter o etoxietano

    Fenilmetileter o metoxibenceno

    • aldehidos y cetona

    Son compuestos cuyo grupo funcional es el carbonilo; la diferencia entre ellos esta en la posición que ocupa dicho grupo. En el aldehído aparece al principio de la cadena y la cetona en el interior de la cadena

    Aldehído

    Cetona

    Los aldehídos se nombran añadiendo la terminación -al al hidrocarburo del que procede; cuando va como sustituyente se utiliza el prefijo formil-.

    Los primeros tienen nombres especiales.

    Metanal Etanal

    Formaldehído Acetaldehído

    La cetona se nombra añadiendo la terminación -ona al hidrocarburo del que procede; y cuando va como sustituyente se usa el prefijo oxo-.

    Propanona 2,3-pentanodiona

    • ácidos carboxilicos

    Son compuestos formados por una cadena carbonada con uno o más grupos carboxílicos:

    Se nombran con la palabra ácido seguida del nombre de la cadena con la terminación -oico; si hay dos grupos carboxilo con la terminación -dioico.

    Si hay grupos carboxilos en cadenas laterales se nombran como sustituyentes con el prefijo carboxi-

    Ácido 2-carboxibutanodioico

    Los primeros de la serie tienen nombres especiales:

    Ácido metanoico: ácido formico Ácido Etanoico: ácido acético

    Ácido benzoico ácido 2-propenoico

    Ácido 2-etil-3-butenoico ácido 3-hexenodioico

    Ácido 5,5-dihidroxi-2-hexenoico

    • ésteres

    Resultan de sustituir el hidrogeno del grupo carboxilo de los ácidos por un radical.

    Se nombran sustituyendo la terminación -oico del ácido del que provienen por -ato seguido de la preposición de y el nombre del radical terminado en -ilo.

    Ácido propanoico ! Propanoato de metilo

    Etanoato de metilo (acetato de metilo) Butanoato de etilo

    Benzoato de metilo Propanoato de etilo

    • amidas

    Derivados de ácidos en los que se sustituye el grupo hidroxilo (-OH) por el grupo amino (-NH2)

    Ácido ! Amidas

    Los hidrógenos del grupo amino también pueden sustituirse por radicales dando lugar a las amidas N-sustituidas y amidas N, N-disustituidas.

    Amida N-sustituidas Amida N,N-disusitituida

    Se nombras sustituyendo la terminación -oico del ácido por -amida. Cuando se trata de amidas sustituidas se nombran los radicales anteponiendo la letra N.

    N-metilpropanamida

    Propanamida

    N, N-dimetilpropanamida

    • amidas

    Se consideran derivadas del amoniaco, en el que uno, dos o tres hidrógenos son sustituidos por radicales. Según el número de hidrógenos sustituidos son aminas primarias, secundarias o terciarias.

    Amina 1ª Amina 2ª Amina 3ª

    Se nombran los radicales en orden alfabético y se añade la terminación -amina.

    Metilamina Etilmetilamina

    Etilmetilpropilamina Fenilamina (Anilina)

    Si no es grupo principal, se nombra como sustituyente utilizando el prefijo amino-.

    3,4-diamino-2-hexanona

    • Nitrilos

    Se consideran derivados de ácidos cuyos enlaces con el oxigeno han sido sustituidos por un triple enlace con el nitrógeno.

    Se pueden nombrar de dos formas:

    • Suprimiendo la palabra ácido y sustituyendo la terminación -ico por -nitrilo.

    • Como cianuro de + nombre del radical al que va unido.

    Etanonitrilo o Cianuro de metilo Propanonitrilo o Cianuro de etilo

    Butanonitrilo o Cianuro de propilo Benzonitrilo o Cianuro de fenil

    Cuando no es grupo principal se nombra con el prefijo ciano-.

    Ácido 3-cianobutanoico 2-cianopentanal

    orden de prioridad de los grupos funcionales

    FUNCIÓN

    GRUPO FUNCIONAL

    Ácido

    Ester

    Amida

    Aldehido

    Cetona

    Nitrilo

    Alcohol

    Amina

    Doble enlace

    Triple enlace

    Grupo alquilo

    Isomeria

    Dos compuestos son isomeros cuando tienen la misma formula molecular pero distinta formula desarrollada, por tanto, tienen propiedades físicas y químicas distintas.

    Existen dos tipos de isomería:

      • Isomería estructural. Debida a la distinta forma de unirse los átomos. Esta a su vez, puede ser de tres tipos.

        • De cadena: los isómeros se diferencian en la forma de colocarse los átomos de Carbono. Ej.: el pentano, 2-metilbutano y dimetilpropano son isomeros de cadena

        • De posición: los isomeros se diferencian en la posición del grupo funcional. Ej.: 1-propanol y 2-propanol.

        • De función: los isomeros tienen la misma formula molecular pero grupos funcionales distintos. Ej.: propanal y propanona, etanol y dimetiléter, aldehido y cetona, alcohol y éter.

      • Isomería espacial o estereoisomería. Debido a la distribución de los átomos en el espacio.

    • Geométrica o cis-trans: se presenta en compuestos con dobles enlaces.

    El isomero cis es aquel en el que los grupos voluminosos quedan del mismo lado, mientras que el isomero trans está situado en lados opuestos.

    Ej.:

    Cis-1,2-dicloeteno trans-1,2-dicloroeteno

        • Óptica o enantiomeria: se presenta cuando en el compuesto hay algún carbono asimétrico o quiral, es decir, tiene un átomo de carbono unido a 4 átomos distintos.

    Ej.: ácido 2-hidroxipropanona:

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