Estereoisomeria

Química. Designación de Quiralidad. Enantiomeros

  • Enviado por: Leo
  • Idioma: castellano
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TEMA 4: estereoisomeria.

Se distinguen los isomeros estructurales d los estereoisomeros, q pueden ser cis-trans o isomeros conformacionales, cuyos atomos estan conectados en el mismo orden xo tienen una disposicion espacial distinta.

X ejemplo podemos tener dos moleculas d bromobutano q no sean superponibles. su relacion es la d un objeto y su imagen especular.

Los pares d moleculas q son imágenes especulares no superponibles se llaman enantiomeros, y alas moleculas se les llaman moleculas quirales. La molecula cuya imagen especular es superponible consigo misma son moleculas aquirales.

Las moleculas q tienen un C unido a 4 sustituyentes diferentes son quirales (no tienen ni planos ni centros d simetria), y a este C se le llama centro quiral. Si solo hay un centro quiral la molecula sera siempre quiral, si hay + d 1 puede q sea quiral o no; tbien existen moleculas quirales sin centros quirales.

Concepto d configuracion. Designacion d la quiralidad R y S.

La configuracion es el orden d los grupos unidos al centro quiral. Debemos ordenar los sustituyentes x orden d prioridad siguiendo unas reglas:

1. D los atomos unidos directamente al C, el d nº atomico superior precede al dl inferior. I > Br > Cl > S > O > N > C > H.

2. Si son d = rango se ordenan siguiendo la cadena hasta q se encuentre una diferencia. Si hay alguna ramificacion se escoge la rama d mayor prioridad.

3. Los dobles y triples enlaces se tratan como si fueran saturados.

Una vez q se establece la prioridad ya solo hay 2 posibilidades: si el giro necesario xa pasar d A a B es horario se llamara R; si es antihorario sera S. El sustituyente d menor prioridad queda hacia atrás.

Separacion d enantiomeros.

Se pueden separar los enantiomeros a partir d una mezcla racemica (racemato) mediante el proceso d resolucion d enantiomeros. La estrategia es hacerla reaccionar con una sustancia enantiomericamente pura (Ys) mediante una reaccion quimica reversible, obteniendo una mezcla d 2 diasteromeros, lo cuales tienen propiedades fisicas diferentes y podemos separarlos. Debemos eliminar la sustancia Ys, obteniendo los enantiomeros Xr y Xs puros q formaban la mezcla racemica.