Compuestos carbonílicos insaturados conjugados

Nomenclatura. Propiedades. Sintesis. Reacciones

  • Enviado por: Paola Valcárcel
  • Idioma: castellano
  • País: España España
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Compuestos carbonílicos insaturados conjugados

Se llaman así los compuestos que tienen un grupo carbonilo conjugado con un doble enlace,es decir,un grupo carbonilo y un doble enlace separados por un enlace simple.

Estos compuestos se preparan principalmente mediante condensación aldólica.

  • Reactividad

  • Adición de Michael

  • Anelación de Robinson

  • Reactividad

    • Adición 1,2

    • Adición 1,4

    La principal característica de los compuestos carbonílicos insaturados conjugados es la adición 1,4.

    Si el el nucleófilo es un compuesto organometálico se produce la adición 1,2 (ataca a la posición 2).

    Si el el nucleófilo es un anión enolato se produce la adición 1,4 (ataca a la posición 4).

    Adición de Michael

    Es la adición 1,4 de un enolato a un compuesto carbonílico insaturado conjugado.

    Se producen compuestos 1,5 dicarbonílicos.

    Anelación de Robinson

    Ocurre cuando en una adición de Michael el compuesto carbonílico insaturado conjugado tiene H ácidos,es decir, H en el C adyacente al carbono carbonílico.

    Tiene lugar una anillación intramolecular (anelación tiene la misma raíz etimológica que anilla).

    Se producen ciclohexenonas.