Estructura y enlace de los compuestros orgánicos

Química. Átomos. Moléculas. Hibridación. Grupo funcional. Carga formal. Estructuras resonantes

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TEMA 1: estructuras y enlaces dlos compuestos organicos.

Atomos mas importantes.

Los principales atomos dla quimica organica son C, H, O, N, S, Cl, Br y I. Otros como el Li, Mg, B y P son importantes en procesos d sintesis.

Los atomos se combinan entre si compartiendo electrones d valencia xa alcanzar la configuracion d gas noble. Algunos como O y N pueden donar e- xa formar un enlace coordinado o dativo.

Teoria d orbitales moleculares.

Según Schrödinger-Keisenberg y Dirac (1920) en los atomos se distingue un nucleo y una corteza, en la q se encuentran los e- dispuestos en capas con una determinada energia cuantizada. Esisten unas zonas concretas con una probabilidad dl 95% d encontrar un e-, estos son los orbitales atomicos, q tienen formas determinadas (s,p,d,f). Los orbitales atomicos + importantes son los s y los p.

Los orbitales con - energia se llenan primero, y en cada uno d ellos se colocan 2 e- con spin contrario. En orbitales p se coloca 1e- en cada uno d los 3 orbitales y luego se colocan los restantes.

Hibridacion y orbitales hibridos.

En las moleculas los enlaces se dan x el solapamiento d orbitales atomicos, formando orbitales moleculares. Estos pueden ser enlazantes (menor energia) o antienlazantes (mayor energia, no favorecidos).

Pueden haber enlaces entre orbitales s y p, y solapamientos d orbitales p, q puede darse alo largo dl eje (enlace sigma y fuerte), o perpendicular al eje (enlace pi + debil).

En el CH4 se funde un orbital s con 3 p, dando lugar a 4 orbitales hibridos sp3 proyectados hacia los 4 vertices d un tetraedro con un angulo d enlace d 109,5º. En el eteno se funde un s con 2 p (orbital sp2 con angulo d enlace d 120º) quedando un orbital p perpendicular alos hibridos. En la molecula d etino se fusiona un s y un p formando un orbital sp (180º) y quedan 2 orbitales p.

Concepto d grupo funcional.

Las moleculas organicas se componen d un esqueleto carbonado con una serie d grupos funcionales, como dobles y triples enlaces, o heteroatomos unidos d dintinta manera. La reactividad depende principalmente d ellos.

Efectos polares en compuestos organicos.

Un atomo puede tener una tendencia a donar e- (pot. d ionizacion) o a aceptarlos (afinidad electronica).

La distinta electronegatividad entre los atomos q componen un enlace covalente provoca q los e- se acerquen mas a uno q al otro; entonces el enlace esta polarizado.

Aunq haya enlaces polarizados no tiene x k haber dipolos ya q las polarizaciones se contrarrestan entre si.

El momento dipolar se llama  = q d y si la suma d estos en la molecula es 0 la molecula no es un dipolo. La molecula d agua tiene un  d 1,8 debye.

Carga formal.

Es una aproximacion a la distribucion d la carga d la molecula, suponiendo q los enlaces son covalentes puros.

CF = [nº d e- d valencia] - [nº d e- d no enlace + nº d e- d enlace].

Estructuras resonantes.

Algunas veces una misma estructura d Lewis no puede representar la molecula; en ese caso hay q recurrir a varias estructuras, siendo la molecula real un promedio d ellas.

Para q una estructura sea resonante:

1- El desplazamiento d un par electronico conlleva un movimiento d carga.

2- Las posiciones relativas dlos atomos permanecen inalteradas.

3- Las flecha relacionan estructuras resonantes.

4- Solo se mueven los e- solitarios y los d enlaces pi.

Para representar estructuras resonantes:

1- Las estructuras con + nº d octetos mtienen preferencia.

2- Las cargas se colocaran preferentemente en los atomos con electronegatividad compatible con estas.

3- Las estructuras con menor separacion d cargas tienen preferencia.

4- La regla dl octete puede imponer la separacion d cargas.