Estereoisomeria

ESTEREOISOMERIA

* fenòmen associat a la presència de carbonis asimètrics

* dos compostos són estereoisòmers entre sí

si tenen la mateixa fòrmula general però diferent disposició dels substituents

en els carbonis asimètrics homòlegs.

* en els monosacàrids la diferència estriba en

la disposició dels -OH dels carbonis asimètrics homòlegs.

* tipus d'estereoisòmers: epímers, enantiòmers, anòmers

Dos monosacàrids són

EPÍMERS

ENANTIÒMERS

ANÒMERS

(en monosacàrids ciclats)

Diferències en la distribució dels grups -OH dels Carbonis asimètrics homòlegs

* quan tenen un -OH d'un carboni asimètric homòleg en diferent posició

* quan tots els -OH dels carbonis asimètrics homòlegs estan en diferent posició

! els enantiòmers són imatges especulars entre si.

* quan es diferencien

en la posició de l'OH

en el nou C asimètric

que es produeix

en ciclar-se el monosacàrid.

* eixe nou C asimètric procedeix del grup carbonil (C=O; aldehid o cetona)

i participa en l'enllaç hemiacetàlic

Exemples

glucosa

galactosa

ð glucosa

ð glucosa

Formes i terminologia

* són substàncies diferents

* amb diferent comportament

químic, físic i bioquímic.

* tenen noms diferents

* són la mateixa substància química però presenten diferències en el comportament

òptic i bioquímic;

Es diferencien atenent a la posició del -OH del carboni asimètric més allunyat del grup carbonil (C=O)

* si un monosacàrid és D,

el seu enantiòmer és L

ð (posició trans) o

ð (posició cis),

respecte de l'últim CH2OH

* tenen les mateixes propietats químiques i bioquímiques, però tenen diferent comportament bioquímic quan s'enllacen formant n-sacàrids

Comportament òptic

Tenen comportament òptic diferent, però no necessàriament oposat:

[si un desvia nº

l'altre desvia mº ]

no són isòmers òptics

Tenen comportament òptic oposat, és a dir, la mateixa rotació però en sentit contrari:

són isòmers òptics

si un desvia (+) nº,

l'enantiòmer desvia (-) nº

* No existeix relació entre el fet de ser D o L i ser (+) o (-)

Tenen comportament òptic diferent, però no oposat:

[ si un és (+)nº

l'altre és (+)mº ]

no són isòmers òptics