EL ATOMO DE CARBONO

1. Por que es importante el átomo de carbono?

El carbono es el elemento alrededor de el cual ha evolucionado la química de la vida. El carbono tiene cuatro electrones de valencia en su capa mas externa, cada uno de los cuales puede parearse con los de otros átomos que puedan completar sus capas electrónicas compartiendo electrones para formar enlaces covalentes. Algunos de estos elementos son el nitrógeno, el hidrógeno y el oxigeno. Pero la característica mas admirable del átomo de carbono, que lo diferencia de los demás elementos y que confirma su papel fundamental en el origen y evolución de la vida, es su capacidad de compartir pares de electrones con otros átomos de carbono para formar enlaces covalentes carbono-carbono. Este fenómeno es el cimiento de la química orgánica. Las proteínas, por ejemplo, corresponden a una sola de esa gran variedad de estructuras formadas mediante el anterior mecanismo.

Conforman este grupo los elementos C, Si, Ge, Sn y Pb. Los dos primeros son los mas importantes: el carbono por ser el componente obligado de la materia viviente y el silicio por ser muy abundante en la corteza terrestre. El carbono es el primer termino del grupo y es el que mas se aparta del resto, debido a su comportamiento. Los dos siguientes elementos, silicio y germanio, se consideran como semimetales y los dos últimos, estaño y plomo, como metales típicos cuando actúan con valencia dos que es la mas frecuente. La distribución de en orbitales del ultimo nivel es: s² px¹ py¹ pz. Puesto Que todos los elementos del grupo en su estado tetravalente tienen configuración tetraédrica, para la formación de moléculas covalentes, hay una promoción de un electrón “s”, dando lugar al distribución: s¹ px¹ py¹ pz¹.

2.2 Formas De Presentación Del Carbono

El carbono solo constituye el 0.08% del conjunto de la litosfera, hidrosfera y atmósfera. Aparece en la corteza terrestre en forma de rocas de carbonato de calcio o magnesio. En la atmósfera lo encontramos principalmente en forma de gas carbónico (CO2) y monóxido de carbono (CO).

Existen algunos depósitos de carbono elemental en forma de diamante y grafito:

• Grafito: es la forma alotrópica demás estable del carbono a temperatura y presión ordinarias. Es blando, negro y resbaladizo, con una densidad de 2,25 g\cc. Sus propiedades están ligadas a su estructura; esta consta de átomos de carbono ordenados de capas planas de anillos y seis miembros. Tres de los cuatro electrones de valencia de cada átomo de carbono participan en los enlaces con los carbones de su mismo plano, mientras que el cuarto electrón forma un enlace mas débil perpendicular a dichos planos. Las capas pueden deslizarse horizontalmente con facilidad al romperse esos enlaces y formasen otros nuevos. Debido a ello el grafito lo utilizan como lubricante, como aditivo para aceites de motores y en la fabricación para minas de lápices. Otra propiedad es como el grafito tiene la capacidad de conducir la electricidad.

• Diamante: a diferencia del grafito, el diamante es una de las sustancias mas duras que se conoce. Es incoloro, no conduce la electricidad y es mas denso que el grafito, 3.53 g\cc. Estas propiedades corresponden a su estructura: una red de átomos distribuidos en forma de tetraedro, separados de sus átomos vecinos por solo 1.54 Å. En esta estructura se presentan enlaces muy fuertes sin que haya electrones débilmente retenidos. Por ello el diamante es muy duro, no conduce la electricidad y tiene punto de fusión mas elevado que se conoce de un elemento el cual es cerca de 3570° C.

Los carbones que se hallan en la naturaleza se originaron por carbonización de vegetales en distintos estratos del subsuelo. Dependiendo de su edad geológica se distinguen los siguientes:

• La antracita: es el mas rico en carbono 98% y posee de 5 a 6% de materias volátiles, siendo el de mayor potencia calorífica.

• La hulla: posee de 70 a 90% de carbono y llega a tener u 45% de materias volátiles y es desde el punto de vista industrial, el carbono mas interesante. De la hulla, por destilación en ausencia de aire, se obtienen: gases combustibles, gases amoniacales, alquitrán y un 20% de coque. Destilando el alquitrán se obtienen una gama enorme de productos que tienen aplicaciones como disolventes, colorantes, plásticos, explosivos y medicinas.

• Los lignitos y turbas: son de menor contenido de carbón y en consecuencia tienen usos mas restringidos.

La configuración electrónica del átomo de carbono en estado normal es 1s², 2s², 2sp²; los dos electrones (p) están en orbitales diferentes (2px y 2py). De acuerdo con esta información el carbonó reaccionaria con el hidrógeno para formar compuestos de tipo CH2, es decir, el carbono seria divalente.

C z=6 1s² 2s¹ 2px¹ 2py¹ 2pz¹

Con esta distribución electrónica el átomo de carbono tiene cuatro orbitales de valencia parcialmente ocupados. Para lograr esta nueva distribución, es necesario invertir cierta cantidad de energía, debido a que un electrón ha sido promovido del nivel de energía 2s a un nivel, algo superior, 2p. A pesar de eso y como compensación, el átomo de carbono adquiere la capacidad para formar cuatro enlaces covalentes. Cada enlace covalente aumentara la estabilidad de la molécula resultante y compensara la energía invertida en la promoción de uno de los electrones 2s. Con esta nueva disposición, el carbono puede compartir sus cuatro electrones desapareados con cuatro átomos de hidrógeno o de cloro, convirtiéndose en un átomo tetravalente.

La explicación anterior supone que la valencia con que actúa el átomo de carbono es cuatro, no cual no concuerda con su estructura electrónica.

El átomo de carbono tienen la siguiente configuración electrónica en estado basal:

C z=6 1s² 2s² 2px¹ 2py¹ 2pzº

En esta configuración se observa que hay dos orbitales externos parcialmente ocupados 2px y 2py y un orbital totalmente lleno 2s. Con esa distribución electrónica el carbono actuaría con valencia dos. Sin embargo, se puede lograr con facilidad que un electrón de un orbital 2s pase al orbital 2pz libre, logrando que los cuatro electrones estén desapareados.

C z=6 1s² 2s¹ 2px¹ 2py¹ 2pz¹

Los enlaces resultantes no son iguales ya que tres de ellos están formados por electrones pertenecen a orbitales de tipo p, mientras que el cuarto enlace es debido a un electrón de un orbital 2s. el hecho de que los cuatro enlaces se comporten de un mismo modo nos hace pensar que se produjo una reorganización energética de los que resultaron cuatro orbitales híbridos sp³, con la misma energía.

Cuando el carbono se combina tan solo con tres átomos se produce la hibridación trigonal. Tres electrones de la capa L pasan a ocupar orbitales atómicos sp², y el cuarto electrón permanece en un orbital p.

Los tres orbitales sp² se solapan con los orbitales de los tres átomos con los que se combina el carbono para formar tres orbitales moleculares a los que vamos llamar OM sigma y tres enlaces sigma, mientras que el orbital p de otro átomo de carbono en idéntica condición para formar un enlace pi. Esto da origen al enlace doble muy común en los compuestos orgánicos, especialmente en un grupo de hidrocarburos denominados alquenos. Como consecuencia de esta disposición, los núcleos de todos los asomos que intervienen quedan situados lo mas lejos posible unos del otros, de los que resulta la coplanaridad y los ángulos de 120°, características de todos los sistemas de doble enlace.

Cuando el átomo de carbono se encuentra unido a solo dos átomos de hidrógeno se produce la hibridación digonal, mediante la utilización de dos orbitales atómicos sp y dos orbitales p. Por ejemplo, en el acetileno cada carbono esta unido a un átomo de carbono y un átomo de hidrógeno. Un orbital híbrido sp de carbono se solapa con un orbital 1s del hidrógeno, mientras que el segundo orbital sp los hace con uno de los dos orbitales sp del segundo átomo de carbono, originándose dos orbitales moleculares OM sigma, uno con el carbono y el otro con el hidrógeno OM pi. Los orbitales híbrido sp formados forman enlaces separados entre si 180°, lo que da origen a la geometría lineal del acetileno y de otras estructuras con triple enlace.

Un enlace covalente se forma por superposición (fusión) de dos orbitales atómicos (OA), uno de cada átomo. Esta superposición produce un nuevo orbital denominado orbital molecular (OM), que involucra a ambos átomos. La interacción de dos orbitales atómicos (OA) genera dos orbitales moleculares (OM). La superposición cabeza a cabeza de dos orbitales atómicos (OA) da un (OM) sigma y el enlace que se origina se denomina enlace sigma. De la misma manera dos orbitales p paralelos se superponen lado a lado para formar un enlace pi.

Los enlaces sencillos son enlaces sigma. Un enlace doble esta formado por un enlace sigma y un enlace pi. Un enlace triple se forma por la unión de un enlace sigma y dos enlaces pi.

Algunas diferencias entre el enlace sigma y el enlace pi son:

• Enlace sigma:

• Enlace pi:

• Formado por superposición lateral de orbitales p (u orbitales p y d).

• No permite la rotación libre.

• Es un enlace de alta energía.

Puede existir uno o dos enlaces entre dos átomos.

COMPUESTOS ORGANICOS

HIDROCARBUROS CON OXIGENO CON NITROGENO

ALIFATICOS AROMÁTICOS

ALDEHIDOS ALCOHOLES ETERES ACIDOS

Y CETONAS

AMINAS

ALCANOS ALQUENOS ALQUINOS CICLICOS

• Clasificación De Los Compuestos Orgánicos

La extensión que ha alcanzado la química orgánica y el gran numero de compuestos orgánicos conocidos, ha hecho necesaria su clasificación, para lo cual se ha tenido en cuenta sus funciones y formas estructurales. A pesar de que a través de los años se han desarrollado diferentes formas de clasificación de los compuestos orgánicos, vamos a emplear a nuestro juicio, resume los criterios enunciados anteriormente.

Hay dos grupos principales: compuestos acíclicos o de cadena abierta y compuestos cíclicos o de cadena cerrada.

• Función Hidrocarburo

Los hidrocarburos son compuestos orgánicos binarios constituidos solamente por carbono (C) e hidrógeno(H). Su forma general es R-H.

• Clases de hidrocarburos según su forma de cadena

Hidrocarburos de cadena abierta o aciclicos:

• Lineales o normales:

Son cadenas con átomos de carbono unidos cada uno máximo a dos carbonos:

H H H

H—C—C—C--H

H H H

n-propano

(n= normal)

• Ramificados:

Cada átomo de carbono se puede unir a 3 o 4 carbonos mas:

CH CH

H C----C----CH H C =C--CH

CH

2, 2-dimetilpropano 2-metilpropeno

(alcano) (alqueno)

• clases de hidrocarburos según el tipo de enlace

Los hidrocarburos tanto lineales como ramificados según la naturaleza del enlace, pueden clasificarse en:

• Alcanos o hidrocarburos saturados: compuestos únicamente por C e H unidos por enlaces covalentes sencillos entre los carbonos:

H H H

H—C---C—H H—C--H

H H H

Etano Metano

• Alquenos: hidrocarburos insaturados que llevan al menos un enlace covalente doble entre los carbonos:

H H

C=C Eteno

H H

• Alquinos: hidrocarburos insaturados que llevan por lo menos un enlace covalente triple entre los carbonos:

H—C " C—H Etino

Hidrocarburos de cadena cerrada o cíclicos

Están formados por cadenas de átomos que se cierran formando uno o varios anillos o ciclos con tres o mas carbonos.

Pueden ser:

• Carbocíclicos: si el anillo esta formado solo por átomos de carbono. Estos a su vez se dividen en:

• Alicíclicos: si poseen propiedades similares a los compuestos acíclicos:

H H

C

O ciclopropano

H—C----C—H

H H

• Aromáticos: si contienen anillos de seis carbonos, alternando enlaces sencillos y dobles; con propiedades físicas y químicas muy características.

H

C

H—C C—H

 O O Benceno

H—C C—H

C

H

• Alcanos

Los alcanos son hidrocarburos saturados, lo cual significa que los carbonos van unidos entre si por enlaces covalentes sencillos. Se les conoce también con el nombre de parafinas.

Las propiedades de los alcanos depende de su estructura: sus moléculas presentan enlaces covalentes y están constituidos por elementos que poseen electronegatividad relativamente iguales: carbono (2,5); hidrógeno (2,1). Esto hace que las moléculas de los alcanos sean ligeramente polares o no polares.

• Alquenos

Los alquenos son hidrocarburos cuyas moléculas contienen enlaces dobles carbono-carbono (-C=C-). Como todos sus carbonos no están saturados con átomos de hidrógeno, se denominan también hidrocarburos insaturados. Los átomos de C que poseen el doble enlace tienen hibridación sp².

• Alquinos

Los alquinos son hidrocarburos cuyas moléculas contienen por lo menos un triple enlace entre carbono y carbono, característica distintiva de su estructura. La formula general es Cn H n- . Tienen una proporción de hidrógeno menor que los alquenos por esto presentan un grado mayor de instauración.

Como son compuestos de baja polaridad, los alquinos son muy similares en las propiedades físicas a los alcanos y alquenos. Son menos densos que el agua e insolubles en ella.

Muchas de las reacciones de los alquinos se caracterizan por ser reacciones de adición al triple enlace y otras se deben a la acidez del H del etileno (acetileno).

ESTRUCTURA DE LOS GRUPOS ALQUINOS MAS CORRIENTES

NOMBRE	ESTRUCTURA	ABREVIATURA
Metileno	CH -	Me
Etileno	CH CH -	Et
Propilo	CH CH CH	Pr
Isopropilo	CH CH- CH	i-Pr
Butilo	CH CH CH CH -	Bu
Butilo secundario	CH CH- CH CH	s-Bu
Isobutilo	CH CHCH - CH	i-Bu
Butilo terciario	CH I CH ----C---- I CH	t-Bu

• Cíclicos

Los hidrocarburos aromáticos son compuestos cíclicos muy saturados, que muestran reacciones características del benceno, sea que lo tenga o no en su estructura.

El benceno es la base del estudió de los compuestos aromáticos ya que todas las sustancias que lo poseen en su estructura se comportan muy parecido.

Las reacciones típicas del anillo bencénico son aquellas en las que el anillo sirve de fuente de electrones para reactivos deficientes en ellos (reactivos electrónicos), lo cual quiere decir que se comporta como una base.

• Compuestos Orgánicos Con Oxigeno

• Aldehídos y cetonas

Los aldehídos y las cetonas se caracterizan por poseer el grupo funcional carbonilo: C=O.

Los aldehídos y las cetonas son polares, por esto tienen puntos de ebullición mas elevados que los compuestos no polares de peso molecular comparable.

APLICACIONES DE ALDEHIDOS Y CETONAS

COMPUESTOS	APLICACIONES
HCHO Metanal	Se utiliza para conservar tejidos de origen animal; en la preparación de las drogas como la urotropina y el formitrol; la industria de plásticos y resinas sintéticas.
H C-CHO Etanal	La mayor aplicación es la obtención de ácido acético, y preparación de acetatos y algunas drogas.
H C-CO-CH Propanola	Se utiliza como disolvente y como base para sintetizar muchos compuestos orgánicos como yodoformo, cloroformo y resinas sintéticas.
CH H C C=O CH -C-CH Alcanfor H C CH CH	Se emplea como plastificante y en la manufactura de películas fotográficas, como antiséptico y antiespasmódico.
O O= =O O p-Benzoquinona	Se utiliza en la industria de colorantes; la hidroquinona se utiliza en el revelado fotográfico. La antraquinona se convierte en la alizarina, colorante de color amarillo rojizo.

• Alcoholes y fenoles

Los alcoholes y fenoles se caracterizan por poseer el grupo funcional

--OH o hidroxilo, por lo general unido a un radical alifático.

Las propiedades físicas de los alcoholes dependen del peso molecular y del grupo OH, que es muy polar y permite la formación de puente de hidrógeno. Desde El metanol al undecanol son líquidos cada vez mas viscosos. A partir de allí son sólidos.

Los fenoles mas sencillos son líquidos o sólidos de bajos puntos de fusión. Tienen puntos de ebullición bastante elevados debidos a los puentes de hidrógeno. Los fenoles son poco solubles en agua.

• Éteres

Los éteres contienen en sus moléculas un oxigeno unido directamente a dos radicales alquílicos: R-O-R; arílicos: Ar-O-Ar o aril-alquilicos:

Ar-O-R.

Los éteres son compuestos de una polaridad muy débil, son solubles en compuestos orgánicos poco polares, su solubilidad en agua disminuye al aumentar el peso molecular debido a la formación de puentes de hidrógeno entre el H O y el éter. Son menos densos que el agua.

• Ácidos carboxílicos

Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos que llevan la formula general:

O

%

R C OH

Los ácidos carboxílicos de bajo peso molecular son líquidos y los de mas alto peso son sólidos. Los ácidos carboxílicos presentan puntos de ebullición anormalmente elevados debido a los puentes de hidrógeno que se establecen en sus moléculas, al punto que no existen moléculas libres.

Ácidos comunes:

O O O

% % %

H—C—OH CH --C—OH CH CH C—OH

Ácido fórmico Ácido acético Ácido propiónico

O O

% %

CH CH CH C—OH CH (CH ) C—OH

Ácido butírico Ácido valeriánico

• Compuestos Orgánicos Con Nitrógeno

• Aminas

Las aminas son compuestos orgánicos nitrogenados del amoniaco, NH , en el cual uno o mas de sus hidrógenos son reemplazados por grupos alquilicos o aromáticos.

Las aminas se clasifican en primarias, secundarias y terciarias.

En una amina primaria, el átomo de nitrógeno lleva un solo grupo R. Las aminas secundarias llevan dos grupos R y las aminas terciarias llevan tres grupos R.

Nomenclatura

En las aminas sencillas se nombran los radicales unidos al nitrógeno y se termina el nombre con el sufijo amina.

Metilamina	CH NH
Di-metilamina	CH -NH-CH
Trimetilamina	CH CH -N-CH
Metiletilamina	C H -NH-CH
Metildietilamina	CH -N-C H C H
Dimetil-n-propilamina	C H -N-CH CH

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